Diazoetano

Diazoetano
Identificazione
Nome IUPAC diazoetano
Sinonimi

azietano ,azietilene, 1-diazoetano, metildiazometano
N o CAS 1117-96-0
PubChem 70695
ChEBI 87492
SORRISI CC = [N +] = [N-]
PubChem , visualizzazione 3D
InChI InChI: vista 3D
InChI = 1S / C2H4N2 / c1-2-4-3 / h2H, 1H3
InChIKey:
WLXALCKAKGDNAT-UHFFFAOYSA-N
Proprietà chimiche
Formula bruta C 2 H 4 N 2   [Isomeri]
Massa molare 56,0666 ± 0,0023  g / mol
C 42,84%, H 7,19%, N 49,96%,
Composti correlati
Altri composti

diazometano
2-diazopropano

Unità di SI e STP se non diversamente specificato.

Il diazoetano è un composto organico della famiglia dei diazo , cioè che svolge la funzione - N = N + = eminentemente instabile. La sua formula semistrutturale è CH 3 -CH = N + = N - . Viene utilizzato in particolare per sintetizzare 1,1-diiodoetano .

Sintesi

Diazoetano può essere sintetizzato dal cloridrato di etilammina che reagendo con l' urea viene convertito in etil urea. Questo reagisce direttamente con il nitrito di sodio , NaNO 2 e quindi in un mezzo acido, quindi forma nitroso -etil-urea. Alla fine questa nitrosourea reagisce con idrossido di potassio e rimuovendo un equivalente di cianato di potassio , KCNO, forma diazoetano come il nitroso-metil-urea forma diazometano  :

Sintesi diazoetano.svg

sicurezza

Il diazoetano, come il diazometano , è altamente esplosivo e molto tossico per inalazione, ingestione o contatto.

Note e riferimenti

  1. diazoetano su chemicalbook.com.
  2. massa molecolare calcolata dal "  peso atomico degli elementi 2007  " su www.chem.qmul.ac.uk .
  3. F. Arndt, Nitrosomethylurea , Organic Syntheses , 1935, vol. 15, p. 48. DOI : 10.15227 / orgsyn.015.0048 ; 1943, coll. volo. 2, p. 461 ( PDF ).
  4. F.Arndt, diazomethane , Organic Syntheses , 1935, vol. 15, p. 3. DOI : 10.15227 / orgsyn.015.0003 ; 1943, coll. volo. 2, p. 156 ( PDF ).