1,1-Bis (difenilfosfino) metano

1,1-Bis (difenilfosfino) metano
Immagine illustrativa della sezione 1,1-Bis (difenilfosfino) metano
Immagine illustrativa della sezione 1,1-Bis (difenilfosfino) metano
Identificazione
Nome IUPAC metilenebis (difenilfosfano)
Sinonimi

metilenebis (difenilfosfina)
dppm

N o CAS 2071-20-7
N o ECHA 100.016.541
N o CE 218-194-2
PubChem 74952
SORRISI P (c1ccccc1) (c2ccccc2) CP (c3ccccc3) c4ccccc4
PubChem , vista 3D
InChI InChI: vista 3D
InChI = 1 / C25H22P2 / c1-5-13-22 (14-6-1) 26 (23-15-7-2-8-16-23) 21-27 (24-17-9- 3-10-18-24) 25-19-11-4-12-20-25 / h1-20H, 21H2
InChIKey:
XGCDBGRZEKYHNV-UHFFFAOYAH
Std. InChI: vista 3D
InChI = 1S / C25H22P2 / c1-5-13-22 (14-6-1) 26 (23-15-7-2-8-16-23) 21-27 (24-17-9- 3-10-18-24) 25-19-11-4-12-20-25 / h1-20H, 21H2
Std. InChIKey:
XGCDBGRZEKYHNV-UHFFFAOYSA-N
Aspetto polvere cristallina beige
Proprietà chimiche
Formula bruta C 25 H 22 P 2   [Isomeri]
Massa molare 384,3897 ± 0,0215  g / mol
C 78,12%, H 5,77%, P 16,12%,
Proprietà fisiche
T ° fusione Da 118  a  119  ° C
Precauzioni
NFPA 704

Simbolo NFPA 704.

0 0 0  
Unità di SI e STP se non diversamente specificato.

L' 1,1-bis (difenilfosfino) metano ( dppm ) è un composto organofosforoso avente formula CH 2 (PPh 2 ) 2 . Si presenta sotto forma di una polvere cristallina beige. È usato come legante nella chimica organometallica . È più specificamente usato come ligando chelante perché può attaccarsi ai centri metallici attraverso legami di due o più atomi donatori.

Sintesi e reattività

L'1,1-bis (difenilfosfino) metano viene preparato per reazione tra difenilfosfuro di sodio (Ph 2 PNa) e diclorometano  :

Ph 3 P + 2 Na → Ph 2 PNa + NaPh 2NaPPh 2 + CH 2 Cl 2 → Ph 2 PCH 2 PPh 2 + 2 NaCl

Il gruppo metilene (CH 2 ) di dppm (e più specialmente dei suoi complessi) è leggermente acido. Il legante può essere ossidato per dare i corrispondenti ossidi e solfuri, CH 2 [P (E) Ph 2 ] 2 (E = O, S). In questi derivati, il gruppo metilene è ancora più acido.

Note e riferimenti

  1. Sigma-Aldrich fogli del composto Bis (diphenylphosphino) metano , consultato il 21 Settembre 2012.
  2. massa molecolare calcolata dal "  peso atomico degli elementi 2007  " su www.chem.qmul.ac.uk .
  3. Mark G. Humphrey , Jeanne Lee , David CR Hockless , Brian W. Skelton e Allan H. White , "  Mixed-Metal Cluster Chemistry  ", Organometallics , vol.  12, n o  3468,1993, p.  3468 ( DOI  10.1021 / om00033a017 )
  4. W. Hewertson e HR Watson , "  La preparazione di fosfine di- e tri-terziarie  ", J. Chem. Soc. , vol.  12,1962, p.  1490–1494 ( DOI  10.1039 / JR9620001490 )