N- Acetilglucosamina

N- Acetilglucosamina
Identificazione
Nome IUPAC N - [(2 R , 3 R , 4 R , 5 S , 6 R ) -2,4,5-triidrossi-6- (idrossimetil) tetraidro-2 H -piran-3-il] acetammide
Sinonimi

2- (acetilammino) -2-desossi- D- glucosio

N o CAS 7512-17-6
N o ECHA 100.028.517
N o CE 231-368-2
Codice ATC M01 AX05
SORRISI O [C @@ H] 1O [C @ H] (CO) [C @@ H] (O) [C @ H] (O) [C @ H] 1NC (C) = O
PubChem , vista 3D
InChI InChI: vista 3D
InChI = 1 / C8H15NO6 / c1-3 (11) 9-5-7 (13) 6 (12) 4 (2-10) 15-8 (5) 14 / h4-8,10,12- 14H, 2H2,1H3, (H, 9.11) / t4-, 5-, 6-, 7-, 8- / m1 / s1
Proprietà chimiche
Formula bruta C 8 H 15 N O 6   [Isomeri]
Massa molare 221,2078 ± 0,0095  g / mol
C 43,44%, H 6,83%, N 6,33%, O 43,4%,
Unità di SI e STP se non diversamente specificato.

La N- acetilglucosamina ( N -acétyl- D -glucosamina o GlcNAc o NAG ) è un monosaccaride o osa modificato che condivide lo stesso scheletro del glucosio .

Chimica e struttura

Rispetto al glucosio, la N- acetilglucosamina è carbonio modificato n °  2, in cui la funzione alcolica è sostituita da un N-acetile costituito da una funzione ammide e dallo scheletro dell'acido acetico . È quindi il risultato della condensazione tra glucosamina e acido acetico .

Funzione

Questo zucchero polimerizza in lunghe catene, attraverso legami β (1 → 4), formando così la chitina che si trova nell'esoscheletro degli insetti . Si trova anche nello strato del peptidoglicano che protegge le cellule dal mondo batterico e nella parete cellulare di alcune alghe marine. Troviamo anche N-acetilglucosamina, con glucuronato , in ialuronato , un polisaccaride che funge da ammortizzatore e lubrificante.

Note e riferimenti

  1. massa molecolare calcolata dal peso atomico degli elementi 2007  " su www.chem.qmul.ac.uk .
  2. http://www.biam2.org/www/Sub3388.html

Vedi anche

Bibliografia

Articoli Correlati

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