Riarrangiamento di Sommelet-Hauser

Il riarrangiamento Sommelet-Hauser , dal nome di Marcel Sommelet  (dentro) e Charles R. Hauser  (dentro) , è una reazione di riarrangiamento di alcuni sali di ammonio quaternario benzilico .

Come reagente si usa l'ammide di sodio o l'ammide di un altro metallo alcalino . La reazione produce una N-dialchilbenzilammina con un nuovo gruppo alchilico in posizione orto .

Riarrangiamento di Sommelet-Hauser con gruppi alchil metilici

Meccanismo

I protoni dei gruppi metilici dell'ammonio quaternario sono acidi; uno di questi gruppi subisce deprotonazione formando una ilide . Il secondo passo è un riarrangiamento sigmatropico 2,3 .

Meccanismo Sommelet-Hauser

Questa reazione è in competizione con il riarrangiamento di Stevens ( dentro ).

Note e riferimenti

Appunti

  1. Anche autore della reazione di Sommelet .

Riferimenti

  1. Marcel Sommelet , "  Su una particolare modalità di riarrangiamento intramolecolare  ", C. r. settimanalmente Sessioni Acad. sci. , vol.  205,Luglio 1937, p.  56-58 ( leggi in linea )
  2. (in) Simon W. Kantor e Charles R. Hauser , "  Riarrangiamenti di ioni benziltrimetilammonio e relativi ioni di ammonio quaternario da parte dell'ammide di sodio che coinvolgono la migrazione nell'anello  " , J. Am. Chem. Soc. , vol.  73, n o  9,1951, p.  4122-4131 ( DOI  10.1021 / ja01153a022 ).
  3. (a) Jerry March , Chimica organica avanzata: reazioni, meccanismi e struttura , New York, Wiley ,1985, 3 e  ed. ( ISBN  0-471-85472-7 ).
  4. (in) Wallace R. Brasen e Charles R. Hauser , "  2-Methylbenzyldimethylamine [Bensylamine, N, N, O-trimethyl-]  " , Organic Syntheses , vol.  34,1954, p.  61 ( leggi in linea ).