In chimica organica , la reazione di Wurtz (o accoppiamento di Wurtz , dal nome di Charles Adolphe Wurtz ) è una reazione di accoppiamento tra due aloalcani in presenza di sodio metallico che consente di ottenere un idrocarburo più lungo.
2 RX + 2 Na → R - R + 2 Na X , dove X = Cl , Br , I ( alogeni ).La reazione di Wurtz può essere condotta anche tra due diversi alogenuri alchilici, porta quindi il nome di eterocoppia di Wurtz.
Alcuni anni dopo la sua scoperta, il chimico tedesco Rudolph Fittig creò una reazione simile usando un alogenuro alchilico e un alogenuro arilico . Viene quindi favorito l'accoppiamento incrociato e si osservano pochi sottoprodotti. Questa reazione è chiamata reazione di Wurtz-Fittig o reazione di Fittig .
Quando il metallo utilizzato non è sodio, si parla di "accoppiamento di tipo Wurtz".
Questa reazione è valida solo per i primi termini della serie.
Vengono proposti due diversi meccanismi. Il primo consiste in uno scambio monoelettronico, seguito dall'eliminazione di uno ione alogenuro e quindi dalla dimerizzazione del radicale alchilico. La seconda prevede la formazione del carbanione seguita dall'attacco nucleofilo su un secondo equivalente di alogenuro alchilico.