Fenilmetilsolfonil fluoruro
| Fenilmetilsolfonil fluoruro | |||
  Struttura del fluoruro di fenilmetilsolfonile |
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| Identificazione | |||
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| Nome IUPAC | fenilmetansolfonil fluoruro | ||
| Sinonimi |
PMSF, |
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| N o CAS | |||
| N o ECHA | 100.005.774 | ||
| N o CE | 206-350-2 | ||
| N o RTECS | XT8040000 | ||
| PubChem | 4784 | ||
| ChEBI | 8102 | ||
| SORRISI |
FS (= O) (= O) Cc1ccccc1 , |
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| InChI |
Std. InChI: InChI = 1S / C7H7FO2S / c8-11 (9,10) 6-7-4-2-1-3-5-7 / h1-5H, 6H2 Std. InChIKey: YBYRMVIVWMBXKQ-UHFFFAOYSA-N |
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| Aspetto | polvere cristallizzata bianca | ||
| Proprietà chimiche | |||
| Formula bruta |
C 7 H 7 F O 2 S [Isomeri] |
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| Massa molare | 174,193 ± 0,012 g / mol C 48,27%, H 4,05%, F 10,91%, O 18,37%, S 18,41%, |
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| Proprietà fisiche | |||
| T ° fusione | Da 92 a 94 ° C | ||
| Solubilità | Idrolisi a contatto con l'acqua | ||
| Precauzioni | |||
| SGH | |||
  Pericolo H301, H314, P280, P310, P305 + P351 + P338, H301 : Tossico se ingerito H314 : Provoca gravi ustioni cutanee e gravi lesioni oculari P280 : Indossare guanti / indumenti protettivi / Proteggere gli occhi / il viso. P310 : contattare immediatamente un CENTRO ANTIVELENI o un medico. P305 + P351 + P338 : In caso di contatto con gli occhi: sciacquare accuratamente per parecchi minuti. Rimuovere le lenti a contatto se la vittima le indossa e possono essere rimosse facilmente. Continua a risciacquare. |
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| Trasporto | |||
68 : materiale tossico e corrosivo Numero UN : 2928 : TOSSICO, CORROSIVO, SOLIDO ORGANICO, Classe NSA : 6.1 Etichette: 6.1 : Materie tossiche 8 : Materie corrosive Confezione: Gruppo di imballaggio II : sostanze moderatamente pericolose;   |
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| Unità di SI e STP se non diversamente specificato. | |||
Il fenilmetilsolfonil fluoruro ( PMSF ) è un composto chimico di formula C 6 H 5 CH 2 SO 2 F. È sotto forma di un solido cristallizzato bianco che idrolizza a contatto con l'acqua. Si tratta di un inibitore delle serina proteasi comunemente utilizzato per preservare le proteine da studiare in preparazione al lisato cellulare per evitare che queste proteine vengano scisse dalla peptidasi rilasciata durante l'operazione. Può essere distribuito o conservato in soluzione in etanolo anidro , isopropanolo , olio di mais o anche dimetilsolfossido (DMSO). Va tenuto freddo, ma la temperatura del frigorifero (da 2 a 8 ° C ) è adatta per pochi mesi, al massimo 9 mesi.
La PMSF è citotossica e deve essere maneggiata con cura. Inibizione dell'attività proteolitica endopeptidasi serina avviene a concentrazioni di 0,1 a 1 mmol / L . Il PMSF viene aggiunto appena prima dell'uso, perché la sua emivita in mezzo acquoso è breve e diminuisce con l' aumentare del pH , come mostrato dai seguenti dati raccolti a 25 ° C : 110 min a pH 7 , 55 min a pH 7, 5 e 35 min a pH 8 .
Questo inibitore si lega specificamente alla serina residuo della il sito attivo di una serina proteasi . Non si lega ad altri residui di serina nella proteina . Ciò deriva dal particolare ambiente di questo residuo di serina, che lo rende particolarmente reattivo. Questo forte legame tra peptidasi e PMSF consente di osservare queste ultime mediante cristallografia a raggi X , e in particolare di identificare il sito attivo dell'enzima utilizzando PMSF come marker chimico.
Note e riferimenti
- Voce "Phenylmethane sulfonyl fluoride" nel database chimico GESTIS dell'IFA (ente tedesco responsabile della sicurezza e della salute sul lavoro) ( tedesco , inglese ), accesso 22 aprile 2014 (JavaScript richiesto)
- massa molecolare calcolata dal " peso atomico degli elementi 2007 " su www.chem.qmul.ac.uk .
- Foglio Sigma-Aldrich del composto Phenylmethanesulfonyl fluoride ≥99,0% (T) , consultato il 22 aprile 2014.
- (in) Gordon T. James , " Inattivazione dell'inibitore della proteasi fenilmetilsolfonil fluoruro nei tamponi " , Analytical Biochemistry , vol. 86, n o 2 Giugno 1978, p. 574-579 ( PMID 26289 , DOI 10.1016 / 0003-2697 (78) 90784-4 , leggi in linea )