Acido alfa- amminobutirrico

Acido α-amminobutirrico
L-Butyrine.svg
Struttura dell'acido L -α-amminobutirrico
Identificazione
Nome IUPAC Acido 2-amminobutirrico
Sinonimi

omoalanina, Abu

N o CAS 2835-81-6
80-60-4 (racemico)
1492-24-6 (enantiomero(2S) -L(+))
N o ECHA 100.018.742
N o CE 220-616-5
PubChem 6657
ChEBI 35621
SORRISI CCC (N) C (O) = O
PubChem , vista 3D
InChI Std. InChI: vista 3D
InChI = 1S / C4H9NO2 / c1-2-3 (5) 4 (6) 7 / h3H, 2,5H2,1H3, (H, 6.7)
Std. InChIKey:
QWCKQJZIFLGMSD-UHFFFAOYSA-N
Proprietà chimiche
Formula bruta C 4 H 9 N O 2   [Isomeri]
Massa molare 103,1198 ± 0,0046  g / mol
C 46,59%, H 8,8%, N 13,58%, O 31,03%,
Unità di SI e STP se non diversamente specificato.

L' acido α-aminobutirrico o acido 2-aminobutanoic è un acido α-amminoacido non-proteinogenici chiamato anche homoalanine , in quanto la sua catena laterale contenente un gruppo metilene -CH 2 -extra rispetto all'alanina .

È un substrato per enzimi che sintetizzano alcuni peptidi non ribosomiali  ; uno di questi peptidi è in particolare l'acido oftalmico , un tripeptide che prende il nome dal fatto che è stato isolato per la prima volta dal cristallino di un vitello .

L'acido α-amminobutirrico è un isomero dell'acido γ-amminobutirrico (GABA), un neurotrasmettitore , così come l'acido β-amminobutirrico , che si trova naturalmente.

Note e riferimenti

  1. massa molecolare calcolata dal peso atomico degli elementi 2007  " su www.chem.qmul.ac.uk .
  2. (in) Jurriaan Ton e Brigitte Mauch-Mani , "La  resistenza indotta dall'acido β-ammino butirrico contro i patogeni necrotrofici si basa sull'innesco dipendente dall'ABA per il callosio  " , Plant Journal , vol.  38, n o  1, Aprile 2004, p.  119-130 ( PMID  15053765 , DOI  10.1111 / j.1365-313X.2004.02028.x , leggi online )