Sparteine

(7α, 9α) -spartina
Identificazione
Sinonimi

(6 R , 8 S , 10 R , 12 S ) - 7,15-diazatetraciclo [7.7.1.0 2,7 .0 10,15 ] eptadecano

N o CAS 90-39-1
N o ECHA 100.001.808
Codice ATC C01 BA04
PubChem 7014
SORRISI C1CCN2C [C @ H] 3C [C @@ H] ([C @ H] 2C1) CN4 [C @ H] 3CCCC4
PubChem , vista 3D
InChI InChI: vista 3D
InChI = 1S / C15H26N2 / c1-3-7-16-11-13-9-12 (14 (16) 5-1) 10-17-8-4-2-6-15 (13) 17 / h 12-15H, 1-11H2 / t12-, 13-, 14-, 15 + / m1 / s1
InChIKey:
SLRCCWJSBJZJBV-TUVASFSCSA-N
Proprietà chimiche
Formula bruta C 15 H 26 N 2   [Isomeri]
Massa molare 234,3803 ± 0,0142  g / mol
C 76,87%, H 11,18%, N 11,95%,
Unità di SI e STP se non diversamente specificato.

La sparteina , greca Sparton (corda) è un agente antiaritmico di classe 1a: un bloccante dei canali del sodio. È un alcaloide che può essere estratto dalla scopa e per il quale Charles Moureu e Amand Valeur furono i primi a impostare la formula nel 1903 . È l'alcaloide predominante del Lupinus mutabilis e assomiglia al chelato del calcio bivalente e del magnesio .

La sparteina è un liquido oleoso, dal sapore amaro, che bolle a 311 gradi.

È stato utilizzato come iniezione durante il parto per attivare le contrazioni dell'utero.

Non è approvato per uso umano come agente antiaritmico dalla FDA (negli Stati Uniti ), sebbene sia classificato nella classificazione Vaughan-Williams dei farmaci antiaritmici.

È anche usato come base chirale nella chimica organica e come ligando nella sintesi organica .

Riferimenti

  1. massa molecolare calcolata dal peso atomico degli elementi 2007  " su www.chem.qmul.ac.uk .
  2. Ch. Moureu e A. Valeur, “On sparteine: General characters; azione di alcuni riduttori , Journal of Pharmacy and Chemistry , 1903, p.  503-508  ; CR settimanale. Sessioni Acad. Sci. , 1903, vol. 137, p.  194-196
  3. Ch. Moureu e A. Valeur, “Sulla sparteina solfato: composizione; saggio volumetrico ", J. Pharm. Chim. , 1903, p.  545-46
  4. L. Boucherie, E. Coudray, Guida pratica alla chimica , Parigi, 1906.
  5. "    " su biam2.org (visitato il 25 febbraio 2021 ) .