FL3

FL3
Identificazione
SORRISI Brc1ccc (cc1) [C @] 45Oc2cc (OC) cc (OC) c2 [C @] 5 (O) [C @ H] (O) C [C @ H] 4c3ccccc3
PubChem , vista 3D
InChI InChI: vista 3D
InChI = 1S / C25H23BrO5 / c1-29-18-12-20 (30-2) 23-21 (13-18) 31-25 (16-8-10-17 (26) 11-9- 16) 19 (14-22 (27) 24 (23.25) 28) 15-6-4-3-5-7-15 / h3-13,19,22,27-28H, 14H2,1-2H3 / t19- , 22 +, 24 +, 25- / m0 / s1
Proprietà chimiche
Formula bruta C 25 H 23 Br O 5   [Isomeri]
Massa molare 483,351 ± 0,024  g / mol
C 62,12%, H 4,8%, Br 16,53%, O 16,55%,
Unità di SI e STP se non diversamente specificato.

L' FL3 è una sintesi di flavagline che ha potenti effetti anti-cancro e cardioprotettivi. Da un lato, questo composto induce l'apoptosi delle cellule tumorali HL60 senza coinvolgere le caspasi convenzionalmente coinvolte nell'apoptosi, ma inducendo la traslocazione del Fattore di induzione dell'apoptosi (AIF) dai mitocondri al nucleo e anche la caspasi-12 dal reticolo endoplasmatico al nucleo.Questa modalità di azione suggerisce che FL3 potrebbe avere un potenziale originale per il trattamento di tumori resistenti ai trattamenti attuali. D'altra parte, FL3 attenua gli effetti collaterali a livello cardiaco di un farmaco ampiamente utilizzato in oncologia, la doxorubicina . Sebbene il bersaglio molecolare delle flavagline rimanga sconosciuto, il meccanismo di questa cardioprotezione coinvolge la fosforilazione della proteina chaperone Hsp27. Queste osservazioni suggeriscono che le flavagline, e in particolare FL3, potrebbero prevenire la cardiotossicità delle antracicline aumentando i loro effetti antitumorali.

Note e riferimenti

  1. massa molecolare calcolata dal "  peso atomico degli elementi 2007  " su www.chem.qmul.ac.uk .
  2. Thuaud F., Bernard Y., Türkeri G., Dirr R, Aubert G., Cresteil T., Baguet A., Tomasetto C., Svitkin Y, Sonenberg N., Nebigil C., Désaubry L. Analogo sintetico di Rocaglaol Mostra una citotossicità potente e selettiva nelle cellule cancerose: coinvolgimento del fattore che induce l'apoptosi e della caspasi-12. J. Med. Chem. 52, 5176-5187 (2009).
  3. Bernard Y., Ribeiro N., Thuaud F., Türkeri G., Dirr R, Boulberdaa M., Nebigil C., Désaubry L. Flavaglines Alleviate Doxorubicin Cardiotoxicity: Implication of Hsp27. Plos One 6, e25302, (2011).
  4. "  Ridurre alcuni effetti collaterali della chemioterapia, aumentandone l'efficacia: la promessa delle flavagline!"  » , On Archives (consultato il 22 ottobre 2020 ) .