Cicloesanolo
| Cicloesanolo
|
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| Identificazione |
|---|
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Nome IUPAC
|
Cicloesanolo
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|---|
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Sinonimi
|
Alcool cicloesilico
Esaidrofenolo
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|---|
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N o CAS
|
108-93-0
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|---|
| N o ECHA
|
100.003.301 |
|---|
|
N o CE
|
203-630-6
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|---|
|
SORRISI
|
OC1CCCCC1
PubChem , vista 3D
|
|---|
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InChI
|
InChI: vista 3D
InChI = 1 / C6H12O / c7-6-4-2-1-3-5-6 / h6-7H, 1-5H2
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|---|
| Aspetto
|
liquido igroscopico incolore o cristalli bianchi, con un odore caratteristico.
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|---|
| Proprietà chimiche |
|---|
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Formula bruta
|
C 6 H 12 O [Isomeri]
|
|---|
| Massa molare |
100,1589 ± 0,0059 g / mol
C 71,95%, H 12,08%, O 15,97%,
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|---|
| Proprietà fisiche |
|---|
|
T ° fusione
|
23 ° C
|
|---|
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T ° bollitura
|
161 ° C
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|---|
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Solubilità
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in acqua a 20 ° C : 40 g · l -1
|
|---|
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Parametro di solubilità δ
|
23,3 MPa 1/2 ( 25 ° C ) |
|---|
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Massa volumica
|
0,9624 g · cm -3
equazione: ρ=0.8243/0.26546(1+(1-T/650)0.2848){\ displaystyle \ rho = 0,8243 / 0,26546 ^ {(1+ (1-T / 650) ^ {0,2848})}}
Densità del liquido in kmol · m -3 e temperatura in Kelvin, da 296,60 a 650 K.
Valori calcolati:
0,94713 g · cm -3 a 25 ° C.
| T (K) |
T (° C) |
ρ (kmolm -3 ) |
ρ (gcm -3 ) |
|---|
| 296.60 |
23.45 |
9.4693 |
0.94845 |
| 320.16 |
47.01 |
9.26605 |
0.9281 |
| 331.94 |
58.79 |
9.16225 |
0.9177 |
| 343.72 |
70.57 |
9.05687 |
0.90715 |
| 355.5 |
82.35 |
8.94982 |
0.89642 |
| 367.28 |
94.13 |
8.84098 |
0.88552 |
| 379.06 |
105.91 |
8.73023 |
0.87443 |
| 390.84 |
117.69 |
8.61743 |
0.86313 |
| 402.62 |
129.47 |
8.50244 |
0.85161 |
| 414.4 |
141.25 |
8.38507 |
0.83986 |
| 426.18 |
153.03 |
8.26514 |
0.82784 |
| 437.96 |
164.81 |
8.14242 |
0.81555 |
| 449.74 |
176.59 |
8.01666 |
0.80296 |
| 461.52 |
188.37 |
7.88756 |
0.79003 |
| 473.3 |
200.15 |
7.75477 |
0.77673 |
|
| T (K) |
T (° C) |
ρ (kmolm -3 ) |
ρ (gcm -3 ) |
|---|
| 485.08 |
211.93 |
7.6179 |
0.76302 |
| 496.86 |
223.71 |
7.47645 |
0.74885 |
| 508.64 |
235.49 |
7.32984 |
0.73416 |
| 520.42 |
247.27 |
7.17736 |
0.71889 |
| 532.2 |
259.05 |
7.01811 |
0.70294 |
| 543.98 |
270.83 |
6.85096 |
0.6862 |
| 555.75 |
282.61 |
6.67444 |
0.66852 |
| 567.54 |
294.39 |
6.48655 |
0.6497 |
| 579.32 |
306.17 |
6.28452 |
0.62946 |
| 591.1 |
317.95 |
6.06428 |
0.6074 |
| 602.88 |
329.73 |
5.81942 |
0.58288 |
| 614.66 |
341.51 |
5.53886 |
0.55478 |
| 626.44 |
353.29 |
5.20008 |
0.52085 |
| 638.22 |
365.07 |
4.74128 |
0.47489 |
| 650 |
376.85 |
3.105 |
0.311 |
|
|
|---|
|
Temperatura di autoaccensione
|
300 ° C
|
|---|
|
punto d'infiammabilità
|
68 ° C (vaso chiuso) |
|---|
|
Pressione del vapore saturo
|
a 20 ° C : 0,13 kPa
equazione: PvS=eXp(135.01+-12238T+(-15.702)×lnon(T)+(1.0349E-17)×T6){\ Displaystyle P_ {vs} = exp (135,01 + {\ frac {-12238} {T}} + (- 15,702) \ times ln (T) + (1,0349E-17) \ times T ^ {6})}
Pressione in pascal e temperatura in Kelvin, da 296,6 a 650 K.
Valori calcolati:
90,66 Pa a 25 ° C.
| T (K) |
T (° C) |
P (Pa) |
|---|
| 296.6 |
23.45 |
79.382 |
| 320.16 |
47.01 |
499.94 |
| 331.94 |
58.79 |
1.103.61 |
| 343.72 |
70.57 |
2265.46 |
| 355.5 |
82.35 |
4 359.19 |
| 367.28 |
94.13 |
7 917.32 |
| 379.06 |
105.91 |
13 655.46 |
| 390.84 |
117.69 |
22.485.44 |
| 402.62 |
129.47 |
35.514,17 |
| 414.4 |
141.25 |
54.027.36 |
| 426.18 |
153.03 |
79.459.54 |
| 437.96 |
164.81 |
113.354.14 |
| 449.74 |
176.59 |
157,318,85 |
| 461.52 |
188.37 |
212.982.35 |
| 473.3 |
200.15 |
281 958.39 |
|
| T (K) |
T (° C) |
P (Pa) |
|---|
| 485.08 |
211.93 |
365.822.53 |
| 496.86 |
223.71 |
466.105.59 |
| 508.64 |
235.49 |
584.306.71 |
| 520.42 |
247.27 |
721 927.74 |
| 532.2 |
259.05 |
880.529.61 |
| 543.98 |
270.83 |
1.061.811,33 |
| 555.75 |
282.61 |
1.267.712,22 |
| 567.54 |
294.39 |
1.500.538,83 |
| 579.32 |
306.17 |
1.763.119,79 |
| 591.1 |
317.95 |
2.058.993,8 |
| 602.88 |
329.73 |
2 392 639.4 |
| 614.66 |
341.51 |
2.769.759,45 |
| 626.44 |
353.29 |
3.197.639,09 |
| 638.22 |
365.07 |
3.685.604,01 |
| 650 |
376.85 |
4.245.600
|
|
|
|---|
|
Punto critico
|
37,5 bar , 351,85 ° C |
|---|
| Termochimica |
|---|
|
C p
|
equazione: VSP=(-4.0000E4)+(853.00)×T{\ displaystyle C_ {P} = (- 4.0000E4) + (853.00) \ times T}
Capacità termica del liquido in J · kmol -1 · K -1 e temperatura in Kelvin, da 296,6 a 434 K.
Valori calcolati:
214,322 J · mol -1 · K -1 a 25 ° C.
T
(K) |
T
(° C) |
C p
(JKmol×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ times K}})}
|
C p
(JKg×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ times K}})}
|
|---|
| 296.6 |
23.45 |
213.000 |
2 127 |
| 305 |
31.85 |
220 165 |
2 198 |
| 310 |
36.85 |
224.430 |
2 241 |
| 314 |
40.85 |
227.842 |
2.275 |
| 319 |
45.85 |
232 107 |
2 317 |
| 324 |
50.85 |
236.372 |
2360 |
| 328 |
54.85 |
239 784 |
2394 |
| 333 |
59.85 |
244.049 |
2 437 |
| 337 |
63.85 |
247.461 |
2.471 |
| 342 |
68.85 |
251.726 |
2.513 |
| 346 |
72.85 |
255 138 |
2.547 |
| 351 |
77.85 |
259.403 |
2.590 |
| 356 |
82.85 |
263 668 |
2.632 |
| 360 |
86.85 |
267.080 |
2.667 |
| 365 |
91.85 |
271 345 |
2 709 |
|
T
(K) |
T
(° C) |
C p
(JKmol×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ times K}})}
|
C p
(JKg×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ times K}})}
|
|---|
| 369 |
95.85 |
274.757 |
2.743 |
| 374 |
100.85 |
279.022 |
2.786 |
| 379 |
105.85 |
283 287 |
2828 |
| 383 |
109.85 |
286.699 |
2.862 |
| 388 |
114.85 |
290.964 |
2.905 |
| 392 |
118.85 |
294.376 |
2 939 |
| 397 |
123.85 |
298 641 |
2 982 |
| 401 |
127.85 |
302.053 |
3.016 |
| 406 |
132.85 |
306.318 |
3.058 |
| 411 |
137.85 |
310.583 |
3 101 |
| 415 |
141.85 |
313.995 |
3 135 |
| 420 |
146.85 |
318.260 |
3 177 |
| 424 |
150.85 |
321 672 |
3 212 |
| 429 |
155.85 |
325 937 |
3.254 |
| 434 |
160.85 |
330.200 |
3 297 |
|
equazione: VSP=(17.124)+(3.3700E-1)×T+(2.8176E-4)×T2+(-4.2713E-7)×T3+(1.3215E-10)×T4{\ Displaystyle C_ {P} = (17,124) + (3,3700E-1) \ times T + (2,8176E-4) \ times T ^ {2} + (- 4,2713E-7) \ times T ^ {3} + (1.3215E-10) \ times T ^ {4}}
Capacità termica del gas in J · mol -1 · K -1 e temperatura in Kelvin, da 200 a 1.500 K.
Valori calcolati:
132,371 J · mol -1 · K -1 a 25 ° C.
T
(K) |
T
(° C) |
C p
(JKmol×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ times K}})}
|
C p
(JKg×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ times K}})}
|
|---|
| 200 |
−73.15 |
92.589 |
924 |
| 286 |
12.85 |
127.445 |
1.272 |
| 330 |
56.85 |
145 235 |
1.450 |
| 373 |
99.85 |
162.418 |
1.622 |
| 416 |
142.85 |
179.284 |
1.790 |
| 460 |
186.85 |
196 106 |
1.958 |
| 503 |
229.85 |
212.024 |
2 117 |
| 546 |
272.85 |
227.343 |
2.270 |
| 590 |
316.85 |
242.324 |
2.419 |
| 633 |
359.85 |
256 224 |
2.558 |
| 676 |
402.85 |
269.343 |
2.689 |
| 720 |
446.85 |
281 917 |
2.815 |
| 763 |
489.85 |
293 346 |
2 929 |
| 806 |
532.85 |
303 910 |
3 034 |
| 850 |
576.85 |
313 818 |
3 133 |
|
T
(K) |
T
(° C) |
C p
(JKmol×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ times K}})}
|
C p
(JKg×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ times K}})}
|
|---|
| 893 |
619.85 |
322 623 |
3 221 |
| 936 |
662.85 |
330.578 |
3.300 |
| 980 |
706.85 |
337.866 |
3 373 |
| 1.023 |
749.85 |
344.194 |
3 436 |
| 1.066 |
792.85 |
349 785 |
3 492 |
| 1 110 |
836.85 |
354.807 |
3.542 |
| 1.153 |
879.85 |
359.103 |
3.585 |
| 1.196 |
922.85 |
362 876 |
3.623 |
| 1.240 |
966.85 |
366.293 |
3.657 |
| 1.283 |
1.009.85 |
369.302 |
3.687 |
| 1.326 |
1.052,85 |
372 102 |
3.715 |
| 1370 |
1096.85 |
374 879 |
3.743 |
| 1.413 |
1.139.85 |
377 648 |
3.770 |
| 1.456 |
1.182.85 |
380.617 |
3.800 |
| 1.500 |
1 226.85 |
384.030 |
3.834 |
|
|
|---|
| Proprietà ottiche |
|---|
|
Indice di rifrazione
|
non22{\ displaystyle n _ {} ^ {22}} 1.4656 |
|---|
| Precauzioni |
|---|
| SGH |
|---|
avvertimento
H302, H315, H332, H335,
H302 : Nocivo se ingerito
H315 : Provoca irritazione cutanea
H332 : Nocivo se inalato
H335 : Può irritare le vie respiratorie
|
| WHMIS |
|---|
 
B3, D2B,
B3 :
punto di infiammabilità del liquido combustibile = 68 ° C
vaso chiuso (metodo non riportato) D2B : materiale tossico che causa altri effetti tossici
Irritazione degli occhi negli animali
1,0% di divulgazione secondo l'elenco di divulgazione degli ingredienti
|
| NFPA 704 |
|---|
|
2
1
0
|
| Ecotossicologia |
|---|
|
Soglia di odore
|
basso: 0,05 ppm
alto: 0,15 ppm
|
|---|
|
| Unità di SI e STP se non diversamente specificato. |
Il cicloesanolo è un composto organico alcolico di formula empirica C 6 H 12 O. Questa molecola ha la forma di un solido igroscopico incolore che, quando è molto puro, fonde a temperatura ambiente . Milioni di tonnellate vengono prodotte industrialmente ogni anno, in particolare per servire da precursore del nylon attraverso l'acido adipico . La sua costante molale crioscopica ha un valore di 42,2 ° C ∙ kg / mol e la sua costante molale ebullioscopica ha un valore di 3,5 ° C ∙ kg / mol.
Produzione
Il cicloesanolo è prodotto dall'ossidazione del cicloesano nell'aria, il più delle volte in presenza di cobalto in quantità catalitica .
Questa reazione forma una miscela di cicloesanolo e cicloesanone, in particolare utilizzati durante la sintesi dell'acido adipico . Questa ossidazione coinvolge i radicali liberi e il passaggio attraverso un intermedio di reazione idroperossido . Un'altra via sintetica consiste nell'idrogenazione del fenolo
Reazioni di base
Il cicloesanolo ha lo stesso tipo di reattività della maggior parte degli alcoli secondari . La sua ossidazione porta al cicloesanone , converte su larga scala nella sua ossima che fornisce caprolattame durante un riarrangiamento di Beckmann .
L' esterificazione del cicloesanolo porta a derivati usati commercialmente come plastificanti . Consente inoltre di sintetizzare il cicloesene quando viene riscaldato in un mezzo acido.
Riferimenti
-
CICLOESANOLO , scheda di sicurezza (s) del Programma internazionale sulla sicurezza chimica , consultato il 9 Maggio 2009
-
massa molecolare calcolata dal " peso atomico degli elementi 2007 " su www.chem.qmul.ac.uk .
-
(in) James E. Mark, Physical Properties of Polymer Handbook , Springer,2007, 2 ° ed. , 1076 p. ( ISBN 978-0-387-69002-5 e 0-387-69002-6 , leggi online ) , p. 294
-
(it) JG Speight, Norbert Adolph Lange, manuale di Lange di chimica , McGraw-Hill,2005, 16 ° ed. , 1623 p. ( ISBN 0-07-143220-5 ) , p. 2.289
-
(en) Robert H. Perry e Donald W. verde , di Perry Chemical Engineers' Handbook , Stati Uniti d'America, McGraw-Hill,1997, 7 ° ed. , 2400 p. ( ISBN 0-07-049841-5 ) , p. 2-50
-
" Properties of Various Gases " su flexwareinc.com (accesso 12 aprile 2010 )
-
(in) Carl L. Yaws, Manuale di diagrammi termodinamici: composti organici da C5 a C7 , vol. 2, Huston, Texas, Gulf Pub. Co.,1996, 400 p. ( ISBN 0-88415-858-6 )
-
Numero indice 603-009-00-3 nella tabella 3.1 dell'appendice VI del regolamento CE n. 1272/2008 (16 dicembre 2008)
-
" Alcol cicloesilico " nel database delle sostanze chimiche Reptox del CSST (organizzazione del Quebec responsabile per la sicurezza e la salute sul lavoro), accesso 25 aprile 2009
-
" Cicloesanolo " a hazmap.nlm.nih.gov (accessibile 14 nov 2009 )
-
Michael Tuttle Musser "Cicloesanolo e Cicloesanone" in Ullmann Encyclopedia di Chimica Industriale, Wiley-VCH, Weinheim, 2005.
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