Orcinol
| Orcinol | |
| Struttura di orcinol | |
| Identificazione | |
|---|---|
| Nome IUPAC | 3,5-diidrossitoluene |
| Sinonimi |
orcina |
| N o CAS | |
| N o ECHA | 100.007.259 |
| N o CE | 207-984-2 |
| PubChem | 10436 |
| SORRISI |
c1 (cc (cc (c1) O) O) C , |
| InChI |
InChI: InChI = 1 / C7H8O2 / c1-5-2-6 (8) 4-7 (9) 3-5 / h2-4,8-9H, 1H3 |
| Proprietà chimiche | |
| Formula bruta |
C 7 H 8 O 2 [Isomeri] |
| Massa molare | 124,1372 ± 0,0068 g / mol C 67,73%, H 6,5%, O 25,78%, |
| Proprietà fisiche | |
| T ° fusione | 107,5 ° C |
| T ° bollitura | 289,55 ° C |
| Precauzioni | |
| Direttiva 67/548 / CEE | |
 Xn Simboli : Xn : Nocivo Frasi R : R22 : Nocivo per ingestione. R36 / 37/38 : Irritante per gli occhi, le vie respiratorie e la pelle. Frasi S : S26 : In caso di contatto con gli occhi, lavare immediatamente e abbondantemente con acqua e consultare un medico. S36 : Indossare indumenti protettivi adeguati. Frasi R : 22, 36/37/38, Frasi S : 26, 36, |
|
| Ecotossicologia | |
| DL 50 |
405 mg · kg -1 (topi, ip ) 290 mg · kg -1 (topi, iv ) 772 mg · kg -1 (topo, orale ) |
| LogP | 1.580 |
| Unità di SI e STP se non diversamente specificato. | |
L' orcinol o orcin , noto anche come 5-metilresorcinolo o 5-metil resorcinolo è un composto aromatico di formula C 7 H 8 O 2. È un composto fenolico naturale, presente in molti licheni ad esempio Roccella tinctoria e Lecanora .
Struttura
Orcinol è costituito da un anello benzenico trisostituito nelle posizioni 1, 3 e 5 da un gruppo metile ( toluene ) e due gruppi idrossilici ( fenolo ). Si tratta quindi di 3,5-diidrossitoluene, uno dei sei isomeri del diidrossitoluene con in particolare metilidrochinone (2,5-diidrossitoluene) o omopirocatechina (3,4-diidrossitoluene), che si trova sotto forma di etere metilato (il cresolo ) nel catrame di faggio .
Aspetto
Orcinol cristallizza con una molecola d'acqua sotto forma di prismi incolori che diventano rossi all'aria aperta. In presenza di cloruro ferrico , la sua soluzione acquosa assume una tinta blu-violetta.
Sintesi
L'orcinolo può essere sintetizzato mediante doppia idrossilazione del toluene (tuttavia esiste il rischio di ottenere altri isomeri come sottoprodotti). È anche possibile sintetizzarlo per condensazione di dimetil 3-ossoglutarato per azione con sodio .
Reattività
A differenza del resorcinolo, non fluoresceina con anidride ftalica . La sua ossidazione con ammoniaca dà l' orceina , il principale colorante di orseille .
uso
Viene utilizzato nella produzione di orceina , o come reagente per test per pentosi , come il test Bial .
Note e riferimenti
- massa molecolare calcolata dal " peso atomico degli elementi 2007 " su www.chem.qmul.ac.uk .
- (it) " orcinolo " , su ChemIDplus
- CRC Handbook of Data on Organic Compounds, 2nd Edition, Weast, RC and Grasselli, JG, ed (s)., CRC Press, Inc., Boca Raton, FL, 1989, 1.
- Zhongcaoyao. Medicina tradizionale cinese ed erboristica. Volo. 12, Pg.410, 1981.
- Igiene e igiene Vol. 34 (4-6), pagina 16, 1969.
- Robiquet: "Test analitico dei licheni di orseille", Annales de chimie et de physique , 1829 , 42 , p. 236–257.