Queuosine

Queuosine
Queuosine - Queuosin.svg
Struttura della queuosina
Identificazione
Nome IUPAC 2-ammino-5 - ({[(1 S , 4 S , 5 R ) -4,5-diidrossiciclopent-2-en-1-il] ammino} metil) -7- (β- D -ribofuranosil) -1 , 7-diidro-4H-pirrolo [2,3-d] pirimidin-4-one
Sinonimi

Nucleoside Q

N o CAS 57072-36-3
PubChem 42119
ChEBI 60193
SORRISI C1 = C [C @@ H] ([C @@ H] ([C @ H] 1NCC2 = CN (C3 = C2C (= O) N = C (N3) N) [C @ H] 4 [C @ @H] ([C @@ H] ([C @ H] (O4) CO) O) O) O) O
PubChem , vista 3D
InChI Std. InChI: vista 3D
InChI = 1S / C17H23N5O7 / c18-17-20-14-10 (15 (28) 21-17) 6 (3-19-7-1-2-8 (24) 11 (7) 25) 4-22 (14) 16-13 (27) 12 (26) 9 (5-23) 29-16 / h1-2,4,7-9,11-13,16,19,23-27H, 3, 5H2, (H3,18,20,21,28) / t7-, 8-, 9 +, 11 +, 12 +, 13 +, 16 + / m0 / s1
Std. InChIKey:
QQXQGKSPIMGUIZ-AEZJAUAXSA-N
Proprietà chimiche
Formula bruta C 17 H 23 N 5 O 7
Massa molare 409,3938 ± 0,0183  g / mol
C 49,87%, H 5,66%, N 17,11%, O 27,36%,
Unità di SI e STP se non diversamente specificato.

La queuosina è un nucleoside raramente presente in alcuni RNA di trasferimento nei batteri e negli eucarioti . È stato ricoperto in E. coli , dove occupa la prima posizione dell'anticodone del tRNA per l' istidina , l'acido aspartico , l' asparagina e l' istidina , e successivamente si è dimostrato ampiamente distribuito. La prima posizione di un anticodone tRNA si accoppia con la terza posizione di un codone di RNA messaggero per coppia di basi oscillanti , dove la queuosina migliora la fedeltà della traduzione genetica .

Note e riferimenti

  1. massa molecolare calcolata dal "  peso atomico degli elementi 2007  " su www.chem.qmul.ac.uk .
  2. (in) Dirk Iwata-Reuyl , "  Biosintesi dei nucleosidi ipermodificati 7-deazaguanosina dell'RNA di trasferimento  " , Bioorganic Chemistry , vol.  31, n o  1, Febbraio 2003, p.  24-43 ( leggi in linea ) DOI : 10.1016 / S0045-2068 (02) 00513-8 PMID 12697167
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