Brucine
| Brucine | |||
| Struttura | |||
| Identificazione | |||
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| Sinonimi |
2,3-dimetossi-stricnina |
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| N o CAS | |||
| N o ECHA | 100.006.014 | ||
| N o CE | 206-614-7 | ||
| Aspetto | cristalli incolori o polvere cristallina bianca. | ||
| Proprietà chimiche | |||
| Formula bruta |
C 23 H 26 N 2 O 4 [Isomeri] |
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| Massa molare | 394,4635 ± 0,0218 g / mol C 70,03%, H 6,64%, N 7,1%, O 16,22%, |
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| Proprietà fisiche | |||
| T ° fusione | 178 ° C | ||
| T ° bollitura | 470 ° C | ||
| Solubilità | in acqua: debole, buono in alcool |
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| Precauzioni | |||
| SGH | |||
 Pericolo H300, H330, H412, H300 : Letale se ingerito H330 : Letale se inalato H412 : Nocivo per gli organismi acquatici con effetti di lunga durata |
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| WHMIS | |||
 D1A, D1A : Materiale molto tossico che causa effetti gravi immediati Trasporto di merci pericolose: classe 6.1 gruppo I Divulgazione all'1,0% secondo l'elenco di divulgazione degli ingredienti |
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| Trasporto | |||
1570 : BRUCINE |
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| Ecotossicologia | |||
| LogP | 0.98 | ||
| Unità di SI e STP se non diversamente specificato. | |||
La brucina è un amaro aromatizzato alcaloide strettamente correlato alla stricnina . Può essere trovato in alcune specie di piante, la varietà più nota delle quali è Strychnos nux-vomica , un albero che si trova nel sud-est asiatico.
Scoperta
È stato scoperto congiuntamente in 1819di Joseph Bienaimé Caventou e Pierre Joseph Pelletier , che avevano già scoperto la stricnina. La brucina si trova sotto forma di nitrato nelle acque madri per la preparazione della stricnina, è quindi sufficiente precipitarla con ammoniaca .
Tossicità
Sebbene la brucina sia correlata alla stricnina , non è così tossica. Se un essere umano consuma più di 2 milligrammi di brucina pura, probabilmente sperimenterà sintomi di avvelenamento simili a quelli causati dalla stricnina.
La Brucine ha un gusto amaro intenso simile all'ottaacetato di saccarosio e alla quassina . La sua soglia di rilevamento media per l' amarezza negli esseri umani è di 4,5 ppm .
Utilizza
La Brucine ha determinati usi medici. Viene utilizzato principalmente per la regolazione della pressione sanguigna. La brucina è utilizzata come catalizzatore chirale per la decarbossilazione dell'acido etilmetilmalonico achirale, in una miscela otticamente attiva di acido 2-metilvalerico (1904, Asymmetrische Katalyse). Questo metodo è stato scoperto da Willi Marckwald .
Se l'acido formico viene aggiunto a una miscela di brucina e nitrato di potassio, la miscela diventa immediatamente rossa.
Apparizioni
Nei romanzi
- Di Alexandre Dumas :
- In Le Comte de Monte-Cristo , il dottor d'Avrigny tratta la tetraplegia del generale Noirtier con la brucina che lo immunizza contro il veleno che sua nuora gli fa assorbire.
Riferimenti
- BRUCINE, ANHYDRIQUE, scheda / e di sicurezza del Programma internazionale sulla sicurezza chimica , consultata il 9 maggio 2009
- massa molecolare calcolata dal " peso atomico degli elementi 2007 " su www.chem.qmul.ac.uk .
- Numero indice nella tabella 3.1 dell'appendice VI del regolamento CE n. 1272/2008 (16 dicembre 2008)
- " Brucine " nel database delle sostanze chimiche Reptox del CSST (organizzazione del Quebec responsabile per la sicurezza e la salute sul lavoro), accesso 25 aprile 2009
- ( pollici ) Consumer Product Safety Commission - Study on Aversive Agents , 11/92 Final Report. [PDF]
- W. Marckwald: Ueber asymmetrische Synthese . In: Ber. dtsch. chem. Ges. 37 , 349 (1904).