Fenolftaleina
| Fenolftaleina | |
| Rappresentazione cram della fenolftaleina (forma acida, incolore) | |
| Identificazione | |
|---|---|
| Nome IUPAC |
3,3-bis (4-idrossifenil) -2-benzofuran-1 (3H) -one (forma acida) |
| N o CAS |
(acido) (base) (Na) |
| N o ECHA | 100.000.914 |
| N o CE | 201-004-7 208-254-6 (Na) |
| Codice ATC | A06 |
| SORRISI |
Oc1ccc (cc1) C3 (OC (= O) c2ccccc23) c4ccc (O) cc4 (forma acida) , |
| InChI |
InChI: InChI = 1 / C20H14O4 / c21-15-9-5-13 (6-10-15) 20 (14-7-11-16 (22) 12-8-14) 18-4-2- 1-3-17 (18) 19 (23) 24-20 / h1-12,21-22H (forma acida) |
| Aspetto | cristalli bianchi
|
| Proprietà chimiche | |
| Formula bruta |
C 20 H 14 O 4 [Isomeri] C 20 H 12 O 4 2− , Na + (Na) |
| Massa molare | 318,3228 ± 0,0182 g / mol C 75,46%, H 4,43%, O 20,1%, 362,28 g.mol −1 (Na) |
| pKa | pKa 1 : <0 pKa 2 : 9.4 |
| Proprietà fisiche | |
| T ° fusione | Da 258 a 263 ° C |
| Solubilità | acqua: 1,4 g.mol −1 |
| Massa volumica | 1.299 |
| Cristallografia | |
| Classe di cristallo o gruppo spaziale | Pna 2 1 |
| Parametri della mesh |
a = 19,270 Å b = 14,819 Å |
| Volume | 3 253,12 Å 3 |
| Precauzioni | |
| Direttiva 67/548 / CEE | |
 T Simboli : T : tossico Frasi R : acido: 22-45-62-68 R22 : Nocivo per ingestione. Frasi S : acido: 36/37 - 45-53 S36 / 37 : Indossare indumenti protettivi e guanti adatti. S45 : In caso di incidente o di malessere, consultare immediatamente un medico (se possibile, mostrare l'etichetta). S53 : Evitare l'esposizione - procurarsi speciali istruzioni prima dell'uso. base: 24/25 S24 / 25 : Evitare il contatto con la pelle e gli occhi. |
|
| Classificazione IARC | |
| Gruppo 2B: Possibilmente cancerogeno per l'uomo | |
| Considerazioni terapeutiche | |
| Classe terapeutica | contattare i lassativi |
| Via di somministrazione | orale |
| Unità di SI e STP se non diversamente specificato. | |
La fenolftaleina o 3,3-bis (4-idrossifenil) -1- (3H) -monobenzofuranone (φφ si usa il simbolo (phi-phi) o notazione generale H In comune ad altri indicatori) è un composto organico di formula grezza C 20 H 14 O 4 . È un indicatore di pH (o un indicatore colorato), cioè un composto che cambia colore a seconda del valore di pH della soluzione in cui è posto.
Storia
La fenolftaleina fu scoperta e sintetizzata nel 1871 da Adolf von Baeyer , condensando una molecola di anidride ftalica su due molecole di fenolo . Prende il nome dai due reagenti.
Struttura chimica della fenolftaleina
Il cambiamento di colore della fenolftaleina è dovuto alla modifica della struttura chimica della molecola durante il passaggio dalla forma protonata (mezzo acido) a quella della sua forma deprotonata (mezzo basico). Nel caso della fenolftaleina, la forma acida ha una struttura aromatica (presenza di 3 anelli benzenici) mentre la forma base è di tipo chinoide.
La forma base della fenolftaleina è un dianion , questa carica è compensata dalla di cazione o da due mono cationi . Ad esempio, in un mezzo contenente idrossido di sodio NaOH, la carica della forma basica è compensata da due ioni Na + . È quindi un sale disodico.
| Specie | H 3 In + | H 2 pollici | In 2− | In (OH) 3− |
|---|---|---|---|---|
| Struttura |  |
 |
 |
|
| Struttura 3d |  |
 |
 |
|
| pH | <0 | 0−8.2 | 8.2−12.0 | > 12.0 |
| Termini & Condizioni | Molto acido | acido leggermente basico | di base | molto basico |
| Colore | arancia | incolore | dal rosa al fucsia | incolore |
| Immagine |  |
 |
Reazione in presenza di base
In soluzione, la fenolftaleina può essere presente in diverse forme a seconda della quantità relativa di base presente nel mezzo (la spiegazione fornita esclude il caso di pH molto acido).
- I. Per soluzioni acide: la fenolftaleina è nella sua cosiddetta forma acida. La molecola ha un anello simile al lattone (A).
- II. Dopo l'aggiunta della base, l'anello lattonico si apre e si evolve in una struttura trifenilcarbinolo (non mostrata) e questo provoca la perdita di una molecola d'acqua nella struttura e si forma una specie ionica rosso-viola (la lunghezza d'onda principalmente assorbita è di circa 550 nm ) . Questa specie è descritta da due forme mesomeriche (B1 e B2). La forma mesomerica B2 rivela un sistema coniugato su tutta la molecola. Questo ampio sistema coniugato è all'origine della colorazione
- IV. Per un eccesso di base, la colorazione viola scompare e il mezzo diventa di nuovo incolore, riflettendo la formazione del composto (C) in soluzione, questo composto non avendo un sistema coniugato esteso.
|
| Un'animazione del meccanismo di trasformazione: H 3 In + → H 2 In → In 2− → In (OH) 3− |
Indicatore di pH
La fenolftaleina fa parte della famiglia delle ftaleine, ovvero gli indicatori colorati che derivano dal trifenilmetano e che hanno un anello R-COO-R lattone .
| Colori della fenolftaleina |
forma acida incolore |
cambiare zona pH 8.2 a pH 10.0 |
forma rosa di base |
- In forma acida , la fenolftaleina è incolore mentre la sua forma base è di colore rosa brillante. La sua è 9.4 il che significa che la svolta (vale a dire il cambiamento di colore) di questo indicatore è fatto in ambiente basico. La sua zona tonificante si trova tra uno tra pH = 8,2 (passa da incolore a rosa) e 10,0. In altre parole, la fenolftaleina è un marker per soluzioni di base, vale a dire che hanno un pH> 7.
- Altre due zone di svolta poco conosciute e molto poco utilizzate possono caratterizzare la fenolftaleina. Uno è a pH ≈ 0, la molecola assume una tinta arancione per pH negativo. L'altro si trova in un ambiente molto elementare, la fenolftaleina cambia quindi dal rosa al rosa molto chiaro incolore.
Lassativo
La fenolftaleina è stata utilizzata anche nella medicina umana come lassativo da contatto (irritante o stimolante) dal 1906, alla dose di 200 mg al giorno per via orale, fino al ritiro della maggior parte dei farmaci che la contenevano a seguito della scoperta del suo carattere cancerogeno a dosi elevate. Altri lassativi, come il bisacodile , sono strutturalmente correlati.
Note e riferimenti
- Acros Organics, Reference Handbook of Fine Chemicals , p.1459-1460
- (en) David R. Lide, Handbook of Chemistry and Physics edizione 84a (2003/2004) , CRC Press, 2004, p.8-20
- massa molecolare calcolata dal " peso atomico degli elementi 2007 " su www.chem.qmul.ac.uk .
- " Phenolphthalein " , su reciprocalnet.org (visitato il 12 dicembre 2009 )
- IARC, " IARC Monographs on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans Volume 76 " , su https://publications.iarc.fr/ , IARC,2000(accesso 23 ottobre 2020 )
- https://www.nytimes.com/1997/08/30/us/3-versions-of-ex-lax-are-recalled-after-fda-propose-ban-on-ingredient.html