Flavina adenina dinucleotide
| Flavina adenina dinucleotide | |
| Identificazione | |
|---|---|
| N o CAS | |
| N o ECHA | 100.005.149 |
| N o CE | 205-663-1 |
| DrugBank | DB03147 |
| PubChem | 703 |
| SORRISI |
n1 (c2c (nc3c1cc (C) c (c3) C) c ([nH] c (n2) = O) = O) C [C @ H] ([C @ H] ([C @ H] (CO [ P @@] (O [P @@] (OC [C @ H] 1O [C @@ H] (n2c3c (c (ncn3) N) nc2) [C @@ H] ([C @@ H] 1O ) O) (O) = O) (O) = O) O) O) O , |
| InChI |
InChI: InChI = 1 / C27H33N9O15P2 / c1-10-3-12-13 (4-11 (10) 2) 35 (24-18 (32-12) 25 (42) 34-27 (43) 33- 24) 5-14 (37) 19 (39) 15 (38) 6-48-52 (44,45) 51-53 (46,47) 49-7-16-20 (40) 21 (41) 26 (50-16) 36-9-31-17-22 (28) 29-8-30-23 (17) 36 / h3-4.8-9.14-16.19-21.26.37-41H, 5-7H2,1-2H3, (H, 44.45 ) (H, 46.47) (H2,28,29.30) (H, 34,42,43) / t14-, 15 +, 16-, 19-, 20-, 21-, 26- / m1 / s1 |
| Proprietà chimiche | |
| Formula bruta |
C 27 H 33 N 9 O 15 P 2 [Isomeri] |
| Massa molare | 785,5497 ± 0,0302 g / mol C 41,28%, H 4,23%, N 16,05%, O 30,55%, P 7,89%, |
| Ecotossicologia | |
| DL 50 | > 7 g · kg -1 (topo, orale ) 589 mg · kg -1 (topo, iv ) |
| Unità di SI e STP se non diversamente specificato. | |
La flavina adenina dinucleotide (FAD) è un cofattore redox derivato dalla riboflavina (vitamina B2). È associato ad enzimi della classe delle ossidoreduttasi a cui è legato da un legame covalente: è un gruppo protesico .
Questo coenzima è utilizzato in particolare dalle flavoproteine del complesso II della catena respiratoria mitocondriale: 3-P glicerolo deidrogenasi, acilCoA deidrogenasi, succinato deidrogenasi. A livello di questa catena respiratoria mitocondriale, la FAD consente la formazione di 2ATP grazie al pompaggio di 6 protoni nello spazio inter-membrana.
La coppia redox è la seguente:
FAD è anche coinvolto nella β-ossidazione degli acidi grassi durante l'ossidazione di acilCoA a TransΔ2-3 enoilCoA tramite acilCoA deidrogenasi . Questa reazione è essenziale per la progressione della β-ossidazione ma può essere bypassata in alcuni casi: acidi grassi insaturi con un doppio legame su un carbonio di tipo dispari (Δ5, Δ9 ...).
Struttura-
Flavina - Ribitolo - Fosfato - Fosfato - Ribosio - Adenina
NB: nucleo di flavina (derivato da isoalloxazina)
Ribitolo (ose lineare in C5)
Note e riferimenti
- massa molecolare calcolata dal " peso atomico degli elementi 2007 " su www.chem.qmul.ac.uk .
- droga in Giappone Vol. -, Pg.1124, 1995.