Idantoina | |
Identificazione | |
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Nome IUPAC | 2,4-imidazolidinedione |
N o CAS | |
N o ECHA | 100.006.650 |
N o CE | 207-313-3 |
PubChem | 10006 |
SORRISI |
C1 (NC (= O) NC1) = O , |
InChI |
InChI: InChI = 1 / C3H4N2O2 / c6-2-1-4-3 (7) 5-2 / h1H2, (H2,4,5,6,7) |
Proprietà chimiche | |
Formula bruta |
C 3 H 4 N 2 O 2 [Isomeri] |
Massa molare | 100,0761 ± 0,0037 g / mol C 36%, H 4,03%, N 27,99%, O 31,97%, |
Proprietà fisiche | |
T ° fusione | Da 219 a 221 ° C |
Solubilità | 39,7 g · L -1 (acqua, 100 ° C ) |
Unità di SI e STP se non diversamente specificato. | |
L' idantoina , nota anche con il nome di glycolylurée o 2,4-imidazolidinedione, è un composto eterociclico derivato saturo dell'imidazolo . Ha due funzioni lattamiche ( ammide ciclica). L'idantoina può essere ottenuta dall'urea o dalla glicina . Può essere visto come il prodotto della doppia condensazione di urea e acido glicolico .
Le proprietà dell'idantoina sono relativamente simili a quelle dell'imidazolidina (il derivato completamente saturo dell'imidazolo), sebbene abbia funzioni carboniliche sui carboni 2 e 4 dell'anello.
Sono stati segnalati casi di sindromi infiammatorie indotte dall'idantoina (linfoadenopatia, autoanticorpi).
I derivati sostituiti dell'idantoina sono chiamati idantoine. Questi composti hanno proprietà relativamente simili a quelle delle imidazolidine , i derivati saturi degli imidazoli. Sono usati nelle farmacie come antiepilettici . Tra i composti farmaceutici di tipo idantoina si possono citare in particolare:
Ethotoin
Fenitoina
Mephenytoin
Fosfenitoina