Pristinamicina
| Pristinamicina | ||
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| Struttura della pristinamicina IA (in alto) e IIA (in basso) | ||
| Identificazione | ||
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| N o CAS |
(IA) (IIA) |
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| Codice ATC | J01 | |
| PubChem | 11979535 | |
| SORRISI |
CCC1C (= O) N2CCCC2C (= O) N (C (C (= O) N3CCC (= O) CC3C (= O) NC (C (= O) OC (C (C (= O) N1) NC (= O) C4 = C (C = CC = N4) O) C) C5 = CC = CC = C5) CC6 = CC = CC = C6) C.CC1 / C = C \ C (= O) NC / C = C \ C (= C / C (CC (= O) CC2 = NC (= CO2) C (= O) N3CCC = C3C (= O) OC1C (C) C) O) \ C , |
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| InChI |
InChI: InChI = 1S / C43H49N7O10.C28H35N3O7 / c1-4-29-40 (56) 49-21-12-17-30 (49) 41 (57) 48 (3) 32 (23-26-13- 7-5-8-14-26) 42 (58) 50-22-19-28 (51) 24-31 (50) 37 (53) 47-35 (27-15-9-6-10-16- 27) 43 (59) 60-25 (2) 34 (38 (54) 45-29) 46-39 (55) 36-33 (52) 18-11-20-44-36; 1-17 (2) 26-19 (4) 9-10-24 (34) 29-11-5-7-18 (3) 13-20 (32) 14-21 (33) 15-25-30-22 (16-37- 25) 27 (35) 31-12-6-8-23 (31) 28 (36) 38-26 / h 5-11,13-16,18,20,25,29-32,34-35.52H, 4,12,17,19,21-24H2,1-3H3, (H, 45.54) (H, 46.55) (H, 47.53); 5.7-10,13,16-17, 19-20,26,32H, 6,11-12,14-15H2,1-4H3, (H, 29.34) / b; 7-5-, 10-9-, 18-13- InChIKey: MVTQIFVKRXBCHS- FHWPYUEJSA-N |
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| Proprietà chimiche | ||
| Formula bruta |
C 71 H 84 N 10 O 17 [Isomeri] |
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| Massa molare | 1349,4835 ± 0,0698 g / mol C 63,19%, H 6,27%, N 10,38%, O 20,16%, |
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| Unità di SI e STP se non diversamente specificato. | ||
La pristinamicina è una miscela 1: 1 di due peptidi , usata come antibiotico . Appartiene alla classe delle sinergistine (o streptogramine), talvolta legate ai macrolidi .
È stato commercializzato da Sanofi Aventis dal 1973 con il nome di Pyostacine. Si trova anche sotto il nome Pristam, anch'esso commercializzato da Sanofi Aventis .
Svolge in particolare un'azione anti- streptococcica e anti- stafilococcica .
Le indicazioni sono, da allora Luglio 2012(data di rivalutazione del rapporto rischi / benefici da parte dell'ANSM :
- infezioni della pelle e dei tessuti molli, erisipela , ascessi cutanei;
- la sinusite mascellare acuta: trattamento 4 giorni 2 g al giorno;
- esacerbazioni di bronchite cronica : trattamento per 4 giorni 3 g al giorno;
- polmonite acquisita in comunità da lieve a moderata.
La rivalutazione del 2012 ha portato l' ANSM a rimuovere le seguenti indicazioni "a seguito di risultati di efficacia inattesi e sfavorevoli per pristinamicina in uno studio clinico condotto sull'angina":
- infezione odontostomatologica;
- infezione osteoarticolare ;
- STI ;
- prevenzione dell'endocardite infettiva.
Effetti collaterali
I principali possibili effetti collaterali sono:
- comune: diarrea, digestione difficile, vomito;
- raro: eruzione cutanea estesa associata a febbre, reazione allergica (angioedema, shock anafilattico).
Note e riferimenti
- massa molecolare calcolata dal " peso atomico degli elementi 2007 " su www.chem.qmul.ac.uk .
- http://www.lecrat.org/article.php3?id_article=564
- “ ANSM - Specialità Pyostacin: modifiche significative del autorizzazioni all'immissione in commercio di specialità a seguito di una nuova valutazione del rapporto rischio / beneficio da parte del ANSM - Lettera agli operatori sanitari ” , su http: //ansm.sante.fr ,16 gennaio 2015(visitato il 16 gennaio 2015 )
- " Artralgia e mialgia indotte da pristinamicina: analisi del database di farmacovigilanza francese " , su www.sciencedirect.com ( DOI 10.1016 / j.medmal.2017.09.014 , accesso 30 settembre 2019 ) .
Bibliografia
- Quentin Ravelli, The Bacteria Strategy: An Investigation at the Heart of the Pharmaceutical Industry , Seuil ,2015, 367 p. ( leggi online )