Acido desossicolico

Acido desossicolico
Acido desossicolico.png
Struttura dell'acido desossicolico
Identificazione
Nome IUPAC Acido 3α, 12α-diidrossi-5β-colan-24-oico
N o CAS 83-44-3
N o ECHA 100.001.344
N o CE 201-478-5
N o RTECS FZ2100000
DrugBank DB03619
PubChem 222528
ChEBI 28834
SORRISI [H] [C @] 12CC [C @@] 3 ([H]) [C @] 4 ([H]) CC [C @] ([H]) ([C @ H] (C) CCC ( O) = O) [C @@] 4 (C) [C @@ H] (O) C [C @] 3 ([H]) [C @@] 1 (C) CC [C @@ H] (O) C2
PubChem , vista 3D
InChI Std. InChI: vista 3D
InChI = 1S / C24H40O4 / c1-14 (4-9-22 (27) 28) 18-7-8-19-17-6-5-15-12-16 (25) 10-11- 23 (15.2) 20 (17) 13-21 (26) 24 (18.19) 3 / h 14-21.25-26H, 4-13H2.1-3H3, (H, 27.28) / t14-, 15-, 16-, 17 +, 18-, 19 +, 20 +, 21 +, 23 +, 24- / m1 / s1
Std. InChIKey:
KXGVEGMKQFWNSR-LLQZFEROSA-N
Proprietà chimiche
Formula bruta C 24 H 40 O 4   [Isomeri]
Massa molare 392,572 ± 0,0232  g / mol
C 73,43%, H 10,27%, O 16,3%,
Precauzioni
SGH
SGH07: Tossico, irritante, sensibilizzante, narcotico
avvertimento H302, H315, H319, H335, P261, P305 + P351 + P338, H302  : Nocivo se ingerito
H315  : Provoca irritazione cutanea
H319  : Provoca grave irritazione oculare
H335  : Può irritare le vie respiratorie
P261  : Evitare di respirare la polvere / i fumi / i gas / la nebbia / i vapori / gli aerosol.
P305 + P351 + P338  : In caso di contatto con gli occhi: sciacquare accuratamente per parecchi minuti. Rimuovere le lenti a contatto se la vittima le indossa e possono essere rimosse facilmente. Continua a risciacquare.
Unità di SI e STP se non diversamente specificato.

L' acido desossicolico è un sottoprodotto secondario degli acidi biliari del metabolismo dei batteri del microbiota intestinale umano . I due acidi biliari primari secreti dal fegato sono l' acido colico e l'acido chenodesossicolico . I batteri metabolizzano quest'ultimo in acido litocolico  (en) e l'acido colico in acido desossicolico. Esistono altri acidi biliari secondari, come l'acido ursodesossicolico  (in) .

L'acido desossicolico è solubile in etanolo e acido acetico . Una volta purificato, appare come una polvere bianca o biancastra cristallina.

Nell'organismo partecipa, come altri acidi biliari, all'emulsificazione dei grassi per facilitarne l'assorbimento da parte dell'intestino . Può essere usato come colagogo e per sciogliere i calcoli biliari . Viene utilizzato in laboratorio come detergente delicato per isolare le proteine ​​di membrana. Il suo sale di sodio , sodio desossicolato, viene utilizzato come detergente per lisare le cellule e solubilizzare la membrana dei loro costituenti .

Note e riferimenti

  1. massa molecolare calcolata dal peso atomico degli elementi 2007  " su www.chem.qmul.ac.uk .
  2. > Sigma-Aldrich foglio per il composto acido desossicolico ≥ 99.0% (T) , consultato il 21 luglio 2014.