Tetrafluoroborato di trietilossonio
| Tetrafluoroborato di trietilossonio | |||
| Struttura del trietilossonio tetrafluoroborato | |||
| Identificazione | |||
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| Nome IUPAC | tetrafluoroborato di trietilossidanio | ||
| N o CAS | |||
| N o ECHA | 100.006.096 | ||
| N o CE | 206-705-1 | ||
| PubChem | 2723982 | ||
| SORRISI |
[B -] (F) (F) (F) F.CC [O +] (CC) CC , |
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| InChI |
Std. InChI: InChI = 1S / C6H15O.BF4 / c1-4-7 (5-2) 6-3; 2-1 (3,4) 5 / h4-6H2,1-3H3; / q + 1; - 1 Std. InChIKey: IYDQMLLDOVRSJJ-UHFFFAOYSA-N |
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| Proprietà chimiche | |||
| Formula bruta |
C 6 H 15 B F 4 O |
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| Massa molare | 189,987 ± 0,013 g / mol C 37,93%, H 7,96%, B 5,69%, F 40%, O 8,42%, |
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| Precauzioni | |||
| SGH | |||
 Pericolo H314, P280, P310, P305 + P351 + P338, H314 : Provoca gravi ustioni cutanee e gravi lesioni oculari P280 : Indossare guanti / indumenti protettivi / Proteggere gli occhi / il viso. P310 : contattare immediatamente un CENTRO ANTIVELENI o un medico. P305 + P351 + P338 : In caso di contatto con gli occhi: sciacquare accuratamente per parecchi minuti. Rimuovere le lenti a contatto se la vittima le indossa e possono essere rimosse facilmente. Continua a risciacquare. |
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| Trasporto | |||
3261 : CORROSIVE SOLID, ACIDIC, ORGANIC, NOS Class: 8 Etichetta: 8 : Materiale corrosivo Confezione: Gruppo di imballaggio II : materiale medio pericoloso;  |
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| Unità di SI e STP se non diversamente specificato. | |||
Il trietilossonio tetrafluoroborato è un composto chimico di formula (CH 3 CH 2 ) 3 OBF 4, spesso abbreviato E 3 OBF 4. È un solido bianco solubile in solventi polari inerti come il diclorometano CH 2 Cl 2, anidride solforosa SO 2e nitrometano CH 3 NO 2. È distribuito commercialmente in etere dietilico CH 3 CH 2 OCH 2 CH 3. Sono disponibili anche sali di trietilossonio diversi dal tetrafluoroborato. Il trietilossonio tetrafluoroborato è uno dei sali di Meerwein , dal nome del chimico tedesco Hans Meerwein che li scoprì. È un agente alchilante molto energico correlato al trimetilossonio tetrafluoroborato (CH 3 ) 3 OBF 4.
Il tetrafluoroborato di trietilossonio è ottenuto dal trifluoruro di boro BF 3, etere dietilico (CH 3 CH 2 ) 2 Oed epicloridrina CH 2 (O) CHCH 2 Cl :
4 e 2 O· BF 3+ 2 e 2 O+ 3 CH 2 (O) CHCH 2 Cl→ 3 e 3 O + BF 4 -+ B [(OCH (CH 2 Cl) CH 2 OEt] 3.Il sale di trimetilossonio è ottenuto dal dimetil etere (CH 3 ) 2 Oper un percorso simile. Questi sali non sono stabili a temperatura ambiente e si degradano per idrolisi :
[(CH 3 CH 2 ) 3 O] + BF 4- + H 2 O→ (CH 3 CH 2 ) 2 O+ CH 3 CH 2 OH+ HBF 4.La propensione dei sali di trialchilossonio a scambiare gruppi alchilici può essere utilizzata, ad esempio, per favorire la solubilizzazione del trimetilossonio tetrafluoroborato in alchilossonio di ordine superiore, quindi più solubile in solventi compatibili, che accelera le reazioni di alchilazione .
Note e riferimenti
- massa molecolare calcolata dal " peso atomico degli elementi 2007 " su www.chem.qmul.ac.uk .
- Sigma-Aldrich foglio per il composto tetrafluoroborato di trietilossonio ≥ 97,0% (T) , consultato il 20 maggio, 2018.
- (in) Hartwig Perst e Dave G. Seapy, " triethyloxonium Tetrafluoroborate " , Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis , vol. 1, 14 marzo 2008( DOI 10.1002 / 047084289X.rt223.pub2 , leggi online ).
- (da) Hans Meerwein, Gerhard Hinz, Paul Hofmann, Erwin Kroning e Emanuel Pfeil, " Über Tertiäre Oxoniumsalze, I " , Journal für praktische Chemie , vol. 147, n os 10-12, 11 gennaio 1937( DOI 10.1002 / prac.19371471001 , leggi online ).
- (in) H. Meerwein, BC Anderson, OH Vogl e BC McKusick, " triethyloxonium fluoroborate " , Organic Syntheses , vol. 46, 1966( DOI 10.15227 / orgsyn.046.0113 , leggi online ).
- (in) TJ Curphey, A. Eschenmoser, R. Keese e A. Daniel , " trimethyloxonium Tetrafluoroborate " , Organic Syntheses , vol. 51, 1971, p. 142 ( DOI 10.15227 / orgsyn.051.0142 , leggi online )
- (in) Ashish P. Vartak e Peter A. Crooks, " A Scalable, Enantioselective Synthesis of the α 2 -Adrenergic Agonist, Lofexidine " , Organic Process Research & Development , vol. 13, n o 3, 8 gennaio 2009, p. 415-419 ( DOI 10.1021 / op8002689 , leggi in linea ).