Juglon

T Simboli :
T : Tossico

Frasi R :
R25 : Tossico per ingestione.
R36 / 37/38 : Irritante per gli occhi, le vie respiratorie e la pelle.

Frasi S :
S22 : Non respirare le polveri.
S26 : In caso di contatto con gli occhi, sciacquare immediatamente con abbondante acqua e consultare uno specialista.
S45 : In caso di incidente o di malessere, consultare immediatamente un medico (se possibile, mostrare l'etichetta).
S36 / 37/39 : Indossare indumenti protettivi e guanti adatti e proteggersi gli occhi / il viso.

Frasi R : 25, 36/37/38,
Frasi S : 22, 26, 36/37/39, 45,

Trasporto

66/60

2811

Codice Kemler:
66/60
Numero ONU :
2811 : SOLIDO ORGANICO TOSSICO,
Classe NSA :
6.1
Etichetta: 6.1 : Materie tossiche

Unità di SI e STP se non diversamente specificato.

Lo juglone è un composto aromatico con formula molecolare C 10 H 6 O 3 .

Lo juglon , detto anche juglone o juglandine , si trova naturalmente nelle foglie , nelle radici e nella corteccia delle piante della famiglia delle Juglandaceae , ed in particolare nel noce nero , ma anche nelle Fabaceae e in particolare nella Caesalpinia sappan . Si trova in forma libera o come idrojuglone 4-β-D-glucopiranoside (HJG).

Storia

Gli effetti nocivi delle foglie di noce su altre piante sono stati osservati per almeno due millenni. Le antiche civiltà greca e romana usavano la noce per le sue proprietà citotossiche, proprio come le civiltà sudamericane per catturare facilmente i pesci avvelenando. Tuttavia, il juglon non fu isolato chimicamente fino al 1850. A. Vogel Jr. e C. Reischauer, isolarono con successo questo composto (allora chiamato nucina) dalla noce nel 1851. Juglon è sintetizzato e caratterizzato per la prima volta nel 1887 da A. bernthsen e A. Sempre. Fu solo nel 1928 che questo composto fu confermato come tossico per altre piante da EF Davis.

Chimica e sintesi

Juglon è sintetizzato dall'ossidazione dell'1,5-diidrossi naftalene . Può quindi essere ottenuto mediante ossidazioni del 5,8-diidrossi-1-tetralone con ossido d'argento, biossido di manganese o 2,3-dicloro-5,6-diciano-1,4-benzochinone (DDQ).

I dati spettrali per il juglon confermano la sua struttura biciclica contenente un gruppo idrossile e due gruppi carbonilici. Lo spettro infrarosso mostra picchi a 3400 cm -1, 1662 cm -1 e 1641 cm -1 che sono caratteristici dei gruppi idrossile e carbonile. [6] 13C NMR mostra 10 picchi che indicano il numero corretto di atomi di carbonio nella molecola, nonché picchi a 160,6 ppm , 183,2 ppm e 189,3 ppm per il carbonio legato al gruppo ossidrile e loro due gruppi carbonile.

Effetti biologici

Juglon è un esempio di un composto allelopatico , una sostanza prodotta da una pianta che ha l'effetto di arrestare la crescita di un'altra. I giardinieri hanno notato da tempo che il giardinaggio sotto o vicino agli alberi di noce nero può essere difficile. Questo naftochinone è infatti un metabolita secondario a cui corrisponde un rizodeposito allelochimico con effetti fitotossici (inibizione di alcuni enzimi necessari al metabolismo di altre specie vegetali nella rizosfera ). Diverse piante e alberi sono resistenti allo juglon, comprese alcune specie di acero (Acer), betulla (Betula) e faggio (Fagus).

Juglon è molto tossico per molti insetti erbivori. Alcuni di loro, tuttavia, sono in grado di degradare il juglon (e altri naftochinoni correlati) in 1,4,5-triidrossinaftalene non tossico.

Utilizza

Juglon è talvolta usato come erbicida.

Tradizionalmente, il juglon è stato utilizzato come colorante naturale per abbigliamento e tessuti, in particolare lana e inchiostro. Data la sua tendenza a creare macchie bruno-arancio scuro, Juglon ha quindi trovato impiego come colorante per alimenti e cosmetici, come le tinture per capelli.

Uso medico

L'utilizzo del noce fa parte da sempre della tradizionale farmacopea. In America all'inizio del 1900, i medici prescrivevano il juglon per il trattamento di varie condizioni della pelle.

L'attività antimicrobica di Juglon è stata studiata

Juglon è stato anche oggetto di ricerche mediche preliminari sul suo possibile utilizzo come agente antitumorale. I ricercatori hanno recentemente ipotizzato che la quercetina e l'acido ellagico contenuti nelle noci e nelle foglie di noce avrebbero anche effetti antitumorali.

Vedi anche

link esterno

(it) Tossicità Juglone

Note e riferimenti

Inserimento del numero CAS "481-39-0" nel database delle sostanze chimiche GESTIS dell'IFA (ente tedesco responsabile della sicurezza e della salute sul lavoro) ( tedesco , inglese ), accesso 21 gennaio 2009 (JavaScript richiesto)
massa molecolare calcolata dal " peso atomico degli elementi 2007 " su www.chem.qmul.ac.uk .
" Juglone " , su reciprocalnet.org (consultato il 12 dicembre 2009 )
Mi-Youn Lim , Ju-Hyun Jeon , Eun-Young Jeong e Chi-Hoon Lee , “ l'attività antimicrobica di 5-idrossi-1,4-naftochinone isolato dal Caesalpinia sappan verso batteri intestinali ”, Chimica degli Alimenti , vol . 100,1 ° gennaio 2007, p. 1254–1258 ( DOI 10.1016 / j.foodchem.2005.12.009 , letto online , accesso 13 marzo 2016 )
(in) CJ Soderquist, " Juglone and Allelopathy. » , J. Chem. Educ. , N o 50,1973, p. 782-783. (doi: 10.1021 / ed050p782)
(in) Gerald Booth, Enciclopedia della chimica industriale di Ullmann , Weinheim, Wiley-VCH,2005(doi: 10.1002 / 14356007.a17_009.) , Derivati del naftalene
(in) O. Suchard, R. Kane BJ Roe, E. Zimmermann, C. Jung, PA Waske, J. e M. Mattay Oelgemöller, " Photooxygenations of 1-naphthols: an environmentally friendly access to 1, 4 naphthoquinones. " , Tetraedro. , n o 62,2006, p. 1467-1473 (doi: 10.1016 / j.tet.2005.11.021)
Marc-André Selosse , I sapori e i colori del mondo. Una storia naturale di tannini, dall'ecologia alla salute , Actes Sud ,2019, p. 71
(in) Mr. Strugstad, " A Summary of Extraction, Synthesis, Properties and Potential Uses of Juglone: A Literature Review " , Journal of Ecosystems and Management , n . 13 (3)2012, p. 72–82