| Oxacillina | |
| Identificazione | |
|---|---|
| Nome IUPAC | (2 S , 5 R , 6 R ) -5-idrossi-3,3-dimetil-6 - {[(5-metil-3-fenil-1,2-ossazol-4-il) carbonil] ammino} - acido 4-tia-1-azabiciclo [3.2.0] eptan-2-carbossilico |
| N o CAS | |
| N o ECHA | 100.000.577 |
| N o CE | 200-635-5 |
| SORRISI |
O [C @@] 34SC (C) (C) [C @@ H] (N4C [C @ H] 3NC (= O) c2c (C) onc2c1ccccc1) C (= O) O , |
| InChI |
InChI: InChI = 1 / C19H21N3O5S / c1-10-13 (14 (21-27-10) 11-7-5-4-6-8-11) 16 (23) 20-12-9-22- 15 (17 (24) 25) 18 (2,3) 28-19 (12,22) 26 / h4-8,12,15,26H, 9H2,1-3H3, (H, 20,23) (H, 24.25) / t12-, 15 +, 19- / m1 / s1 |
| Proprietà chimiche | |
| Formula bruta |
C 19 H 21 N 3 O 5 S [Isomeri] |
| Massa molare | 403,452 ± 0,024 g / mol C 56,56%, H 5,25%, N 10,42%, O 19,83%, S 7,95%, |
| Unità di SI e STP se non diversamente specificato. | |
L' oxacillina è una molecola di antibiotici biciclici a spettro ristretto della classe delle penicilline , la sua forma orale è stata ritirata dal mercato francese dall'AFSSAPS nel 2011.
L'oxacillina inibisce il PLP , un enzima che consente la sintesi del peptidoglicano batterico.
Antibiotico di prima linea in caso di infezione da stafilococchi sensibili alle penicilline M nelle aree cutanee o molli, osteo-articolari, pleuropolmonari, genito-urinarie, endocardiche e setticemiche.
Nota allergia alle penicilline.
L'oxacillina è generalmente ben tollerata. I principali effetti collaterali segnalati sono eruzioni cutanee legate ad un'allergia alle penicilline o diarrea post-antibiotica.
L'elenco completo e aggiornato degli effetti indesiderati può essere visualizzato sul sito web di ANSM.