I nucleosidi sono glicosilamine costituite da una nucleobase legata all'atomo di carbonio anomerico un residuo di pentosio , solitamente ribosio (ribonucleoside) o desossiribosio (desossiribonucleoside) da un legame glicosidico dall'atomo di azoto N1 di una pirimidina o dall'atomo N9 di una purina . L' adenosina , la citosina , la guanosina , l' inosina , la timidina e l' uridina sono nucleosidi tra i più comuni in biochimica .
Nelle cellule , i nucleosidi possono essere fosforilati da chinasi specifiche, consentendo la formazione di nucleotidi legandosi di un gruppo fosfato al nucleoside. I nucleotidi sono i monomeri costituenti degli acidi nucleici , cioè DNA e RNA .
Tipo di base nucleica | Base nucleica | Ribonucleoside | Desossiribonucleoside |
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Basi purine |
Adenina : 6-aminopurina (o 1,6-diidro-6-iminopurina) |
Adenosina A |
Deossiadenosina dA |
Guanina : 2-ammino-6-ossopurina |
Guanosine G |
Deossiguanosina dG |
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Basi pirimidiniche |
Timina : 5-metil-2,4-diossopirimidina |
Ribotimidina m 5 U |
Timidina T |
Uracile : 2,4-diossopirimidina |
Uridine U |
Deoxyuridine dU |
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Citosina : 4-ammino-2-ossopirimidina |
Citidina C |
Desossicitidina dC |
I nucleosidi possono essere formati da modo di de novo (a) , in particolare nel fegato , ma assicurati in particolare dalle cibo dopo scissione nucleotide (per esempio, timidina monofosfato ) fosfato e nucleoside (ad esempio, timidina ). I nucleosidi vengono quindi scissi nel lume del tubo digerente , ad esempio da fosforilasi nucleosidici purinici , per dare basi nucleiche e ribosio o desossiribosio. Il nucleotide può anche essere scisso nelle cellule nucleobase e ribosio-1-fosfato o desossiribosio-1-fosfato.
In medicina, diversi analoghi nucleosidici sono usati come agenti antivirali o antitumorali . In biologia molecolare , gli zuccheri diversi dalle ribosi e dalle desossiribosi vengono utilizzati per produrre analoghi nucleosidici più resistenti all'idrolisi ( LNA , morfolino , PNA ) o per reazioni di sequenziamento che utilizzano dideossiribonucleotidi .
I nucleosidi trifosfati (NTP) sono i prodotti ricchi di energia che derivano dai percorsi che generano più energia. I principali sono ATP e GTP (nucleotidi purinici), CTP , UTP e dTTP (nucleotidi pirimidinici).