Riarrangiamento di Sommelet-Hauser
Il riarrangiamento Sommelet-Hauser , dal nome di Marcel Sommelet (dentro) e Charles R. Hauser (dentro) , è una reazione di riarrangiamento di alcuni sali di ammonio quaternario benzilico .
Come reagente si usa l'ammide di sodio o l'ammide di un altro metallo alcalino . La reazione produce una N-dialchilbenzilammina con un nuovo gruppo alchilico in posizione orto .
Meccanismo
I protoni dei gruppi metilici dell'ammonio quaternario sono acidi; uno di questi gruppi subisce deprotonazione formando una ilide . Il secondo passo è un riarrangiamento sigmatropico 2,3 .
Questa reazione è in competizione con il riarrangiamento di Stevens ( dentro ).
Note e riferimenti
Appunti
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Anche autore della reazione di Sommelet .
Riferimenti
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Marcel Sommelet , " Su una particolare modalità di riarrangiamento intramolecolare ", C. r. settimanalmente Sessioni Acad. sci. , vol. 205,Luglio 1937, p. 56-58 ( leggi in linea )
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(in) Simon W. Kantor e Charles R. Hauser , " Riarrangiamenti di ioni benziltrimetilammonio e relativi ioni di ammonio quaternario da parte dell'ammide di sodio che coinvolgono la migrazione nell'anello " , J. Am. Chem. Soc. , vol. 73, n o 9,1951, p. 4122-4131 ( DOI 10.1021 / ja01153a022 ).
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(a) Jerry March , Chimica organica avanzata: reazioni, meccanismi e struttura , New York, Wiley ,1985, 3 e ed. ( ISBN 0-471-85472-7 ).
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(in) Wallace R. Brasen e Charles R. Hauser , " 2-Methylbenzyldimethylamine [Bensylamine, N, N, O-trimethyl-] " , Organic Syntheses , vol. 34,1954, p. 61 ( leggi in linea ).