Metoprololo

Metoprololo
Identificazione
N o CAS 51384-51-1 (racemico)
37350-58-6 (vecchio nr CAS cancellato daracemico)
81024-43-3 R(+)
81024-42-2 S(-)
56392-17-7 (tartrato2: 1)
80274-67-5 (fumarato2: 1)
98418-47-4 (succinato2: 1)
N o ECHA 100.051.952
N o CE 253-483-7 257-166-4
Codice ATC C07 AB02 , C07 AB52
ChEBI 6904
SORRISI c1 (ccc (CCOC) cc1) OC [C @@ H] (CNC (C) C) O
PubChem , vista 3D
InChI InChI: vista 3D
InChI = 1 / C15H25NO3 / c1-12 (2) 16-10-14 (17) 11-19-15-6-4-13 (5-7-15) 8-9-18-3 / h4-7,12,14,16-17H, 8-11H2,1-3H3
InChIKey:
IUBSYMUCCVWXPE-UHFFFAOYSA-N
Proprietà chimiche
Formula bruta C 15 H 25 N O 3   [Isomeri]
Massa molare 267,3639 ± 0,0149  g / mol
C 67,38%, H 9,42%, N 5,24%, O 17,95%,
Unità di SI e STP se non diversamente specificato.

Il Metoprololo è una molecola con proprietà chimiche beta-bloccanti sul sistema cardiovascolare umano. Commercializzato con diversi nomi, tra cui Lopressor e Bétaloc, è disponibile come sale tartrato o succinato.

Questo farmaco viene utilizzato, tra le altre cose, nell'ipertensione arteriosa , nell'insufficienza cardiaca , nella prevenzione dell'angina pectoris .

L' emivita è di 3-7 ore, a seconda dell'individuo, e la sua biodisponibilità è di circa il 40-50%. Viene eliminato dal fegato, dai citocromi P450 2D6 (affinità molto alta) e 2C19 (affinità bassa)

Il metoprololo blocca in modo specifico i recettori β 1 , quindi viene utilizzato preferenzialmente per evitare effetti collaterali legati ai beta-bloccanti non selettivi.


Stereochimica

Il metoprololo contiene uno stereocentro e quindi è costituito da due enantiomeri . È un racemo , ovvero la miscela 1: 1 delle forme ( R ) e ( S ):

Enantiomeri del metoprololo
(R) -Metoprolol Structural Formula V1.svg
Numero CAS  : 81024-43-3
(S) -Metoprolol Structural Formula V1.svg
Numero CAS: 81024-42-2

link esterno

Note e riferimenti

  1. massa molecolare calcolata dal peso atomico degli elementi 2007  " su www.chem.qmul.ac.uk .
  2. Rote List Service GmbH (Hrsg.): Rote List 2017 - Arzneimittelverzeichnis für Deutschland (einschließlich EU-Zulassungen und bestimmter Medizinprodukte) . Rote List Service GmbH, Francoforte sul Meno, 2017, Aufl. 57, ( ISBN  978-3-946057-10-9 ) , S. 200.