Thioindigo | |
Struttura della trans- tioindigo | |
Identificazione | |
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N o CAS | |
N o ECHA | 100.007.580 |
N o CE | 208-336-1 |
PubChem | 5378456 |
SORRISI |
C1 = CC = C2C (= C1) C (= O) / C (= C \ 3 / C (= O) C4 = CC = CC = C4S3) / S2 , |
InChI |
Std. InChI: InChI = 1S / C16H8O2S2 / c17-13-9-5-1-3-7-11 (9) 19-15 (13) 16-14 (18) 10-6-2-4-8- 12 (10) 20-16 / h1-8H / b16-15 + Std. InChIKey: JOUDBUYBGJYFFP-FOCLMDBBSA-N |
Proprietà chimiche | |
Formula bruta |
C 16 H 8 O 2 S 2 [Isomeri] |
Massa molare | 296,364 ± 0,024 g / mol C 64,84%, H 2,72%, O 10,8%, S 21,64%, |
Proprietà fisiche | |
Massa volumica | 1,57 g · cm -3 |
Unità di SI e STP se non diversamente specificato. | |
La tioindigo è un composto organosulfur usato come pigmento . Si tratta di un analogo strutturale di indaco , con immine gruppi sostituiti da zolfo atomi . È una polvere cristallizzata di colore da rosso a viola di cui sono presenti due polimorfi , entrambi del sistema monoclino , dello stesso gruppo spaziale , P2 1 / c ( n o 14 ) e che differiscono per la disposizione di due molecole nella maglia . Questo è tioindigo I , che è descritto nel gruppo spaziale P2 1 / c, con parametri reticolari a = 791 (3) pm, b = 397 (2) pm, c = 2041 (3) e β = 93,0 ° e tioindigo II , che è descritto nel gruppo spaziale P2 1 / n, con parametri reticolari a = 398,1 (3) pm , b = 2065 (2) pm, c = 793, 0 (7) pm, β = 98,84 (5) ° , Z = 2 unità per maglia e ϱ calcolato = 1,53 per ϱ exp = 1,57 g / cm 3 . Oltre alla solita forma trans , esiste una forma cis chiamata isotioindigo, in equilibrio con la forma trans del benzene .
Thioingio è usato come pigmento viola per tingere i tessuti in poliestere . È prodotto dall'alchilazione dello zolfo dall'acido tiosalicilico con acido cloroacetico : il tioestere risultante ciclizza in 2-idrossibenzotiofene, che può essere facilmente convertito in tioindigo.
La clorazione tioindigo dà 4,7,4 ', 7'-tétrachlorothioindigo, che è un pigmento abbastanza comunemente usato.