Acido 3-idrossipentanoico

Acido 3-idrossipentanoico
Acido 3-idrossipentanoico.png
Struttura dell'acido 3-idrossipentanoico
Identificazione
Nome IUPAC Acido 3-idrossipentanoico
Sinonimi


Acido β-idrossipentanoico , acido 3-idrossivalerico

N o CAS 10237-77-1 (racemicooR?Enantiomer)
N o ECHA 100.123.761
PubChem 107802
SORRISI CCC (CC (= O) O) O
PubChem , vista 3D
InChI Std. InChI: vista 3D
InChI = 1S / C5H10O3 / c1-2-4 (6) 3-5 (7) 8 / h4,6H, 2-3H2,1H3, (H, 7.8)
Std. InChIKey:
REKYPYSUBKSCAT-UHFFFAOYSA-N
Proprietà chimiche
Formula bruta C 5 H 10 O 3   [Isomeri]
Massa molare 118,1311 ± 0,0056  g / mol
C 50,84%, H 8,53%, O 40,63%,
Unità di SI e STP se non diversamente specificato.

L' acido 3-idrossipentanoico , o acido β-idrossipentanoico , è un composto chimico di formula H 3 C-CH 2 -CHOH-CH 2 -COOH. Questo corpo chetone è biosintetizzato nel fegato da acidi grassi dispari e viene trasportato dal sangue da cui passa rapidamente attraverso il cervello .

A differenza dei 4-chetoni, il β-idrossipentanoato è anaplerotico , il che significa che può riempire la riserva di metaboliti nel ciclo di Krebs . La triheptanoina , un trigliceride , viene utilizzata clinicamente per produrre il β-idrossipentanoato.

Stereochimica

L' atomo di carbonio che trasporta il gruppo idrossile è asimmetrico, quindi la molecola è chirale . L'acido Β-idrossipentanoico si presenta quindi sotto forma di una coppia di enantiomeri  :

Note e riferimenti

  1. massa molecolare calcolata dal "  peso atomico degli elementi 2007  " su www.chem.qmul.ac.uk .
  2. (in) Renee P. Kinman, Takhar Kasumov, Kathryn A. Jobbins, Katherine R. Thomas, Jillian Adams, Lisa N. Brunengraber Gerd Kutz, Wolf-Ulrich Brewer, Charles R. Roe, e Henry Brunengraber, "  Parenterale ed Enterale Metabolismo della triheptanoina anaplerotica nei ratti normali  " , Am J Physiol Endocrinol Metab , vol.  291, n o  4,2006, E860 - E866 ( PMID  16705058 , DOI  10.1152 / ajpendo.00366.2005 ) Ristampare
  3. http://www.chemsort.com/Home/ShowOne/390812