Legame chimico

Un legame chimico è un'interazione tra più atomi, ioni o molecole, a distanza che consente la stabilizzazione del sistema e la formazione di un aggregato o di una sostanza chimica. Questa nozione sembra semplice ma in realtà nasconde una grande diversità di fenomeni che modellano la materia. Quindi, il legame chimico può essere covalente (normale o di coordinazione ), ionico , metallico , banana , (a) polare , (de) localizzato , (non) direzionale, debole, forte, singolo , doppio , triplo , σ , π , δ , φ , singolo elettrone , tre centro (con due elettroni o quattro elettroni ), quattro centro , idrogeno , alogeno , π-¸, cationi ¸, anionico ¸, van der Waals , etc. Questa varietà porta con sé il doppio problema della difficile e non uniforme classificazione e descrizione dei legami chimici. La nozione di legame chimico è, di conseguenza, particolarmente complicata da affrontare nella sua interezza e genera molti falsi preconcetti negli alunni, durante il loro apprendimento.

Esistono molti modelli per descrivere queste interazioni. Ad esempio, il legame chimico tra due atomi all'interno di una molecola può essere descritto con il modello di Lewis o con un modello quantistico, come la teoria degli orbitali molecolari . In entrambi i casi, l'origine dell'interazione è una condivisione di elettroni tra i due atomi. La descrizione di un legame chimico deve quindi specificare il modello utilizzato e l'energia del legame .

I legami più deboli sono spiegati, in generale, dalle polarità tra le molecole. Questo è il caso di interazioni molto deboli come le forze di Londra che fanno parte delle forze di van der Waals . Tali forze interpretano il mantenimento allo stato condensato solido o liquido di composti molecolari come diodio o idrocarburi .

Panoramica

Descrivere perché gli atomi delle molecole o dei cristalli rimangono in contatto è l'oggetto dello studio del legame chimico. Se i legami chimici non esistessero (o quando non sono abbastanza forti rispetto all'energia della temperatura), gli atomi non rimarrebbero in contatto. È lo stato liquido, anche gassoso. Capire cos'è un legame chimico ci permette di interpretare la reazione chimica . In effetti, una reazione chimica non è altro che la trasformazione di legami chimici.

Esistono diversi modi per descrivere i legami chimici. Da un lato, ogni tipo di collegamento utilizza un modello diverso:

Modello per legame covalente ;
Modello per connessione metallica ;
Modello per il legame idrogeno ;

eccetera.

D'altra parte, per un dato tipo di collegamento, esistono diversi modelli:

Per il legame covalente:
- modello di Lewis
- Modello di orbitali molecolari .
Per il legame tra un ligando e uno ione metallico in un complesso :
- Modello di campo cristallino
- Modello di campo del ligando
- Per non parlare dei modelli che non vengono più utilizzati come il modello dei legami dativi e altri.

eccetera.

L'interesse di avere più modelli per lo stesso tipo di connessione nasce spesso dalla storia della scienza. Ad esempio, il modello di Lewis è arrivato molto presto (1916) mentre il modello degli orbitali molecolari (es. LCAO-MO, che sta per Linear Combination of Atomic Orbitale [to make] Molecular Orbitals ) è stato introdotto più recentemente. È molto più complesso da usare ma fornisce molte informazioni sul legame covalente che il modello di Lewis non fornisce, ad esempio permette di prevedere, mediante calcolo, l'energia del legame o la previsione dello spettro elettronico. Quando tali informazioni non sono utili, il modello di Lewis è sufficiente e viene utilizzato anche se meno efficiente e più vecchio.

Lo sviluppo teorico di maggior successo, utilizzato per descrivere un legame chimico, è la teoria degli orbitali molecolari. Questo descrive gli atomi per funzioni chiamate orbitali atomici . Le combinazioni lineari di queste funzioni costituiscono gli orbitali molecolari che descrivono le molecole. Questi orbitali molecolari possono essere:

leganti; in questo caso gli elettroni di legame hanno la maggiore probabilità di trovarsi tra i nuclei che altrove; l'orbitale tende quindi a tenere insieme i nuclei; questi orbitali sono l'equivalente dei legami covalenti della teoria di Lewis;
non vincolante: in questo caso è più probabile che gli elettroni si trovino più vicino a uno dei nuclei; questi orbitali sono l'equivalente dei doppietti non vincolanti della teoria di Lewis.
antilianti: in questo caso è più probabile che gli elettroni non si trovino tra due atomi legati; questi orbitali non hanno equivalenti nella teoria di Lewis.

Il legame ionico è interpretato diversamente. Si trova in un cristallo e mantiene in contatto anioni (negativi) e cationi (positivi). Le forze elettrostatiche tengono in contatto gli ioni di segno opposto mentre forze della stessa natura tra gli ioni di segno stesso tendono a "frantumare" il cristallo. Risulta che la somma delle forze attrattive è maggiore della somma delle forze repulsive; il cristallo può così esistere.

Per i modelli che danno accesso all'energia di atomi e molecole, si formano legami (e quindi esistono gli edifici che costituiscono) se l'energia dell'edificio (molecola, cristallo) è inferiore all'energia degli atomi o degli ioni presi separatamente. Pertanto, l'energia della molecola H 2 è inferiore all'energia di due atomi di H. La molecola H 2 esiste quindi. Al contrario, l'energia della molecola di He 2 è maggiore dell'energia di due atomi di elio presi separatamente. Questo spiega perché la molecola di He 2 non esiste.

Storia

Spiegare come gli atomi sono uniti è antico quanto la nozione di atomo stesso. Filosofi e alchimisti hanno evocato la nozione di atomi uncinati (in modo che si aggrappino l'uno all'altro), proprio come l'acidità era spiegata dagli atomi acuti e l'alcalinità dalla presenza di atomi stridenti.

Altre interpretazioni del legame chimico, dall'inizio del XII ° secolo , suppone che alcuni tipi di specie chimiche sono stati vincolati da alcuni tipi di affinità chimica . Alcuni secoli dopo, il fisico inglese Isaac Newton pose la questione delle forze che assemblano gli atomi nella famosa "domanda 31" del suo trattato Opticks . Così scrive: "Le particelle si attraggono per forze che, nella loro vicinanza, sono forti e consentono operazioni chimiche".

Antoine Lavoisier , Claude Louis Berthollet e soprattutto Pierre-Simon de Laplace hanno chiarito la nozione di affinità chimica basandola sull'esistenza di forze della stessa natura delle forze di gravitazione (che il futuro non si rivelerà corretto). Sono le scoperte sull'elettricità e le prime elettrolisi di Humphry Davy che hanno permesso di orientare la riflessione verso interazioni di natura elettrica (e non gravitazionale). Per Davy, l'affinità tra atomi era il risultato di cariche elettriche opposte, che Jöns Jacob Berzelius generalizzò nel 1812. Non è stato fino a più di un secolo perché questa traccia si materializzasse, ma non nella direzione prevista dai suoi autori. In effetti, la loro teoria non potrebbe spiegare il legame tra due atomi identici come in H 2 , Cl 2 , O 2 ecc. Così siamo arrivati a distinguere tra composti polari come NaCl e composti non polari come CH 4 , con tutti i tipi di intermedi mal definiti, ad esempio HCl.

A metà del XIX E secolo , Edward Frankland , FA Kekule , AS Couper , AM Boutlerov e Hermann Kolbe , costruendo la teoria dei radicali, svilupparono la teoria delle valenze, chiamata all'inizio "potere di combinare" in cui i composti erano legati grazie all'attrazione dei poli positivi e negativi.

Nel 1916, il chimico Gilbert Lewis sviluppò l'idea del legame mettendo in comune gli elettroni. Questa coppia di elettroni costituisce un legame chimico rappresentato da una linea.

Walter Heitler e Fritz London sono gli autori della prima spiegazione della meccanica quantistica del legame chimico, in particolare quella dell'idrogeno molecolare, nel 1927, utilizzando la teoria dei legami di valenza. Nel 1930, la prima descrizione quantistica del legame chimico semplice fu sviluppata nella tesi di dottorato di Edward Teller .

Nel 1931 il chimico Linus Pauling pubblicò quello che a volte è considerato il testo più importante della storia della chimica: “Sulla natura del legame chimico”. In questo articolo basato sul lavoro di Lewis, Heitler e London, e sul proprio lavoro, presenta sei regole per il legame con elettroni condivisi; i primi tre erano generalmente noti:

Il legame di condivisione di elettroni è formato dall'interazione di un singolo elettrone da ciascuno dei due atomi
gli spin dei due elettroni devono essere opposti
una volta accoppiati, i due elettroni non possono entrare in un altro legame

Le sue altre tre regole erano nuove:

lo scambio di elettroni per il legame include una singola funzione d'onda per ogni elettrone,
gli elettroni disponibili nel livello energetico inferiore formano i legami più forti,
di due orbitali di un atomo, è quello che più si sovrappone all'orbitale di un altro atomo che formerà il legame più forte.

Calcolo dell'energia di legame della molecola di idrogeno

Il primo calcolo dell'energia di un legame chimico, capostipite della chimica quantistica, è quello della molecola più semplice, quello dell'idrogeno di Bohr nel 1913. È senza dubbio l'unico calcolo di legame chimico accessibile a un non specialista.

Consiste nell'applicare ad una molecola il modello di Bohr dell'atomo. Assumiamo che gli elettroni abbiano un moto circolare di raggio attorno all'asse dei protoni p + p +, assunto stazionario e distante da R. La distanza elettrone-protone e-p + è . Utilizzando la formula del modello di Bohr dell'atomo per lo stato fondamentale: $r_ {0}$ $r_1$

pr_ {0} = \ hbar

dove p = mv è la quantità di moto e la costante di Planck ridotta, l'energia cinetica degli elettroni si scrive: $\ hbar = \ frac {h} {2 \ pi}$

E_ {C} = 2 {\ frac {p ^ {2}} {2m_ {e}}} = {\ frac {1} {m_ {e}}} \ left ({\ frac {h} {2 \ pi r_ {0}}} \ destra) ^ {2} = {\ frac {h ^ {2}} {4 \ pi ^ {2} m_ {e} \ sinistra (r_ {1} ^ {2} - {\ frac {R ^ {2}} {4}} \ destra)}}

Il potenziale V è attrattivo tra elettroni e protoni ed è costituito dai quattro legami elettrone-protone. C'è repulsione tra elettroni distanti da e protoni distanti da R. L'energia potenziale si scrive: $2r_ {0}$

{\ displaystyle E_ {P} = {\ frac {e ^ {2}} {4 \ pi \ epsilon _ {0}}} \ left (- {\ frac {4} {r_ {1}}} + {\ frac {1} {2r_ {0}}} + {\ frac {1} {R}} \ destra) = {\ frac {e ^ {2}} {4 \ pi \ epsilon _ {0}}} \ sinistra (- {\ frac {4} {r_ {1}}} + {\ frac {1} {2 {\ sqrt {r_ {1} ^ {2} - {\ frac {R ^ {2}} {4} }}}}} + {\ frac {1} {R}} \ destra)}

L'energia totale è:

{\ displaystyle E_ {T} = E_ {C} + E_ {P} = {\ frac {h ^ {2}} {4 \ pi ^ {2} m_ {e} \ left (r_ {1} ^ {2 } - {\ frac {R ^ {2}} {4}} \ destra)}} + {\ frac {e ^ {2}} {4 \ pi \ epsilon _ {0}}} \ sinistra (- {\ frac {4} {r_ {1}}} + {\ frac {1} {2 {\ sqrt {r_ {1} ^ {2} - {\ frac {R ^ {2}} {4}}}}} } + {\ frac {1} {R}} \ destra)}

In un atomo di idrogeno, l'uguaglianza tra la forza elettrostatica e la forza centrifuga può essere scritta:

{\ frac {h ^ {2}} {4 \ pi ^ {2} m_ {e} a_ {0} ^ {2}}} = {\ frac {e ^ {2}} {4 \ pi \ epsilon _ {0} a_ {0}}} = 2R_ {H}

dove è la costante di Rydberg, il raggio di Bohr dell'atomo di idrogeno e la costante dielettrica . $R_ {H} = 13,6 \ eV$ $a_ {0} = 0,53 \$ $\ epsilon _ {0}$

Sottraendo l' energia di legame di due atomi di idrogeno isolati, l'energia totale della molecola diventa: $-2R_ {H}$

E_ {T} = 2R_ {H} \ sinistra ({\ frac {1} {x ^ {2} - {\ frac {y ^ {2}} {4}}}} - {\ frac {4} {x }} + {\ frac {1} {2 {\ sqrt {x ^ {2} - {\ frac {y ^ {2}} {4}}}}}} + {\ frac {1} {y}} +1 \ destra)

dove e . $x = r_ {1} / a_ {0}$ $y = R / a_ {0}$

Questa equazione si risolve graficamente variando x in modo che l'energia del minimo sia minima. Otteniamo quindi x = 1,15 e y = 2.7 che dà i valori trovati da Bohr nel 1913 di 2,7 eV per l'energia di legame e 0,6 Å per la spaziatura protone. La precisione del calcolo è certamente mediocre poiché i valori sperimentali sono, rispettivamente, 4,5 eV e 0,74 Å . Si possono trovare metodi più sofisticati basati su orbitali molecolari .

Legami nelle formule chimiche

Connessione	Lunghezza (pm)	Energia (kJ/mol)
Lunghezza del legame in pm ed energie del legame in kJ/mol. Lunghezza di legame può essere convertito in Å dividendo per 100 ( 1 Å = 100 pm ). Fonte.
H - Idrogeno
H – H	74	436
H – C	109	413
H – N	101	391
H – O	96	366
M – F	92	568
H – Cl	127	432
H – Br	141	366
C - Carbonio
C – H	109	413
CC	154	348
C = C	134	614
C≡C	120	839
C – N	147	308
CO	143	360
DO – FA	135	488
C – Cl	177	330
C – Br	194	288
QUESTO	214	216
C – S	182	272
N - Azoto
N – H	101	391
N – C	147	308
N – N	145	170
N≡N	110	945
O - Ossigeno
OH	96	366
O – DO	143	360
O – O	148	145
O = O	121	498
F, Cl, Br, I - Alogeni
F H	92	568
FA – FA	142	158
FA – DO	135	488
Cl – H	127	432
Cl – C	177	330
Cl – Cl	199	243
Br – H	141	366
Br – Do	194	288
Br – Br	228	193
io – H	161	298
CIRCUITO INTEGRATO	214	216
io – io	267	151
S - Zolfo
C – S	182	272

Poiché gli atomi, le molecole ei loro orbitali sono tridimensionali, è difficile utilizzare tecniche semplici per rappresentarli. Nelle formule molecolari , il legame chimico (orbitale di legame) tra due atomi è indicato in modi diversi a seconda delle necessità.

A volte viene totalmente ignorato. Ad esempio, in chimica organica , i chimici sono talvolta interessati al gruppo funzionale della molecola. Quindi, a seconda della necessità, la formula molecolare dell'etanolo può essere scritta sulla carta

a seconda della configurazione ,
in tre dimensioni,
in piena bidimensionalità o in formula strutturale (indicando tutti i collegamenti senza preoccuparsi delle direzioni tridimensionali (forma 3D)). Esempio :
in due dimensioni compresse o in formula semistrutturale (i legami con gli atomi di idrogeno sono compressi: HCH dà CH 2 ). Esempio: (CH 3 -CH 2 -OH),
separando il gruppo funzionale dal resto della molecola. Esempio: C 2 H 5 OH
o per costituenti atomici (formula grezza). Esempio: C 2 H 6 O

A volte viene indicata anche la nuvola elettronica non vincolante. . (con direzioni in due dimensioni Ad esempio atomi elementari approssimativi :: . ' C . ' Alcuni chimici indicano anche orbitali, ad esempio, l'ipotetico anione etano -4 ( \ / C = C / \ -4 ) indicando la possibilità di legame addestramento.

Forti legami chimici

Questi legami chimici sono forze intramolecolari che tengono insieme gli atomi in molecole e solidi. Questi legami possono essere singoli, doppi o tripli, vale a dire che il numero di elettroni partecipanti (o contenuti nell'orbitale di legame) è due, quattro o sei. Un numero pari di elettroni è normale perché gli elettroni accoppiati hanno un'energia inferiore. Infatti, teorie più avanzate sui legami mostrano che i legami non sono sempre causati da un numero intero di elettroni e, questo, dipende dalla distribuzione di questi in ciascun atomo interessato nel legame. Ad esempio, i carboni nel benzene sono collegati tra loro da circa 1,5 legami e i due atomi nell'ossido nitrico NO sono collegati da circa 2,5 legami. I legami quadrupli non sono impossibili ma sono molto rari.

Il tipo di legame dipende dalla differenza di elettronegatività e dalla distribuzione dei possibili orbitali negli atomi legati. Maggiore è l'elettronegatività, più l'elettrone è attratto da un particolare atomo e più il legame ha carattere ionico . Se l'elettronegatività è bassa, il legame è covalente .

Legame covalente

Il legame covalente è l'interazione tra gli atomi in una molecola. Questo legame può essere non polarizzato, se gli atomi hanno praticamente la stessa elettronegatività, oppure polarizzato se la differenza tra le loro elettronegatività rimane inferiore a 1,7 (valore convenzionale). Oltre questo valore, l'interazione si dice ionica. Un legame covalente (polarizzato o meno) può essere singolo, doppio o triplo.

Nel modello di Lewis, questi legami sono rappresentati rispettivamente da una, due o tre linee.
- Esempio di legame covalente non polare: Cl-Cl, CH, C = C.
- Esempio di legame covalente polarizzato: H-Cl, CN, C = O.
Nel modello degli orbitali molecolari, questi legami sono descritti da sovrapposizioni di funzioni chiamate orbitali atomici (OA). Queste sovrapposizioni risultano matematicamente in combinazioni lineari di questi OA per formare orbitali molecolari (OM). Questi OM sono soluzioni dell'equazione di Schrödinger relativa a questa molecola.

Vedere gli articoli σ Bond e π Bond per la consueta spiegazione CLOA dei legami non polari.

Legame covalente coordinativo

Il legame covalente coordinativo è un legame speciale in cui gli elettroni di legame provengono da uno solo degli atomi, ma sono approssimativamente condivisi equamente da entrambi in un orbitale. Questa configurazione è diversa da un legame ionico con una bassa differenza di elettronegatività.

Legami chimici rilocati

Ci sono diverse situazioni per le quali il modello di Lewis con pooling di un doppietto di elettroni non è rilevante. È il caso delle molecole aventi elettroni delocalizzati o il caso del legame metallico.

Forme di risonanza

Certe molecole e certi ioni sono scarsamente rappresentati da una formula di Lewis e le loro proprietà non sono quelle previste per quanto riguarda la formula di Lewis. È il caso, in chimica organica, del butadiene CH 2 = CH-CH = CH 2 per il quale le lunghezze di legame CC e C = C non corrispondono a questi stessi legami nell'etano e nell'etilene. Questo è anche il caso, in chimica inorganica, dello ione solfato SO 4 2− che contiene due legami S = O e due legami SO - mentre i quattro legami risultano identici.

Nel modello di Lewis è necessario scrivere diverse rappresentazioni (chiamate forme di risonanze).
Il modello degli orbitali molecolari spiega questi fenomeni; i calcoli mostrano che i livelli di energia OM mostrano stabilità di risonanza. ; mostrano una distribuzione di cariche (non intere) non corrispondente a quella fornita dal modello di Lewis.

Legame aromatico

Nel caso di molecole che rispettano la regola di Hückel (molecola ciclica che possiede 4n + 2 elettroni delocalizzati sull'intero ciclo), la struttura presenta non solo una stabilità corrispondente all'esistenza di più forme di risonanza, ma anche un'ulteriore stabilità chiamata aromaticità. .

È il caso del benzene , avente 6 elettroni delocalizzati sull'intero ciclo. Questi sono i 6 elettroni rappresentati dai tre doppi legami del modello di Lewis. I 6 legami dell'anello hanno la stessa lunghezza mentre la formula di Lewis prevede che i 3 legami CC siano più lunghi dei tre legami C = C. Storicamente, i chimici hanno visto questo fenomeno con il diclorobenzene. Considerando la formula di Lewis, dovrebbero esserci due orto-diclorobenzene (i due atomi di cloro essendo portati o da un legame C = C, o da un legame CC) mentre sperimentalmente, era stato osservato un solo orto-diclorobenzene.

Nel modello di Lewis, è meglio rappresentare il benzene con un cerchio piuttosto che con legami singoli e doppi per formare l'anello.
Nel modello OM, il calcolo mostra una grande stabilità degli OM vincolanti.

Nel caso del composto aromatico eterociclico e del benzene sostituito, le differenze di elettronegatività delle parti dell'anello influenzano il comportamento chimico che sarebbe altrimenti equivalente.

Legame metallico

Mantenere gli atomi in contatto all'interno di un metallo può essere interpretato secondo diversi modelli.

Il modello più semplice considera che il metallo non sia costituito da M atomi, ma da M + cationi, ognuno dei quali ha in comune un elettrone. È questo raggruppamento, con una delocalizzazione sull'intero cristallo metallico, che spiega la stabilità del cristallo.
La teoria delle bande usa la teoria più elaborata degli orbitali atomici. Possiamo comprendere questa teoria considerando:
- in primo luogo, la molecola Li 2 descritta dalla sovrapposizione degli orbitali atomici 2s di ciascun litio. Si formano così un OM legante e un OM antilegante. Ogni elettrone 2s si trova nell'OM di legame, da qui la stabilità della struttura.
- in secondo luogo, consideriamo la molecola Li 3 in cui sono raggruppati 3 OA 2 . 3 OM si forma, con le stesse conclusioni di Li 2 .
- infine, con il Li n molto grande, si formano n molecola , n/2 OM leganti e n/2 anti-legame OM. Questi gruppi di OM essendo in numero molto elevato in uno spazio energetico limitato, formano una banda di OM leganti e una banda di OM anti-vincolanti.

Questa teoria spiega non solo la stabilità del cristallo metallico, ma anche il potere elettricamente conduttivo del metallo, gli elettroni che si muovono nelle bande delocalizzate su tutto il cristallo.

Legami intermolecolari

Questi legami sono anche conosciuti come legami deboli o legami secondari.

Legame idrogeno

Il legame a idrogeno ( HB ) o ponte a idrogeno è un legame debole che collega le molecole. Coinvolge un atomo di idrogeno e un atomo abbastanza elettronegativo (come l'ossigeno per esempio).

legami ionici

Il legame ionico è un'interazione elettrostatica tra ioni, ad esempio Na + e Cl - all'interno di un cristallo ionico. La differenza di elettronegatività tra gli atomi corrispondenti è maggiore di 1,7 (questo limite è convenzionale; per questo esempio, (Na) = 0,93 e χ (Cl) = 3,16). Questa interazione è considerata forte, le temperature di fusione di questi cristalli sono generalmente elevate.

Possono essere esercitate anche interazioni tra ioni poliatomici. L'elettronegatività di questi ioni risulta da una definizione più elaborata di quella degli atomi, ma il principio delle loro interazioni all'interno di un cristallo ionico è lo stesso.

legame alogeno

Il legame alogeno ( XB ) è un legame debole che si può formare tra un atomo di alogeno carente di densità elettronica ( acido di Lewis ) ( I > Br > Cl > F ) e un altro atomo ricco di elettroni ( O = N > S ) ( base di Lewis ) ). Ci sono un gran numero di esempi di legami alogeni nei sistemi biologici. Ad esempio, l'interazione tra la tiroxina e il suo recettore è di tipo alogeno .

Legame di Van der Waals

Il legame di Van der Waals è un'interazione a bassa intensità tra atomi, molecole o una molecola e un cristallo. È dovuto alle interazioni tra i momenti di dipolo elettrico dei due atomi coinvolti: nessun elettrone è raggruppato tra i due atomi.

Interazioni tra cationi e legami pi

Elettroni nei legami chimici

Esistono tre tipi di legami chimici: sono legami singoli, doppi legami e tripli legami. Infatti, il tipo di legame chimico dipende dal numero di elettroni condivisi tra gli atomi legati:

I legami singoli hanno 2 elettroni condivisi.
I doppi legami hanno in comune 4 elettroni.
I tripli legami hanno 6 elettroni condivisi.

Questo numero di elettroni condivisi tra gli atomi dipende dalla struttura elettronica di questi atomi e quindi dalle regole del byte e del duetto .

Note e riferimenti

Callaerts N. & Dehon J., " Il legame chimico secondo le correnti epistemologiche ", Chimie Nouvelle n° 131 ,novembre 2019, pag. 19 ( leggi in linea )
Roger L. DeKock , " Il legame chimico " , Journal of Chemical Education , vol. 64, n . 11,1 ° novembre 1987, pag. 934 ( ISSN 0021-9584 , DOI 10.1021/ed064p934 , lettura online , accesso 19 dicembre 2019 )
(in) Georgios Tsaparlis Eleni T. Pappa e Bill Byers , " Insegnamento e apprendimento del legame chimico: prove basate sulla ricerca per idee sbagliate e difficoltà concettuali sperimentate dagli studenti delle scuole secondarie superiori e l'effetto di un testo arricchito " , Chemistry Education Research e Pratica , vol. 19, n ° 4,2 ottobre 2018, pag. 1253–1269 ( ISSN 1756-1108 , DOI 10.1039/C8RP00035B , lettura online , accesso 19 dicembre 2019 )
Pannetier G. (1969). Chimica fisica generale. Atomistica, legami chimici e strutture molecolari. Ed. Masson. P. 309 .
Pannetier G. (1969). Chimica fisica generale. Atomistica, legami chimici e strutture molecolari. Ed. Masson. P. 310 .
Modello molecolare 1913 di Bohr rivisitato, PNAS 23 agosto 2005 vol. 102 n. 34, 11985–11988
http://www.science.uwaterloo.ca/~cchieh/cact/c120/bondel.html

Vedi anche

link esterno

Strumento didattico per l'apprendimento della chimica