8-idrossichinolina | |
Struttura dell'8-idrossichinolina |
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Identificazione | |
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Nome IUPAC | Chinolina-8-olo |
Sinonimi |
8-chinolinolo, ossichinolina, |
N o CAS | |
N o ECHA | 100.005.193 |
N o CE | 205-711-1 |
Codice ATC |
D08 G01 R02 |
PubChem | 1923 |
ChEBI | 48981 |
SORRISI |
C1 = CC2 = C (C (= C1) O) N = CC = C2 , |
InChI |
Std. InChI: InChI = 1S / C9H7NO / c11-8-5-1-3-7-4-2-6-10-9 (7) 8 / h1-6.11H Std. InChIKey: MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N |
Aspetto | cristalli incolori |
Proprietà chimiche | |
Formula bruta |
C 9 H 7 N O [Isomeri] |
Massa molare | 145,158 ± 0,0082 g / mol C 74,47%, H 4,86%, N 9,65%, O 11,02%, |
Proprietà fisiche | |
T ° fusione | 76 ° C |
T ° bollitura | 267 ° C |
Massa volumica | 1,03 g · cm -3 |
Precauzioni | |
SGH | |
avvertimento H302, H319, H332, P305 + P351 + P338, H302 : Nocivo se ingerito H319 : Provoca grave irritazione oculare H332 : Nocivo per inalazione P305 + P351 + P338 : In caso di contatto con gli occhi: Sciacquare accuratamente per parecchi minuti. Rimuovere le lenti a contatto se la vittima le indossa e possono essere rimosse facilmente. Continua a risciacquare. |
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Unità di SI e STP se non diversamente specificato. | |
L' 8-idrossichinolina è un composto organico di formula molecolare C 9 H 7 NO. È un derivato della chinolina , idrossilato su carbonio 8, che si presenta sotto forma di un solido cristallino incolore di uso molto diffuso come chelante , come antisettico , o anche come pesticida , in un gran numero di denominazioni parallele.
L'8-idrossichinolina è un chelante bidentato monoprotico chelante con basi di Schiff derivate dalla salicilaldeide , come la salicilaldoxima e la salen . In una soluzione acquosa a pH neutro, l' idrossile è protonato ( pKa = 9,89) mentre l' azoto no ( pKa = 5,13) , ma c'è uno stato eccitato in cui l'azoto riceve un protone idrossile, dando uno zwitterione con un anione di ossigeno e un catione di azoto protonato.
L'8-idrossichinolina ei suoi chelati mostrano proprietà antisettiche , disinfettanti e antiparassitarie .
La reazione dell'8-idrossichinolina con l' alluminio (III) porta a tris (8-idrossichinolina) alluminio (III) (Alq3), un composto comunemente usato per realizzare diodi organici emettitori di luce (OLED) le cui variazioni nei sostituenti del nucleo della chinolina consentono di modulare la luminescenza .