Feniramina

Feniramina
Identificazione
Nome IUPAC N , N -dimetil-3-fenil-3-piridin-2-il-propan-1-ammina
N o CAS 86-21-5
N o ECHA 100.001.506
Codice ATC D04AA06 , R06AB05
DrugBank DB01620
PubChem 4761
Proprietà chimiche
Formula bruta C 16 H 20 N 2   [Isomeri]
Massa molare 240,3434 ± 0,0146  g / mol
C 79,96%, H 8,39%, N 11,66%, 240,343
Unità di SI e STP se non diversamente specificato.

La feniramina è un antistaminico con proprietà anticolinergiche . Aiuta a trattare problemi allergici, come orticaria o rinite allergica, riducendo la rinorrea e la lacrimazione. Ha effetti sedativi relativamente forti e talvolta può essere usato come alternativa da banco ai sonniferi, come la difenidramina. La feniramina è anche comunemente usata nei colliri usati contro la congiuntivite allergica.

Sebbene possa essere trovato da solo come farmaco, viene generalmente utilizzato come componente di una formulazione, in combinazione con altri principi attivi: paracetamolo, acido ascorbico,  ecc.

Derivati ​​chimici

I derivati ​​della feniramina includono la clorfeniramina, la dexchlorpheniramine, la dexbrompheniramine, la triprolidina e la bromfeniramina. Altri due derivati ​​alogenati, iodofeniramina e fluorfeniramina, sono attualmente in fase di sperimentazione in terapia combinata per il trattamento della malaria e di alcuni tipi di cancro. L'alogenazione della feniramina aumenta la sua attività di un fattore 20.

Effetti collaterali

L'assunzione di feniramina può causare sonnolenza, bradicardia e un sovradosaggio può causare disturbi del sonno, nausea, allucinazioni, visione offuscata, tinnito, confusione, tremori ...

Le persone in trattamento con cortisolo a lungo termine dovrebbero evitare la feniramina perché può abbassare i livelli di adrenalina (epinefrina) e causare perdita di coscienza.

stereoisomeria

La feniramina contiene uno stereocentro e quindi consiste di due enantiomeri . In pratica, è il racemico , cioè la miscela 1: 1 delle forme ( R ) e ( S ) che viene utilizzata

Enantiomeri della feniramina
(R) -Pheniramin Structural Formula V1.svg
Numero CAS  : 56141-72-1
(S) -Pheniramin Structural Formula V1.svg
Numero CAS: 23201-92-5

Note e riferimenti

  1. massa molecolare calcolata dal peso atomico degli elementi 2007  " su www.chem.qmul.ac.uk .
  2. (in) "  Pheniramine overdose: MedlinePlus Medical Encyclopedia  " su www.nlm.nih.gov ,23 agosto 2016(accesso 5 settembre 2016 )
  3. F. v. Bruchhausen, G. Dannhardt, S. Ebel, AW Frahm, E. Hackenthal, U. Holzgrabe (Hrsg.): Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis: Band 9: Stoffe PZ , Springer Verlag, Berlino, Aufl. 5, 2014, S. 121, ( ISBN  978-3-642-63389-8 ) .