Acido squarico | |
Identificazione | |
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Nome IUPAC | 3,4-diidrossiciclobut-3-ene-1,2-dione |
N o CAS | |
N o ECHA | 100.018.875 |
N o CE | 220-761-4 |
N o RTECS | GU1800000 |
PubChem | 17913 |
SORRISI |
OC1 = C (O) C (= O) C1 = O , |
InChI |
InChI: InChI = 1S / C4H2O4 / c5-1-2 (6) 4 (8) 3 (1) 7 / h5-6H |
Proprietà chimiche | |
Formula bruta |
C 4 H 2 O 4 [Isomeri] |
Massa molare | 114,0563 ± 0,0045 g / mol C 42,12%, H 1,77%, O 56,11%, |
Proprietà fisiche | |
T ° fusione | 293 ° C (decomposizione) |
Termochimica | |
Δ f H 0 gas | -515 kJ · mol -1 |
Δ f H 0 solido | -598,2 kJ · mol -1 |
C p | 121,6 J · K -1 · mol -1 (solido, 41,85 ° C ) |
PCI | -1 261,67 kJ · mol -1 |
Precauzioni | |
Direttiva 67/548 / CEE | |
Xi Simboli : Xi : Irritante Frasi R : R43 : Può provocare sensibilizzazione per contatto con la pelle. R36 / 37/38 : Irritante per gli occhi, le vie respiratorie e la pelle. Frasi S : S26 : In caso di contatto con gli occhi, lavare immediatamente e abbondantemente con acqua e consultare un medico. S36 : Indossare indumenti protettivi adeguati. Frasi R : 36/37/38, 43, Frasi S : 26, 36, |
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Unità di SI e STP se non diversamente specificato. | |
L' acido squarico chiamato anche acido quadratico è un composto organico di formula molecolare C 4 H 2 O 4. Deve il suo nome al fatto che è composto da quattro atomi di carbonio disposti approssimativamente al quadrato ("quadrato" in inglese, a sua volta derivato dal francese antico esquarre , angolo).
La prima base coniugata dell'acido squarico è l' anione idrogeno squarato , C 4 HO 4 - e la successiva è l'anione squarato bivalente, C 4 O 4 2– .
L'acido squarico è un reagente per sintesi organica , utilizzato ad esempio per rendere i coloranti squaraine (en) fotosensibili e inibitori degli enzimi tirosina fosfatasi (en) .
L'acido squarico è una polvere cristallina bianca. La sua struttura non contiene un quadrato perfetto perché le lunghezze dei suoi legami carbonio-carbonio non sono esattamente uguali.
L'elevata acidità ( pKa 1 = 1,5 e pKa 2 = 3,4) dei suoi protoni è attribuibile alla stabilizzazione di risonanza degli anioni. Nel dianion, le cariche negative sono delocalizzate equamente tra i quattro atomi di ossigeno, quindi lo ione squarato è completamente simmetrico - a differenza dello stesso acido squarico - con tutte le lunghezze dei legami CC e CO identiche:
D'altra parte, nella meccanica quantistica , il modo per descrivere il dianion è posizionare gli elettroni π dei doppi legami C = O sugli atomi di ossigeno che quindi diventano anioni. Ciò si traduce in una carica negativa su questi atomi con una doppia carica positiva sul ciclo degli atomi di carbonio. In questo modo, il ciclo rispetta la regola di Hückel (2 elettroni π = 4n + 2 con n = 0) per essere aromatico . Di conseguenza, la perfetta simmetria dello squarate è dovuta a questa distribuzione delle cariche e all'aromaticità dell'anello.
La sintesi originale inizia con la reazione dell'1-cloro-1,2,2-trifluoroetilene con lo zinco per formare il perfluorociclobutene. Questo composto viene convertito in 1,2-dietossi-3,3,4,4-tetrafluoro-1-ciclobutene mediante etanolo . Un idrolisi dà squarico acida.
In medicina può essere utilizzato per il trattamento delle verruche . Viene anche utilizzato per il trattamento dell'alopecia (alopecia areata) e dell'alopecia totale (en) (alopecia totalis / universalis), una perdita di capelli autoimmune tramite immunoterapia topica che provoca la comparsa di un'eruzione cutanea allergica .