Pregnenolone
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| Pregnenolone | |
| Struttura chimica del pregnenolone. | |
| Identificazione | |
|---|---|
| Nome IUPAC | 17-acetil-10,13-dimetil-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecaidro-1H-ciclopenta [a] fenan-3-olo |
| N o CAS | |
| N o ECHA | 100.005.135 |
| N o CE | 205-647-4 |
| DrugBank | DB02789 |
| PubChem | |
| SORRISI |
C1 [C @ H] 2 [C @ H] ([C @ H] 3 [C @@] ([C @@ H] (C (C) = O) CC3) (C) C1) CC = C1 [C @@] 2 (CC [C @@ H] (C1) O) C , |
| InChI |
InChI: InChI = 1 / C21H32O2 / c1-13 (22) 17-6-7-18-16-5-4-14-12-15 (23) 8-10-20 (14,2) 19 (16) 9-11-21 (17.18) 3 / h4.15-19.23H, 5-12H2.1-3H3 / t15-, 16-, 17 +, 18-, 19-, 20-, 21 + / m0 / s1 |
| Proprietà chimiche | |
| Formula bruta |
C 21 H 32 O 2 [Isomeri] |
| Massa molare | 316,4776 ± 0,0196 g / mol C 79,7%, H 10,19%, O 10,11%, |
| Proprietà fisiche | |
| T ° fusione | 192 ° C |
| Unità di SI e STP se non diversamente specificato. | |
Il pregnenolone è un precursore chimico naturale di tutti gli ormoni steroidei .
Percorso di sintesi
Il pregnenolone è il precursore degli ormoni steroidei sintetizzati naturalmente nel nostro corpo a partire dal colesterolo . È in particolare il precursore del cortisolo , la sintesi avverrà nelle ghiandole surrenali . La sintesi avviene nei mitocondri delle cellule sotto l'azione di enzimi specifici. C'è una doppia ossidazione, in ordine:
- da ossidasi (molecola O 2 , citocromo P450, ecc.) che scindono una catena di colesterolo tra due atomi di carbonio (20 e 22)
- da 3-beta-OH-steroide deidrogenasi con riarrangiamento dei doppi legami.
Queste reazioni provocano il pregnenolone, altri passaggi specifici lo trasformeranno in ormone steroideo sessuale o metabolico. Il pregnenolone può essere sintetizzato in laboratorio dalla diosgenina , una saponina contenuta nelle radici dell'igname selvatico. Tuttavia, il corpo umano non ha la capacità di convertire la diosgenina in pregnenolone.
Note e riferimenti
- massa molecolare calcolata dal " peso atomico degli elementi 2007 " su www.chem.qmul.ac.uk .
- " Pregnenolone " , su Labosante.com