Pyrrole

Pyrrole
Immagine illustrativa dell'articolo Pyrrole
rappresentazioni di pirrolo
Identificazione
Nome IUPAC Azolo
Sinonimi

pirrolo

N o CAS 109-97-7
N o ECHA 100.003.387
N o CE 203-724-7
PubChem 8027
FEMA 3386
SORRISI C1 = CNC = C1
PubChem , vista 3D
InChI InChI: vista 3D
InChI = InChI = 1 / C4H5N / c1-2-4-5-3-1 / h1-5H
Aspetto liquido incolore
Proprietà chimiche
Formula bruta C 4 H 5 N   [Isomeri]
Massa molare 67,0892 ± 0,0038  g / mol
C 71,61%, H 7,51%, N 20,88%,
pKa 0,4 (PyrH + / PyrH)
16,5 (PyrH / Pyr-)
Momento dipolare 1,767  ± 0,001  D
Diametro molecolare 0,501  nm
Proprietà fisiche
T ° fusione −23,4  ° C
T ° bollitura 129,7  ° C
Solubilità 45  g · l -1 (acqua, 25  ° C );

Terra. in alcool , etere e acidi diluiti.

Parametro di solubilità δ 24,8  J 1/2 · cm -3/2 ( 25  ° C )
Massa volumica 0,9698  g · cm -3 ( 20  ° C )
Temperatura di autoaccensione 550  ° C
punto d'infiammabilità 39  ° C
Limiti di esplosività in aria 3,10 - 14,8  % vol
Pressione del vapore saturo 9  hPa (a 20  ° C )
Punto critico 366,75  ° C
6,21 10⁶ Pa
Termochimica
C p

equazione:
Capacità termica del gas in J · mol -1 · K -1 e temperatura in Kelvin, da 200 a 1.500 K.
Valori calcolati:
74,28 J · mol -1 · K -1 a 25 ° C.

T
(K)		 T
(° C)		 C p
 C p
200 −73.15 49 810 742
286 12.85 71.388 1.064
330 56.85 81.676 1 217
373 99.85 91 238 1360
416 142.85 100 314 1495
460 186.85 109.101 1.626
503 229.85 117.203 1.747
546 272.85 124.833 1.861
590 316.85 132.159 1.970
633 359.85 138.859 2.070
676 402.85 145,117 2 163
720 446.85 151.075 2 252
763 489.85 156.478 2 332
806 532.85 161.484 2 407
850 576.85 166 215 2.478
T
(K)		 T
(° C)		 C p
 C p
893 619.85 170.475 2.541
936 662.85 174.400 2.600
980 706.85 178.094 2.655
1.023 749.85 181.414 2 704
1.066 792.85 184.476 2.750
1 110 836.85 187.372 2.793
1.153 879.85 190.003 2.832
1.196 922.85 192.468 2.869
1.240 966.85 194 857 2.904
1.283 1.009.85 197.096 2 938
1.326 1.052,85 199.280 2 970
1370 1096.85 201 499 3.003
1.413 1.139.85 203.695 3.036
1.456 1.182.85 205.961 3.070
1.500 1 226.85 208.399 3 106
Proprietà elettroniche
1 re energia di ionizzazione 8,207  ± 0,005  eV (gas)
Proprietà ottiche
Indice di rifrazione 1.5085
Precauzioni
NFPA 704

Simbolo NFPA 704

2 2 1
Direttiva 67/548 / CEE
Frasi R  :
R10  : Infiammabile.
R20  : Nocivo per inalazione.
R25  : Tossico se ingerito.
R41  : Rischio di gravi lesioni oculari.

Frasi S  :
S26  : In caso di contatto con gli occhi, lavare immediatamente e abbondantemente con acqua e consultare un medico.
S45  : In caso di incidente o di malessere, consultare immediatamente un medico (se possibile, mostrare l'etichetta).
S37 / 39  : Indossare guanti adatti e protezione per occhi / viso.

Frasi R  :  10, 20, 25, 41,
Frasi S  :  26, 37/39, 45,
Trasporto
33/30
   1993   
Codice Kemler:
33/30
Numero ONU  :
1993  : LIQUIDO INFIAMMABILE,
Classe NSA :
3
Etichetta: 3  : Liquidi infiammabili
Pittogramma ADR 3
Ecotossicologia
LogP 0.75
Unità di SI e STP se non diversamente specificato.

Il pirrolo o azolo , di formula empirica C 4 H 5 N, è un composto eterociclico semplice e fondamentale della classe dei metalloli , costituito da un anello aromatico di 5 atomi di cui un atomo di azoto . Il pirrolo è un composto aromatico che ha una reattività diversa dal benzene . È usato come reagente o precursore in chimica organica . Fu scoperto da Runge in oli empireumatici dalla distillazione a secco di ossa. Può anche essere estratto dall'olio animale Dippel.

Biochimica del nucleo pirrolico

I pirroli sono i composti più importanti tra quelli che possiedono un anello aromatico. Entrano nella struttura delle porfirine come l' eme , i clori come la clorofilla e il nucleo di corrin della vitamina B 12 .

Aromaticità

Il pirrolo è un composto aromatico che rispetta la regola di Hückel . Gli elettroni delocalizzati sono quelli di due doppi legami e di due elettroni doppietti di azoto libero, sei elettroni in tutto. Ogni carbonio porta uno dei suoi elettroni pi nella delocalizzazione e l'azoto porta due elettroni. I carboni sono ibridati sp². Il pirrolo ha un'energia di risonanza di 100 kJ per mole . Questa energia è inferiore a quella del benzene e del tiofene , ma superiore a quella del furano . Il pirrolo è un composto meno aromatico del benzene e del tiofene ma più aromatico del furano .

Bibliografia

Note e riferimenti

  1. (a) David R. Lide, Manuale di chimica e fisica , Boca Raton, CRC,16 giugno 2008, 89 °  ed. , 2736  p. ( ISBN  978-1-4200-6679-1 e 1-4200-6679-X ) , p.  9-50
  2. (a) Yitzhak Marcus, Le proprietà di solventi , vol.  4, Inghilterra, John Wiley & Sons Ltd,1999, 239  p. ( ISBN  0-471-98369-1 )
  3. massa molecolare calcolata dal "  peso atomico degli elementi 2007  " su www.chem.qmul.ac.uk .
  4. "  pirrolo  " , su Hazardous Substances Data Bank (accessibile 14 dicembre 2009 )
  5. (in) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams: Organic Compounds C8 to C28 , vol.  1, Huston, Texas, Gulf Pub. Co.,1996, 396  p. ( ISBN  0-88415-857-8 )
  6. (a) David R. Lide, Manuale di chimica e fisica , CRC,2008, 89 °  ed. , 2736  p. ( ISBN  978-1-4200-6679-1 ) , p.  10-205
  7. Strutture fondamentali di chimica organica eterociclica

link esterno

Vedi anche

Composti strutturalmente o chimicamente correlati: