Acido desossicolico | |
![]() Struttura dell'acido desossicolico |
|
Identificazione | |
---|---|
Nome IUPAC | Acido 3α, 12α-diidrossi-5β-colan-24-oico |
N o CAS | |
N o ECHA | 100.001.344 |
N o CE | 201-478-5 |
N o RTECS | FZ2100000 |
DrugBank | DB03619 |
PubChem | 222528 |
ChEBI | 28834 |
SORRISI |
[H] [C @] 12CC [C @@] 3 ([H]) [C @] 4 ([H]) CC [C @] ([H]) ([C @ H] (C) CCC ( O) = O) [C @@] 4 (C) [C @@ H] (O) C [C @] 3 ([H]) [C @@] 1 (C) CC [C @@ H] (O) C2 , |
InChI |
Std. InChI: InChI = 1S / C24H40O4 / c1-14 (4-9-22 (27) 28) 18-7-8-19-17-6-5-15-12-16 (25) 10-11- 23 (15.2) 20 (17) 13-21 (26) 24 (18.19) 3 / h 14-21.25-26H, 4-13H2.1-3H3, (H, 27.28) / t14-, 15-, 16-, 17 +, 18-, 19 +, 20 +, 21 +, 23 +, 24- / m1 / s1 Std. InChIKey: KXGVEGMKQFWNSR-LLQZFEROSA-N |
Proprietà chimiche | |
Formula bruta |
C 24 H 40 O 4 [Isomeri] |
Massa molare | 392,572 ± 0,0232 g / mol C 73,43%, H 10,27%, O 16,3%, |
Precauzioni | |
SGH | |
![]() avvertimento H302, H315, H319, H335, P261, P305 + P351 + P338, H302 : Nocivo se ingerito H315 : Provoca irritazione cutanea H319 : Provoca grave irritazione oculare H335 : Può irritare le vie respiratorie P261 : Evitare di respirare la polvere / i fumi / i gas / la nebbia / i vapori / gli aerosol. P305 + P351 + P338 : In caso di contatto con gli occhi: sciacquare accuratamente per parecchi minuti. Rimuovere le lenti a contatto se la vittima le indossa e possono essere rimosse facilmente. Continua a risciacquare. |
|
Unità di SI e STP se non diversamente specificato. | |
L' acido desossicolico è un sottoprodotto secondario degli acidi biliari del metabolismo dei batteri del microbiota intestinale umano . I due acidi biliari primari secreti dal fegato sono l' acido colico e l'acido chenodesossicolico . I batteri metabolizzano quest'ultimo in acido litocolico (en) e l'acido colico in acido desossicolico. Esistono altri acidi biliari secondari, come l'acido ursodesossicolico (in) .
L'acido desossicolico è solubile in etanolo e acido acetico . Una volta purificato, appare come una polvere bianca o biancastra cristallina.
Nell'organismo partecipa, come altri acidi biliari, all'emulsificazione dei grassi per facilitarne l'assorbimento da parte dell'intestino . Può essere usato come colagogo e per sciogliere i calcoli biliari . Viene utilizzato in laboratorio come detergente delicato per isolare le proteine di membrana. Il suo sale di sodio , sodio desossicolato, viene utilizzato come detergente per lisare le cellule e solubilizzare la membrana dei loro costituenti .