Formoterolo
| Formoterolo | |
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| Formoterolo (11 R , 16 S ) enantiomero (in alto) e (11 S , 16 R ) -formoterolo (in basso) | |
| Identificazione | |
|---|---|
| Nome IUPAC | N - [2-idrossi-5- (1-idrossi-2 - {[1- (4-metossifenil) propan-2-il] ammino} etil) fenil] formammide |
| N o CAS |
(racemico) (R,R) |
| N o ECHA | 100.131.654 |
| Codice ATC | R03 |
| SORRISI |
c1 (cc (c (O) cc1) NC = O) [C @@ H] (CN [C @ H] (Cc1ccc (OC) cc1) C) O , |
| InChI |
InChI: InChI = 1 / C19H24N2O4 / c1-13 (9-14-3-6-16 (25-2) 7-4-14) 20-11-19 (24) 15-5-8-18 ( 23) 17 (10-15) 21-12-22 / h3-8,10,12-13,19-20,23-24H, 9,11H2,1-2H3, (H, 21,22) / t13- , 19 + / m0 / s1 |
| Proprietà chimiche | |
| Formula bruta |
C 19 H 24 N 2 O 4 [Isomeri] |
| Massa molare | 344,4049 ± 0,0185 g / mol C 66,26%, H 7,02%, N 8,13%, O 18,58%, |
| Unità di SI e STP se non diversamente specificato. | |
Il formoterolo (nomi commerciali: Foradil, Oxis) è un farmaco agonista beta2-adrenergico , broncodilatatore .
Chimica
Gli atomi di carbonio 11 (che trasporta un gruppo idrossile ) e 15 (che trasporta un gruppo metile ) sono chirali . Il formoterolo si presenta quindi sotto forma di due coppie di enantiomeri , diastereomeri tra loro e, probabilmente, solo uno stereoisomero ha un'azione medicinale ma non si sa quale.
Efficienza
Oltre ai corticosteroidi , migliora i parametri ventilatori e diminuisce la frequenza delle riacutizzazioni asmatiche .
Effetti collaterali
Il formoterolo è, di regola, ben tollerato, sebbene possa dare, come qualsiasi beta-2-mimetico, tachicardia , tremori, mal di testa.
Nel novembre 2005, la Food and Drug Administration statunitense dichiara che i beta-2 mimetici a lunga durata d'azione potrebbero essere implicati in un peggioramento dei sintomi che possono essere fatali, specialmente se usati in forma non associata nella malattia asmatica. Ciò non è stato confermato da studi successivi.
link esterno
- Compendio svizzero dei medicinali: specialità contenenti formoterolo
Note e riferimenti
- massa molecolare calcolata dal " peso atomico degli elementi 2007 " su www.chem.qmul.ac.uk .
- Ducharme FM, Ni Chroinin M, Greenstone I, Lasserson TJ, Aggiunta di beta2-agonisti a lunga durata d'azione ai corticosteroidi inalatori rispetto ai corticosteroidi inalatori della stessa dose per l'asma cronica negli adulti e nei bambini , Cochrane Database Syst Rev, 2010; (5): CD005535
- Currie GP, Small I, Douglas G, β2 agonisti a lunga durata d'azione nell'asma degli adulti , BMJ, 2013; 347: f4662
- (in) Informazioni su Advair Diskus, Advair HFA, Brovana, Foradil, Perforomist, Serevent Diskus e Symbicort (beta agonisti a lunga durata d'azione)
- Sears MR, Ottosson A, Radner F, Suissa S, beta-agonisti a lunga durata d'azione: una revisione dei dati sulla sicurezza del formoterolo dagli studi clinici sull'asma , Eur Respir J, 2009; 33: 21-32