| Cerberine | |
| Identificazione | |
|---|---|
| Nome sistematico | (3β, 5β) -3 - [(2-O-acetil-6-deossi-3-O-metil-α-L-glucopiranosil) ossi] -14-idrossicard-20 (22) -enolide |
| Sinonimi |
2'-acetilnerifolina |
| N o CAS | |
| PubChem | 10031063 |
| SORRISI |
CC1C (C (C (C (O1) OC2CCC3 (C (C2) CCC4C3CCC5 (C4 (CCC5C6 = CC (= O) OC6) O) C) C) OC (= O) C) OC) O , |
| InChI |
InChI: InChI = 1S / C32H48O9 / c1-17-26 (35) 27 (37-5) 28 (40-18 (2) 33) 29 (39-17) 41-21-8-11-30 ( 3) 20 (15-21) 6-7-24-23 (30) 9-12-31 (4) 22 (10-13-32 (24,31) 36) 19-14-25 (34) 38-16- 19 / h 14,17,20-24,26-29,35-36H, 6-13,15-16H2,1-5H3 / t17-, 20 +, 21-, 22 +, 23-, 24 +, 26 -, 27 +, 28-, 29-, 30-, 31 +, 32- / m0 / s1 InChIKey: UYQMTWMXBKEHJQ-IVHDSYOHSA-N |
| Proprietà chimiche | |
| Formula bruta |
C 32 H 48 O 9 [Isomeri] |
| Massa molare | 576,7181 ± 0,0317 g / mol C 66,64%, H 8,39%, O 24,97%, |
| Unità di SI e STP se non diversamente specificato. | |
La cerbérine , o 2'-O-acétylnériifoline è un composto organico di formula C 32 H 48 O 9naturalmente presente nei semi del genere Cerbera , genere di piante dicotiledoni della famiglia delle Apocynaceae , di cui fanno parte l'albero del suicidio ( Cerbera odollam ) e il falso mango ( Cerbera manghas ).
Farmacologicamente, la cerberina appartiene alla classe dei digitalici o glicosidi cardiotonici, una sottofamiglia di steroidi comprendente composti che agiscono sul sistema cardiovascolare, correlati alla digitale . Questi composti sono stati storicamente usati come trattamenti cardiaci, ma sono estremamente tossici a dosi elevate. Come tutti gli eterosidi , la sua struttura è composta da due parti: una parte ose , qui un derivato O-acetilico dell'α-L- thevetose (esso stesso un derivato dell'L - glucosio ), e una parte aglicone , uno steroide quindi, più precisamente qui un cardenolide , la digitossigenina (storicamente nota come aglicone della digitale). Dal punto di vista eteroside, la cerberina è quindi (L-2'-O-acetylthévétosyl) digitossigenina.
La cerberina è anche molto vicina a un altro composto scoperto in precedenza, la nerifolina , l'unica differenza è l'assenza di un gruppo acetile su quest'ultimo. La cerberina è quindi talvolta chiamata anche "2'-O-acetilnerifolina".
Il consumo di semi di Cerbera odollam provoca avvelenamento con nausea, vomito e dolore addominale, che spesso portano alla morte. Il prodotto naturale è stato caratterizzato strutturalmente, la sua tossicità è chiara - è spesso usato come veleno umano intenzionale nei paesi del terzo mondo e avvelenamenti accidentali seguiti da morte hanno colpito individui che hanno consumato questo agente, anche indirettamente - ma il suo potenziale farmacologico e le proprietà terapeutiche sono scarsamente descritte.