Pirimetamina

Pirimetamina
Molecola di pirimetamina
Identificazione
Nome IUPAC 5- (4-clorofenil) -6 - etil - 2,4 - pirimidindiammina
N o CAS 58-14-0
N o ECHA 100.000.331
N o CE 200-364-2
Codice ATC P01 BD01
SORRISI c1 (c2ccc (Cl) cc2) c (nc (N) nc1N) CC
PubChem , vista 3D
InChI InChI: vista 3D
InChI = 1 / C12H13ClN4 / c1-2-9-10 (11 (14) 17-12 (15) 16-9) 7-3-5-8 (13) 6-4-7 / h3- 6H, 2H2,1H3, (H4,14,15,16,17)
Proprietà chimiche
Formula bruta C 12 H 13 Cl N 4   [Isomeri]
Massa molare 248,711 ± 0,013  g / mol
C 57,95%, H 5,27%, Cl 14,25%, N 22,53%,
pKa 7,3 ( 20  ° C )
Proprietà fisiche
T ° fusione 233,5  ° C
Precauzioni
Classificazione IARC
Gruppo 3: non classificabile quanto alla sua cancerogenicità per l'uomo
Ecotossicologia
LogP 2.7
Unità di SI e STP se non diversamente specificato.

La pirimetamina è un farmaco usato per trattare alcune infezioni da protozoi . L'effetto terapeutico è stato scoperto dal team di Gertrude Elion .

Si presenta come una polvere cristallina bianca che è praticamente insolubile in acqua. Il suo punto di fusione è compreso  tra 233234  ° C (gradi Celsius).

LogP (ottanolo / acqua) = 2,7

Indicazioni terapeutiche

È un parassiticida

Marketing

Brevetto

Il brevetto per la pirimetamina è scaduto.

Informazioni commerciali

Fa parte dell'elenco dei farmaci essenziali dell'Organizzazione mondiale della sanità (elenco aggiornato inAprile 2013).

Negli Stati Uniti è commercializzato con il nome di Daraprim . In Europa sotto i nomi di Malocide , Daraprim e Fancidar .

Scandalo Daraprim

Dopo essere diventato presidente esecutivo di Turing Pharmaceuticals , Martin Shkreli acquista i diritti esclusivi per commercializzare Daraprim per $ 55 milioni da Impax Laboratories . Nelagosto 2015, il prezzo di Daraprim viene moltiplicato per 55,55 da $ 13,5 a  $ 750  per pillola. Per giustificarsi, Martin Shkreli spiega che "è una società capitalista, un sistema capitalista, regole capitaliste". Negli Stati Uniti, nel 2015 non sono stati commercializzati farmaci generici.

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Link esterno

Note e riferimenti

  1. massa molecolare calcolata dal peso atomico degli elementi 2007  " su www.chem.qmul.ac.uk .
  2. (in) "  Pyrimethamin  " su ChemIDplus , accesso 10 agosto 2009
  3. Gruppo di lavoro IARC sulla valutazione dei rischi cancerogeni per l'uomo, "  Evaluations Globales de la Carcinogenicité pour l'Homme, Groupe 3: Unclassables as to their cancerogenicity to Humans  " , su http://monographs.iarc.fr , IARC,16 gennaio 2009(visitato il 22 agosto 2009 )
  4. WHO Model List of Essential Medicines, 18 ° elenco , aprile 2013
  5. imprenditore acquista farmaci e aumenta il prezzo di 50 volte su radio-canada
  6. Scandalo negli USA: il prezzo del farmaco Daraprim aumenta del 5000%! sui contrappunti
  7. Il prezzo di un farmaco contro la toxoplasmosi aumenta del 5400% in un giorno su lemonde.fr
  8. Olivier Petitjean , "  1000 miliardi di euro di profitti in vent'anni: come i laboratori sono diventati mostri finanziari  " , su Bastamag (accesso 29 gennaio 2019 )