Butanone

Butanone
Struttura del butanone
Identificazione
Nome IUPAC	butanone
Sinonimi	Etilmetilchetone
N o CAS	78-93-3
N o ECHA	100.001.054
N o CE	201-159-0
PubChem	6569
FEMA	2170
SORRISI	C (CC) (C) = O PubChem , vista 3D
InChI	InChI: vista 3D InChI = 1 / C4H8O / c1-3-4 (2) 5 / h3H2,1-2H3
Aspetto	liquido incolore con un odore caratteristico.
Proprietà chimiche
Formula bruta	C 4 H 8 O   [Isomeri]
Massa molare	72,1057 ± 0,0041  g / mol C 66,63%, H 11,18%, O 22,19%,
Momento dipolare	2,779  ± 0,015  D
Diametro molecolare	0,525  nm
Proprietà fisiche
T ° fusione	−86  ° C
T ° bollitura	79,59  ° C
Solubilità	in acqua a 20  ° C  : 290  g · l -1
Parametro di solubilità δ	18,7  J 1/2 · cm -3/2 ( 25  ° C )
Massa volumica	0,8  g · cm -3 equazione: ρ=0.93767/0.25035(1+(1-T/535.5)0.29964){\ displaystyle \ rho = 0,93767 / 0,25035 ^ {(1+ (1-T / 535,5) ^ {0,29964})}} Densità del liquido in kmol · m -3 e temperatura in Kelvin, da 186,48 a 535,5 K. Valori calcolati: 0,79947 g · cm -3 a 25 ° C. T (K) T (° C) ρ (kmolm -3 ) ρ (gcm -3 ) 186.48 −86,67 12.663 0.91309 209.75 −63,4 12.35168 0.89064 221.38 −51,77 12.19297 0.8792 233.02 −40.13 12.03221 0.86761 244.65 −28,5 11.86926 0.85586 256.28 −16,87 11.70399 0.84394 267.92 −5,23 11.53622 0.83184 279.55 6.4 11.36578 0.81955 291.19 18.04 11.19247 0.80706 302.82 29.67 11.01605 0.79433 314.45 41.3 10.83628 0.78137 326.09 52.94 10.65285 0.76814 337.72 64.57 10.46542 0.75463 349.36 76.21 10.27362 0.7408 360.99 87.84 10.07698 0.72662 T (K) T (° C) ρ (kmolm -3 ) ρ (gcm -3 ) 372.62 99.47 9.87497 0.71205 384.26 111.11 9.66695 0.69705 395.89 122.74 9.45215 0.68157 407.53 134.38 9.22964 0.66552 419.16 146.01 8.99822 0.64883 430.79 157.64 8.75643 0.6314 442.43 169.28 8.50232 0.61308 454.06 180.91 8.23329 0.59368 465.7 192.55 7.9457 0.57294 477.33 204.18 7.63426 0.55048 488.96 215.81 7.29063 0.52571 500.6 227.45 6.90041 0.49757 512.23 239.08 6.43451 0.46397 523.87 250.72 5.81353 0.4192 535.5 262.35 3.745 0.27004
Temperatura di autoaccensione	505  ° C
punto d'infiammabilità	−9  ° C (vaso chiuso)
Limiti di esplosività in aria	1,8 - 11,5  % vol
Pressione del vapore saturo	a 20  ° C  : 10,5  kPa equazione: PvS=eXp(72.698+-6143.6T+(-7.5779)×lnon(T)+(5.6476E-6)×T2){\ Displaystyle P_ {vs} = exp (72.698 + {\ frac {-6143.6} {T}} + (- 7.5779) \ times ln (T) + (5.6476E-6) \ times T ^ {2})} Pressione in pascal e temperatura in Kelvin, da 186,48 a 535,5 K. Valori calcolati: 12313,86 Pa a 25 ° C. T (K) T (° C) P (Pa) 186.48 −86,67 1.3904 209.75 −63,4 23.23 221.38 −51,77 73.98 233.02 −40.13 206.67 244.65 −28,5 516.51 256.28 −16,87 1.173.68 267.92 −5,23 2 457.42 279.55 6.4 4.793.55 291.19 18.04 8.791.98 302.82 29.67 15,280,49 314.45 41.3 25 331.69 326.09 52.94 40.281.21 337.72 64.57 61 736.21 349.36 76.21 91574.83 360.99 87.84 131.938.05 T (K) T (° C) P (Pa) 372.62 99.47 185 215.95 384.26 111.11 254.031.05 395.89 122.74 341,220.97 407.53 134.38 449.822.86 419.16 146.01 583.061.28 430.79 157.64 744.341,3 442.43 169.28 937.247.64 454.06 180.91 1.165.550,76 465.7 192.55 1.433.220,15 477.33 204.18 1.744.445,2 488.96 215.81 2 103 663.58 500.6 227.45 2.515.597,13 512.23 239.08 2.985.295,36 523.87 250.72 3.518.186,48 535.5 262.35 4 120 100
Punto critico	41,6  bar , 262,55  ° C
Termochimica
C p	equazione: VSP=(132300)+(200.87)×T+(-0.95970)×T2+(1.9533E-3)×T3{\ Displaystyle C_ {P} = (132300) + (200,87) \ times T + (- 0,95970) \ times T ^ {2} + (1,9533E-3) \ times T ^ {3}} Capacità termica del liquido in J · kmol -1 · K -1 e temperatura in Kelvin, da 186,48 a 373,15 K. Valori calcolati: 158,648 J · mol -1 · K -1 a 25 ° C. T (K) T (° C) C p (JKmol×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ times K}})} C p (JKg×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ times K}})} 186.48 −86,67 149.050 2.067 198 −75.15 149.610 2.075 205 −68.15 149 975 2.080 211 −62.15 150.306 2.084 217 −56.15 150 657 2.089 223 −50.15 151.030 2.095 230 −43.15 151.498 2 101 236 −37.15 151.929 2 107 242 −31.15 152.390 2.113 248 −25.15 152.884 2 120 254 −19.15 153.414 2 128 261 −12.15 154.080 2 137 267 −6.15 154.696 2 145 273 −0,15 155.355 2 155 279 5.85 156.060 2 164 T (K) T (° C) C p (JKmol×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ times K}})} C p (JKg×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ times K}})} 286 12.85 156.944 2 177 292 18.85 157.758 2 188 298 24.85 158.625 2.200 304 30.85 159.550 2.213 310 36.85 160.533 2.226 317 43.85 161.759 2 243 323 49.85 162.879 2 259 329 55.85 164.067 2.275 335 61.85 165.324 2 293 342 68.85 166.882 2.314 348 74.85 168.300 2 334 354 80.85 169.794 2 355 360 86.85 171.369 2.377 366 92.85 173.027 2.400 373.15 100 175 110 2 428
PC	2444,1  kJ · mol -1 (liquido)
Proprietà elettroniche
1 re energia di ionizzazione	9,52  ± 0,04  eV (gas)
Proprietà ottiche
Indice di rifrazione	nonD25{\ displaystyle {\ textit {n}} _ {D} ^ {25}} 1.3769
Precauzioni
SGH
Pericolo H225, H319, H336, EUH066, H225  : Liquido e vapori facilmente infiammabili H319  : Provoca grave irritazione oculare H336  : Può provocare sonnolenza o vertigini EUH066  : L'esposizione ripetuta può provocare secchezza o screpolature della pelle
NFPA 704
3 1 0
Trasporto
-    1193    Numero ONU  : 1193  : ETHYLMETHYLETONE; o METILETICHETONE
Ecotossicologia
LogP	0.29
Soglia di odore	basso: 2  ppm alto: 85  ppm
Unità di SI e STP se non diversamente specificato.

Il butanone ( metil etil chetone o metil etil chetone , MEK o MEK in inglese) è un chetone generalmente utilizzato come solvente . È un liquido incolore con un odore pungente simile all'acetone .

Sintesi

Una delle vie sintetiche del butanone è l'ossidazione del butan-2-olo utilizzando un catalizzatore a base di rame , zinco o bronzo .

CH 3 CH (OH) CH 2 CH 3 → CH 3 C (O) CH 2 CH 3 + H 2

uso

Il butanone è utilizzato nelle materie plastiche come solvente ( plastica ABS , gomme e resine). Con il polistirolo forma una pasta cementizia utilizzata per incollare tra loro le parti in plastica. Il butanone è anche ampiamente utilizzato nell'industria degli adesivi.

Riferimenti

1. METHYLETHYLCETONE , schede di dati di sicurezza del Programma internazionale sulla sicurezza chimica , consultate il 9 maggio 2009
2. (a) David R. Lide, Manuale di chimica e fisica , Boca Raton, CRC,16 giugno 2008, 89 °  ed. , 2736  p. ( ISBN  978-1-4200-6679-1 e 1-4200-6679-X ) , p.  9-50
3. (it) Yitzhak Marcus, Le proprietà di solventi , vol.  4, Inghilterra, John Wiley & Sons Ltd,1999, 239  p. ( ISBN  0-471-98369-1 )
4. massa molecolare calcolata dal "  peso atomico degli elementi 2007  " su www.chem.qmul.ac.uk .
5. (en) Robert H. Perry e Donald W. verde , di Perry Chemical Engineers' Handbook , Stati Uniti d'America, McGraw-Hill,1997, 7 °  ed. , 2400  p. ( ISBN  0-07-049841-5 ) , p.  2-50
6. "  Properties of Various Gases  " su flexwareinc.com (accesso 12 aprile 2010 )
7. (a) David R. Lide , CRC Handbook of Chemistry and Physics , Boca Raton, CRC Press,18 giugno 2002, 83 °  ed. , 2664  p. ( ISBN  0849304830 , presentazione online ) , p.  5-89
8. (a) David R. Lide, Manuale di chimica e fisica , Boca Raton, CRC,2008, 89 °  ed. , 2736  p. ( ISBN  978-1-4200-6679-1 ) , p.  10-205
9. Numero indice 606-002-00-3 nella tabella 3.1 dell'appendice VI del regolamento CE n. 1272/2008 (16 dicembre 2008)
10. "  2-Butanone  " , su hazmap.nlm.nih.gov (visitato il 14 novembre 2009 )

link esterno

• MSDS n .  14 dell'Istituto nazionale di ricerca e sicurezza , "  Butanone or Méthyléthylacétone  " [PDF] su inrs.fr (accesso 12 febbraio 2018 )