Windows Insider è un programma di test del software aperto da Microsoft che consente agli utenti che dispongono di una licenza valida di Windows 10 o Windows Server 2016 di registrarsi per le versioni preliminari del sistema operativo precedentemente disponibili solo per gli sviluppatori. È stato annunciato il30 settembre 2014 con Windows 10.
Nel settembre 2015, più di 7 milioni di persone hanno partecipato al programma Windows Insider. Il12 febbraio 2015, Microsoft ha iniziato a testare le anteprime di Windows 10 Mobile. Microsoft ha annunciato che il programma Windows Insider continuerà oltre la versione ufficiale di Windows 10 per futuri aggiornamenti.
Dona Sarkar è il capo del programma Windows Insider. Analogamente al programma Windows Insider, i team di Microsoft Office, Bing, Xbox e Visual Studio hanno creato i propri programmi Insider.
Microsoft ha inizialmente rilasciato Windows Insider per tester aziendali e il tester "tecnicamente capace" di nuove funzionalità di sviluppo e raccolta di feedback per migliorare le funzionalità integrate in Windows 10. Al momento del lancio ufficiale di Windows 10 per PC, un totale di 5 milioni di volontari sono stati registrati su Windows 10 e Windows 10 Mobile. Sono stati anche tra i primi a ricevere l'aggiornamento ufficiale di Windows 10.
Con il rilascio di Windows 10, l'app di Windows Insider è stata fusa con l'app Impostazioni. Ciò ha reso la possibilità di installare Windows Insider Preview crea una funzionalità opzionale a cui è possibile accedere direttamente da Windows 10. InMaggio 2017, Microsoft ha annunciato che il programma si estenderà a Windows Server 2016. La prima versione di Insider per questo sistema operativo è stata rilasciata il 13 luglio 2017.