Ortoformiato di etile

Ortoformiato di etile
Identificazione
Nome IUPAC	(dietossimetossi) etano
Sinonimi	trietossimetano, ortometanoato di etile
N o CAS	122-51-0
N o ECHA	100.004.138
N o CE	204-550-4
N o RTECS	RM6475000
PubChem	31214
SORRISI	CCOC (OCC) OCC PubChem , vista 3D
InChI	InChI: vista 3D InChI = 1S / C7H16O3 / c1-4-8-7 (9-5-2) 10-6-3 / h7H, 4-6H2,1-3H3
Proprietà chimiche
Formula bruta	C 7 H 16 O 3   [Isomeri]
Massa molare	148.2001 ± 0,0076  g / mol C 56,73%, H 10,88%, O 32,39%,
Proprietà fisiche
T ° fusione	−76  ° C
T ° bollitura	146  ° C
Massa volumica	0,891  g · cm da -3 a 25  ° C
punto d'infiammabilità	35  ° C
Pressione del vapore saturo	2,9  mmHg ( 20  ° C )
Proprietà ottiche
Indice di rifrazione	nonD20{\ displaystyle {\ textit {n}} _ {D} ^ {20}} 1.391
Precauzioni
SGH
H226, P210, H226  : Liquido e vapori infiammabili P210  : Tenere lontano da fonti di calore / scintille / fiamme libere / superfici riscaldate. - Vietato fumare.
Trasporto
-    2524    Numero UN  : 2524  : ETILE ORTOFORMIATO Classe: 3 Etichetta: 3  : Liquidi infiammabili Confezione: Gruppo di imballaggio III  : sostanze a basso pericolo.
Ecotossicologia
DL 50	7060 mg / kg (ratto, orale )
Unità di SI e STP se non diversamente specificato.

L'ortoformiato di etile è l'ortoestere trietile di acido formico . È facilmente reperibile in commercio ma può anche essere preparato per reazione tra cloroformio (CHCl 3 ) ed etanolato di sodio (NaC 2 H 5 O):

CHCl 3 + 3 + 3 Na → EtOH HC (OEt) 3 + 3 / 2 H 2 + 3 NaCl

L'ortoformiato di etile è utilizzato, in chimica, come solvente e / o reagente come nella sintesi dell'aldeide di Bodroux-Chichibabin  :

Nella chimica di coordinazione , l'ortoformiato di etile viene utilizzato per sostituire l'acqua in complessi metallici acquosi con molecole di etanolo  :

[Ni (H 2 O) 6 ] (BF 4 ) 2 + 6 HC (OC 2 H 5 ) 3 → [Ni (C 2 H 5 OH) 6 ] (BF 4 ) 2 + 6 HC (O) (OC 2 H 5 ) + 6 HOC 2 H 5

Appunti

• (en) Questo articolo è parzialmente o interamente tratto dall'articolo di Wikipedia in inglese intitolato "  Triethyl orthoformate  " ( vedere l'elenco degli autori ) .

1. massa molecolare calcolata dal "  peso atomico degli elementi 2007  " su www.chem.qmul.ac.uk .
2. Sigma-Aldrich foglio del composto trietilortoformiato anidro, 98% , consultato il 2016/09/15.
3. Entry "trietilortoformiato" nel database chimica GESTIS dell'IFA (ente tedesco responsabile della sicurezza e salute sul lavoro) ( tedesco , inglese ), accessibili 02/02/16 (JavaScript necessario) .
4. WE Kaufmann e EE Dreger, Ethyl orthoformate , Org. Synth. , coll.  "volo. 1 ",1941, p.  258
5. G. Bryant Bachman, n- Esaldeide , Org. Synth. , coll.  "volo. 2 ",1943, p.  323
6. Willem L. Driessen, Jan Reedijk, Solid Solvates: The Use of Weak Ligands in Coordination Chemistry , Inorg. Synth., 1992, vol. 29, pagg. 111–118. DOI : 10.1002 / 9780470132609.ch27 .