Olmesartan
| Olmesartan | |
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| Olmesartan medoxomil | |
| Identificazione | |
|---|---|
| Nome IUPAC | 4- (2-idrossipropan-2-il) -2-propil-1 - ({4- [2- (2 H -1,2,3,4-tetrazol-5-il) fenil] fenil} metile) - 1 (5-metil-2-osso-2 H -1,3-diossol-4-il) metil H -imidazol-5-carbossilato |
| N o CAS | |
| N o ECHA | 100.174.243 |
| Codice ATC | C09 |
| DrugBank | DB00275 |
| PubChem | 130881 |
| SORRISI |
O = C1O / C (= C (\ O1) C) COC (= O) c2c (nc (n2Cc5ccc (c4ccccc4c3nnnn3) cc5) CCC) C (O) (C) C , |
| InChI |
InChI: InChI = 1 / C29H30N6O6 / c1-5-8-23-30-25 (29 (3,4) 38) 24 (27 (36) 39-16-22-17 (2) 40-28 ( 37) 41-22) 35 (23) 15-18-11-13-19 (14-12-18) 20-9-6-7-10-21 (20) 26-31-33-34-32- 26 / h6-7.9-14.38H, 5.8.15-16H2.1-4H3, (H, 31.32.33.34 ) InChIKey: UQGKUQLKSCSZGY-UHFFFAOYAJ Std. InChI: InChI = 1S / C29H30N6O6 / c1-5-8-23-30-25 (29 (3,4) 38) 24 (27 (36) 39-16-22-17 (2) 40-28 ( 37) 41-22) 35 (23) 15-18-11-13-19 (14-12-18) 20-9-6-7-10-21 (20) 26-31-33-34-32- 26 / h6-7,9-14,38H, 5,8,15-16H2,1-4H3, (H, 31,32,33,34) Std. InChIKey: UQGKUQLKSCSZGY-UHFFFAOYSA-N |
| Proprietà chimiche | |
| Formula bruta |
C 29 H 30 N 6 O 6 [Isomeri] |
| Massa molare | 558,5851 ± 0,0283 g / mol C 62,36%, H 5,41%, N 15,05%, O 17,19%, |
| Dati farmacocinetici | |
| Biodisponibilità | 26% |
| Metabolismo | Epatica |
| Emivita di elimin. | Dalle 10:00 alle 15:00 |
| Escrezione | |
| Considerazioni terapeutiche | |
| Classe terapeutica | Antagonista del recettore dell'angiotensina II (ARB II) |
| Via di somministrazione | Orale |
| Gravidanza | Controindicato |
| Unità di SI e STP se non diversamente specificato. | |
L' olmesartan è un antagonista del recettore dell'angiotensina II (ARB).
Il profarmaco di olmesartan, olmesartan medoxomil , viene convertito in olmesartan dopo l'assorbimento attraverso il sistema digerente umano.
Marketing
La molecola è stata sviluppata dal laboratorio giapponese Sankyo Pharma e commercializzata in partnership dalle aziende Menarini (con il nome di Belsar) e Sankyo Pharma (con il nome di Olmetec).
Indicazioni
Olmesartan è indicato per il trattamento dell'ipertensione essenziale, da solo o in associazione.
Effetti collaterali
L'olmesartan può essere associato a una forma grave di enteropatia con atrofia dei villi (distruzione del rivestimento dell'intestino tenue) simile alla celiachia . I segni clinici e istologici regrediscono con l'interruzione del trattamento.
Il 3 luglio 2013, la Food and Drug Administration (FDA) ha emesso un avviso sui sintomi di enteropatia tra cui grave diarrea cronica con sostanziale perdita di peso. L'enteropatia può svilupparsi mesi o anni dopo l'inizio dell'olmesartan e talvolta richiede il ricovero in ospedale. La sospensione di olmesartan ha determinato un miglioramento clinico dei sintomi di enteropatia in tutti i pazienti. Alla luce di queste informazioni e della descrizione di casi simili in Francia, l' Agenzia nazionale per la sicurezza dei medicinali e dei prodotti sanitari (ANSM) raccomanda che un gastroenterologo si pronunci di fronte a segni clinici suggestivi. Enteropatia (diarrea cronica particolarmente grave) e perdita di peso). Dagennaio 2017 i farmaci contenenti olmesartan non sono più rimborsati in Francia.
Il 29 agosto 2016, un giudice federale del New Jersey , Stati Uniti, ha esaminato una denuncia collettiva di 35 persone contro Benicar, che sostiene che il farmaco potrebbe causare problemi gastrointestinali.
La rivista Prescrire sottolinea che l'olmesartan è l'unico agente antipertensivo della famiglia dei sartani che espone le persone a gravi effetti avversi intestinali senza compiere alcun progresso tangibile. Questo farmaco dovrebbe essere escluso e non c'è motivo per mantenerlo sul mercato.
Note e riferimenti
- massa molecolare calcolata dal " peso atomico degli elementi 2007 " su www.chem.qmul.ac.uk .
- JM Krzesinski e AJ Scheen, " Farmaco del mese: Olmesartan Medoxomil (Belsar o Olmetec) ", Rev. Med. Liegi , vol. 59, n o 10, ottobre 2004, p. 607-611 ( sommario )
- (en) Alberto Rubio-Tapia et al. , " Severe Spruelike Enteropathy Associated With Olmesartan " , Mayo Clinic Proceedings , Mayo Foundation for Medical Education and Research, vol. 87, n o 8,Agosto 2012, p. 732-738 ( ISSN 0025-6196 , 1942-5546 e 0025-6196 , PMID 22728033 , DOI 10.1016 / j.mayocp.2012.06.003 , leggi online [html] )
- (in) "La FDA approva lo scambio di etichette per includere problemi intestinali (enteropatia simile a sprue) legati al farmaco per la pressione sanguigna olmesartan medoxomil " [PDF] , FDA,3 luglio 2013(visitato il 19 luglio 2013 )
- " Casi gravi di enteropatie associate a olmesartan medoxomil - Punto informativo - ANSM: " , Agenzia nazionale per la sicurezza dei medicinali e dei prodotti sanitari,12 luglio 2013
- " Judge Rethinks Remand Of Mo. Residenti 'Benicar Claims - Law360 " , su www.law360.com (visitato il 31 agosto 2016 )
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