Acido etanoico | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Formula scheletrica e rappresentazione 3D dell'acido acetico | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Identificazione | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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Nome IUPAC | acido etanoico | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Nome sistematico | acido acetico | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Sinonimi |
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N o CAS | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
N o ECHA | 100.000.528 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
N o CE | 200-580-7 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
N o RTECS | AF1225000 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Codice ATC | G01 S02 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
DrugBank | DB03166 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
PubChem | 176 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
ChEBI | 15366 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
N o E | E260 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
FEMA | 2006 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SORRISI |
CC (= O) O , |
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InChI |
InChI: InChI = 1 / C2H4O2 / c1-2 (3) 4 / h1H3, (H, 3,4) / f / h3H |
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Aspetto | liquido incolore con un odore pungente e fortemente aceto. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Proprietà chimiche | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Formula bruta |
C 2 H 4 O 2 [Isomeri] |
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Massa molare | 60,052 ± 0,0025 g / mol C 40%, H 6,71%, O 53,29%, |
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pKa | 4,76 a 25 ° C | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Momento dipolare | 1,70 ± 0,03 D | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Diametro molecolare | 0,442 nm | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Proprietà fisiche | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
T ° fusione | 16,64 ° C | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
T ° bollitura | 117,9 ° C | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Solubilità | Miscibile con acqua, acetone , alcool, benzene , glicerolo , etere, tetracloruro di carbonio ; Praticamente insolente. in disolfuro di carbonio | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Parametro di solubilità δ | 20,7 MPa 1/2 ( 25 ° C ); 18,9 J 1/2 cm −3/2 ( 25 ° C ); |
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Massa volumica |
1.049 2 g cm −3 (liquido, 20 ° C )
equazione:
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Temperatura di autoaccensione | 465 ° C | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
punto d'infiammabilità | 39 ° C (vaso chiuso) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Limiti di esplosività in aria | 5,4–16 % vol | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Pressione del vapore saturo |
1,5 kPa a 20 ° C
equazione:
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Viscosità dinamica | 1,22 mPa s a 25 ° C | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Punto critico | 4,53 MPa a 319,56 ° C | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Termochimica | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
S 0 gas, 1 bar | 282,848 J mol −1 K −1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
S 0 liquido, 1 bar | 158,0 J mol −1 K −1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Δ f H 0 gas | −433 kJ mol −1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Δ f H 0 liquido | −483,52 kJ mol −1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Δ fus H ° | 11,728 kJ mol −1 a 16,75 ° C | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Δ vap H ° | Da 23,7 kJ mol −1 a 117,95 ° C | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
C p |
123,1 J mol −1 K −1 (liquido, 25 ° C ) 63,44 J mol −1 K −1 (gas, 25 ° C ) equazione:
equazione:
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PC | 874,2 kJ mol −1 (liquido) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
PCI | −875,16 kJ mol −1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Proprietà elettroniche | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
1 re energia di ionizzazione | 10,65 ± 0,02 eV (gas) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Cristallografia | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Classe di cristallo o gruppo spaziale | Pna 21 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Parametri della mesh |
a = 13,151 Å b = 3,923 Å |
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Volume | 297,27 Å 3 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Proprietà ottiche | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Indice di rifrazione | 1.3720 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Precauzioni | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SGH | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Pericolo H226, H314, P280, P305, P310 , P338, P351, H226 : Liquido e vapori infiammabili H314 : Provoca gravi ustioni cutanee e gravi lesioni oculari P280 : Indossare guanti / indumenti protettivi / Proteggere gli occhi / il viso. P305 : In caso di contatto con gli occhi: P310 : Contattare immediatamente un CENTRO ANTIVELENI o un medico. P338 : rimuovere le lenti a contatto se la vittima le indossa e se possono essere rimosse facilmente. Continua a risciacquare. P351 : Sciacquare accuratamente con acqua per parecchi minuti. |
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WHMIS | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
B3, E, B3 : punto di infiammabilità del liquido combustibile = 39 ° C vaso chiuso (metodo non riportato) E : materiale corrosivo Trasporto di merci pericolose: classe 8 Divulgazione all'1,0% secondo l'elenco di divulgazione degli ingredienti |
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NFPA 704 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
2 3 0 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Trasporto | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
83 : corrosivo o con un grado minore di corrosività e infiammabile (punto di infiammabilità da 23 a 60 ° C , compresi i valori limite) Numero ONU : 2789 : SOLUZIONE DI ACIDO ACETICO contenente più dell'80% di acido (massa); o ACIDO ACETICO GLACIALE Classe: 8 Etichette: 8 : Materie corrosive 3 : Liquidi infiammabili Confezione: Gruppo di imballaggio II : sostanze mediamente pericolose;
80 : corrosivo o con un grado minore di corrosività Numero UN : 2790 : ACIDO ACETICO IN SOLUZIONE Classe: 8 Etichetta: 8 : Materie corrosive Confezione: Gruppo di imballaggio II / III : sostanze moderatamente / leggermente pericolose. |
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Ecotossicologia | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
DL 50 | 3,31 g kg −1 (ratto, orale ) 525 mg kg −1 (topo, iv ) |
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LogP | -0.31 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Soglia di odore | basso: 0,03 ppm alto: 0,15 ppm |
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Composti correlati | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Isomero (i) | Glicolaldeide | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Altri composti | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Unità di SI e STP se non diversamente specificato. | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
L' acido etanoico o acido acetico è un acido carbossilico con una catena di carbonio teorica C2, simile all'etano , massa molare 60 g / mol e formula chimica grezza C 2 H 4 O 2 , CH 3 semi-sviluppato - CO-OH o AcOH formazione corta , dove Ac significa " CH 3 CO ", dal gruppo acetile . L'aggettivo del nome comune deriva dal latino acetum , che significa aceto . L'acido acetico rappresenta infatti il principale costituente dell'aceto dopo l'acqua, poiché gli conferisce il suo gusto acido e il suo odore pungente rilevabile a partire da 1 ppm .
La distillazione dell'aceto, attestata fin dal medioevo in Europa, ha permesso di ottenere acido acetico puro, un liquido combustibile incolore dal forte odore di aceto, con una densità di circa 1,05 g cm −3 a 20 ° C che solidifica per semplice immersione in un bagno di acqua ghiacciata. È ancora noto come acido acetico glaciale o precedentemente aceto forte . È il primo acido industriale conosciuto.
Questo liquido leggermente conduttivo, incolore, infiammabile e igroscopico rappresenta a temperatura ambiente uno degli acidi monocarbossilici più semplici , insieme all'acido formico . La sua acidità, caratterizzata in soluzione acquosa da un pK a = 4.76, deriva dalla sua capacità di perdere temporaneamente il protone della sua funzione carbossilica , trasformandolo così in uno ione acetato CH 3 COO - . È un acido debole .
Questo acido coagula il lattice e ha proprietà batteriostatiche, che ne consentono l'utilizzo come disinfettante. Viene anche utilizzato come componente di insetticidi e detergenti per la produzione di semiconduttori. È corrosivo ed i suoi vapori sono irritanti per il naso e gli occhi.
Molto corrosivo per i tessuti organici e vivi, deve essere maneggiato con cura. Sebbene non sia risultato cancerogeno o dannoso per l'ambiente, può causare ustioni e danni permanenti alla bocca, al naso, alla gola e ai polmoni. A determinate dosi e in co-esposizione cronica con un prodotto cancerogeno, la sua natura irritante lo rende un promotore tumorale di tumori (benigni e maligni). Ciò è stato dimostrato sperimentalmente nei ratti.
Nel corpo umano , l'acido acetico viene normalmente prodotto dopo il consumo di alcol : l' etanolo viene convertito in acetaldeide che viene poi convertito in acido acetico sotto l'influenza dell'enzima acetaldeide deidrogenasi e quindi in acetil-coA mediante acetato-CoA ligasi.
La domanda globale di acido acetico è di circa 6,5 milioni di tonnellate all'anno (Mt / a). Industrialmente è prodotto dall'ossidazione in fase liquida del n- butano , oppure viene recuperato nella produzione di acetato di cellulosa o alcool polivinilico .
È un reagente ampiamente utilizzato nell'industria o nei laboratori, in particolare:
L'ex nome banale acido acetico deriva dalla parola latina acetum che significa aceto o aceti-vinum . È ancora il più utilizzato nel mondo francofono e anglofono, ma la IUPAC ha standardizzato il termine acido etanoico , al posto del vecchio nome chimico francese acido etilico . Più tolleranti rispetto alla nomenclatura IUPAC del 1960, i Chemical Abstracts hanno comunque mantenuto i nomi attuali per i primi due acidi carbossilici in C1 e C2, acido formico e acido acetico.
L'acido acetico glaciale è anche un nome banale che comunemente si riferisce all'acido acetico puro in laboratorio. Simile al nome tedesco "Eisessig" (letteralmente: aceto ghiacciato), questo nome è spiegato dai cristalli simili al ghiaccio di acido acetico che si formano a una temperatura leggermente inferiore alla temperatura ambiente (inferiore a 17 ° C). , Temperatura di fusione dell'aceto puro acido).
L'abbreviazione più comune per acido acetico è AcOH o HOAc, Ac che denota il gruppo funzionale acetile CH 3 −CO−.
La formula grezza per l'acido acetico è C 2 H 4 O 2 . Inoltre è spesso scritto CH 3 COOH o CH 3 CO 2 H per tradurre meglio la sua struttura. Lo ione risultante dalla perdita del protone H + è chiamato acetato. L'acetato può anche riferirsi a un sale contenente questo anione o a un estere dell'acido acetico.
L'aceto forte è conosciuto in Mesopotamia più di 3000 anni prima di Cristo. AD . I batteri dell'acido acetico che producono acido acetico dal vino e dall'ossigeno sono stati descritti dal chimico Louis Pasteur . Sono presenti in tutto il mondo civilizzato, e qualsiasi cultura che produce birra o vino ha inevitabilmente scoperto l'aceto, il risultato naturale dell'evoluzione di queste bevande alcoliche lasciate allo scoperto.
L'uso dell'acido acetico in chimica risale all'antichità. Al III ° secolo aC. AD , il filosofo greco Teofrasto descrive come l'aceto agisce sul metallo e quindi produce pigmenti utili per l'arte, tra cui il piombo bianco ( carbonato di piombo ) e il verderame , una miscela verde di sali di rame compreso l'acetato di rame II (tutti i prodotti tossici ). Gli antichi romani facevano bollire il " vino acido " in recipienti di piombo per produrre uno sciroppo molto dolce chiamato sapa . Sapa era ricca di acetato di piombo , una sostanza dolce chiamata zucchero di piombo o zucchero di Saturno , e che ha causato molti avvelenamenti da piombo nell'aristocrazia romana, la malattia corrispondente all'avvelenamento acuto o cronico da piombo è in particolare chiamata avvelenamento da piombo . L' alchimista persiano Jabir Ibn Hayyan (Geber) ha concentrato per distillazione l'acido acetico dell'aceto .
Durante il Rinascimento , l' acido acetico "glaciale" veniva preparato mediante distillazione a secco di acetati metallici. Al XVI ° alchimista tedesco secolo Andreas Libavius nella procedura descritta, e confrontato l'acido puro così prodotta acida. La presenza dell'acqua nell'aceto ha una tale influenza sulle proprietà dell'acido acetico che per secoli molti chimici hanno creduto che l'acido acetico glaciale e l'acido nell'aceto fossero due sostanze diverse. Fu il chimico francese Pierre Auguste Adet a dimostrare che si trattava dello stesso composto chimico.
Nel 1847, il chimico tedesco Hermann Kolbe sintetizzò per la prima volta l'acido acetico da materiali inorganici. La sequenza di questa reazione è la clorurazione di disolfuro di carbonio di tetracloruro di carbonio , seguito da pirolisi di tetracloroetilene e clorurazione acqua in acido tricloroacetico , e infine concludere con una riduzione da elettrolisi per ottenere acido acetico.
Nel 1910 , la maggior parte dell'acido acetico glaciale era ottenuto dal "liquore pirolegnoso" prodotto dalla distillazione del legno. L'acido acetico è stato isolato mediante trattamento con idrossido di calcio , e l' acetato di calcio così ottenuto è stato quindi acidificato aggiungendo acido solforico per riformare l'acido acetico. All'epoca, la Germania ne produceva 10.000 tonnellate all'anno, il 30% delle quali veniva utilizzato per la produzione di colorante indaco .
L'atomo di idrogeno (H) del gruppo carbossilico (–COOH) degli acidi carbossilici come l'acido acetico può essere rilasciato come ione H + ( protone ). È la capacità di rilasciare questo protone che gli conferisce la sua acidità. L'acido acetico è un acido debole , mono-protone in soluzione acquosa, con un pK a di circa 4,8 a 25 ° C . Una soluzione 1,0 mol / L (concentrazione di aceto domestico) ha un pH di 2,4, il che significa che solo lo 0,4% delle molecole di acido acetico sono dissociate.
La struttura cristallina dell'acido acetico mostra che le molecole si accoppiano in dimeri collegati da legami idrogeno . Questi dimeri possono essere osservati anche in forma gassosa a 120 ° C . Probabilmente sono presenti anche nella fase liquida dell'acido acetico puro, ma si disgregano rapidamente alla minima presenza di acqua. Questa dimerizzazione esiste in altri acidi carbossilici. Avviene anche in soluzione acquosa con una costante di associazione K D il cui valore è prossimo a 1.
L' acido acetico liquido è un solvente protico idrofilo ( polare ), simile all'etanolo e all'acqua . Con una costante dielettrica media di 6,2, può dissolvere non solo composti polari come sali inorganici e zuccheri , ma anche composti non polari come oli o sostanze pure come zolfo e diodio . Si miscela facilmente con molti altri solventi polari o non polari come acqua, cloroformio o esano . Queste proprietà solventi e la miscibilità dell'acido acetico lo rendono ampiamente utilizzato nell'industria chimica.
L'acido acetico è corrosivo per molti metalli , inclusi ferro , magnesio e zinco . Forma idrogeno e sali metallici chiamati acetati . L' alluminio formato al contatto con l' ossigeno un sottile strato di ossido di alluminio è relativamente resistente, che ricopre la sua superficie. Pertanto, i serbatoi di alluminio sono spesso usati per trasportare l'acido acetico. Gli acetati metallici possono essere prodotti dalla miscela di acido acetico e una base adatta, come nella reazione bicarbonato di sodio + aceto che dà acqua e CO 2 . Con la notevole eccezione dell'acetato di cromo (II) , quasi tutti gli acetati sono solubili in acqua.
L'acido acetico subisce anche le reazioni tipiche degli acidi carbossilici , in particolare la formazione di etanolo per riduzione , e la formazione di derivati come il cloruro di acetile per sostituzione nucleofila dell'acile . Tra gli altri derivati sostitutivi c'è l'anidride acetica . Questa anidride è il risultato della perdita di una molecola di acqua da parte di due molecole di acido acetico. Gli esteri dell'acido acetico possono essere addestrati dall'esterificazione Fischer e possono anche essere usati per produrre ammidi . Riscaldato a temperature superiori a 440 ° C , l'acido acetico si decompone in anidride carbonica e metano o acqua e chetene .
L'acido acetico può essere rilevato dal suo odore caratteristico. I sali di acido acetico disciolti in una soluzione di cloruro di ferro (III) danno un colore rosso intenso che scompare dopo l'acidificazione. Riscaldando gli acetati con triossido di arsenico si ottiene l' ossido di cacodile che può essere identificato dai suoi vapori maleodoranti.
Il gruppo acetile , derivato dall'acido acetico, è fondamentale per la biochimica di quasi tutta la vita. Quando è collegato al coenzima A , è di fondamentale importanza nel metabolismo dei carboidrati e dei grassi . Tuttavia, la concentrazione di acido acetico libero nelle cellule viene mantenuta bassa, in modo da non disturbare il controllo del pH. A differenza di altri acidi carbossilici a catena lunga di carbonio ( acidi grassi ), l'acido acetico non compare nella formazione dei trigliceridi naturali. Esiste un trigliceride artificiale dell'acido acetico, la triacetina (triacetato di glicerile), che è comunemente usato come additivo alimentare (in cosmetici, alimenti e alcuni medicinali) e come solvente .
L'acido acetico è prodotto e secreto naturalmente da alcuni batteri, in particolare Acetobacter e Clostridium acetobutylicum (en), nonché il lievito Saccharomyces cerevisiae .
Questi batteri sono presenti in determinati alimenti, acqua, latte ( batteri dell'acido lattico ) e suolo e l'acido acetico si forma naturalmente quando la frutta o altri alimenti si rompono. L'acido acetico è anche un componente della lubrificazione vaginale nell'uomo e in altri primati , dove sembra funzionare come agente antibatterico .
L'acido acetico è prodotto sinteticamente o mediante fermentazione batterica. Oggi il metodo biologico riguarda solo il 10% della produzione, ma resta importante per la produzione dell'aceto perché, nella maggior parte dei paesi, la legge prevede che l'aceto per uso alimentare debba essere di origine biologica. Circa il 75% dell'acido acetico per l'industria chimica è prodotto dalla carbonilazione del metanolo , vedere i dettagli di seguito. Il resto è costituito da vari metodi alternativi.
La produzione totale di acido acetico è stimata in 5 Mt / a (milioni di tonnellate all'anno), di cui circa la metà proviene dagli Stati Uniti. La produzione europea è di circa 1 Mt / a e sta diminuendo. Infine 0,7 Mt / a sono realizzati in Giappone. Vengono riciclati 1,5 Mt / a , il che porta il mercato mondiale a 6,5 Mt / a . I due maggiori produttori sono Celanese e BP Chimie. I principali produttori sono anche Millenium Chimie, Sterling Chimie, Samsung, Eastman e Svens Etanolkemi.
La maggior parte dell'acido acetico non riciclato è prodotto dalla carbonilazione del metanolo . In questo processo, il metanolo e il monossido di carbonio reagiscono per produrre acido acetico secondo l'equazione: CH 3 OH + CO → CH 3 COOH
Questo processo utilizza l'acido idroiodico come intermedio e avviene in tre fasi. Per la carbonilazione è necessario un catalizzatore , solitamente un complesso metallico (fase 2).
Modificando il processo, l'anidride acetica può essere prodotta dalla stessa pianta. Poiché il metanolo e il monossido di carbonio sono materie prime comuni, la carbonilazione del metanolo è stata a lungo considerata un metodo interessante per la produzione di acido acetico. Henry Dreyfus della British Celanese sviluppò un impianto pilota di carbonilazione del metanolo già nel 1925. Tuttavia, la mancanza di attrezzature adeguate per contenere la miscela di reazione corrosiva alle pressioni necessarie ( 200 atm o più) ha ostacolato per qualche tempo la commercializzazione di questo metodo. . Il primo processo commercializzato per la carbonilazione del metanolo, che utilizza il cobalto come catalizzatore, è stato sviluppato dalla società chimica tedesca BASF nel 1963. Nel 1968, un nuovo catalizzatore a base di rodio ( cis - [Rh (CO) . È stato scoperto 2 I 2 ] - ) in grado di agire efficacemente a basse pressioni e con pochissimi sottoprodotti. Il primo impianto che utilizza questo catalizzatore è stato costruito dalla società statunitense Monsanto nel 1970 e la carbonilazione del metanolo catalizzata con rodio è diventata il metodo dominante per la produzione di acido acetico (noto come processo Monsanto ). Verso la fine degli anni '90 BP ha commercializzato il catalizzatore Cativa ([Ir (CO) 2 I 2 ] - ), favorito dal rutenio. Questo processo è più ecologico ed efficiente del precedente e ha ampiamente soppiantato il processo Monsanto, spesso negli stessi stabilimenti.
Prima che il processo Monsanto è stata commercializzata, più acido acetico è stato prodotto dalla ossidazione di acetaldeide . Questo metodo rimane la seconda via più importante per la sintesi dell'acido acetico, sebbene non sia competitivo con la carbonilazione del metanolo. L'acetaldeide può essere prodotta dall'ossidazione del butano o della nafta leggera, dall'ossidazione dell'etilene o in alternativa dall'idratazione dell'acetilene .
Quando il butano leggero o la nafta vengono riscaldati in aria in presenza di diversi ioni metallici, in particolare manganese , cobalto e cromo , si forma un perossido che poi si scompone per formare acido acetico: 2 C 4 H 10 + 5 O 2 → 4 CH 3 COOH + 2 H 2 O Lavoriamo con una combinazione di temperatura e pressione per avere una miscela di reazione il più calda possibile mantenendo il butano allo stato liquido. 150 ° C e 55 atm sono condizioni usuali. Possono anche essere formati diversi sottoprodotti, inclusi butanone , acetato di etile , acido formico e acido propanoico . Questi sottoprodotti hanno anche un valore di mercato e le condizioni di reazione possono essere modificate per produrne di più se questo ha un vantaggio economico. Tuttavia, la separazione dell'acido acetico dai suoi sottoprodotti si aggiunge al costo del processo. Con le condizioni e catalizzatori simili a quelli utilizzati per l'ossidazione di butano, acetaldeide può essere ossidato da ossigeno in aria per produrre acido acetico: 2 CH 3 CHO + O 2 → 2 CH 3 COOH
Grazie ai moderni catalizzatori, questa reazione può raggiungere una resa di oltre il 95%. I principali sottoprodotti sono acetato di etile , acido formico e formaldeide . Tutti questi composti hanno un punto di ebollizione inferiore rispetto all'acido acetico e possono essere facilmente separati per distillazione .
L'acetaldeide può essere preparata dall'etilene tramite il processo Wacker e quindi ossidata come descritto sopra. Più di recente, la società Shōwa Denkō , che ha aperto un impianto di ossidazione dell'etilene a Oita, in Giappone, nel 1997 , ha commercializzato una trasformazione in un'unica fase dell'etilene in acido acetico . Il processo è catalizzato da un catalizzatore metallico a base di palladio con l'assistenza di un eteropoliacido come l'acido tungstosilicico. Questo processo potrebbe competere con la carbonilazione del metanolo per piccoli impianti (100-250 kt / a ) a seconda del prezzo dell'etilene.
Nel 2014, la Francia è un importatore netto di acido acetico, secondo la dogana francese. Il prezzo medio all'importazione per tonnellata era di 430 €.
L'acido acetico, utilizzato localmente in ORL, fa parte dell'elenco dei farmaci essenziali dell'Organizzazione mondiale della sanità (elenco aggiornato ad aprile 2013).