Acetone cianoidrina

Acetone cianoidrina
Acetone cianoidrina Formula strutturale V.2.svg   Acetone-cyanohydrin-3D-balls.png
Struttura dell'acetone cianoidrina
Identificazione
Nome IUPAC 2-idrossi-2-metilpropionitrile
Sinonimi

acetone cianoidrina,
2-ciano-2-propanolo

N o CAS 75-86-5
N o ECHA 100.000.828
N o CE 200-909-4
N o RTECS OD9275000
DrugBank DB02203
PubChem 6406
ChEBI 15348
SORRISI C (C # N) (C) (C) O
PubChem , vista 3D
InChI InChI: vista 3D
InChI = 1 / C4H7NO / c1-4 (2,6) 3-5 / h6H, 1-2H3
InChIKey:
MWFMGBPGAXYFAR-UHFFFAOYSA-N
Aspetto liquido incolore con un odore caratteristico di cianuro
Proprietà chimiche
Formula bruta C 4 H 7 N O   [Isomeri]
Massa molare 85,1045 ± 0,0042  g / mol
C 56,45%, H 8,29%, N 16,46%, O 18,8%,
Proprietà fisiche
T ° fusione −19  ° C
T ° bollitura 95  ° C
Solubilità in acqua: facilmente solubile, ma si decompone. in acqua
Massa volumica 0,93  g · cm -3
Temperatura di autoaccensione 668  ° C
punto d'infiammabilità 74  ° C (vaso chiuso)
Limiti di esplosività in aria 2,2 - 12  % vol
Pressione del vapore saturo 3,0  kPa
Termochimica
C p

equazione:
Capacità termica del gas in J · mol -1 · K -1 e temperatura in Kelvin, da 298 a 1.500 K.
Valori calcolati:
114,078 J · mol -1 · K -1 a 25 ° C.

T
(K)
T
(° C)
C p
C p
298 24.85 114.038 1340
378 104.85 133.642 1.570
418 144.85 142.517 1 675
458 184.85 150 821 1.772
498 224.85 158.588 1.863
538 264.85 165.851 1.949
578 304.85 172.641 2.029
618 344.85 178.987 2 103
658 384.85 184 919 2 173
698 424.85 190.463 2 238
738 464.85 195 644 2 299
778 504.85 200 488 2 356
818 544.85 205.018 2 409
858 584.85 209.255 2 459
899 625.85 213.314 2 506
T
(K)
T
(° C)
C p
C p
939 665.85 217.019 2.550
979 705.85 220 488 2.591
1.019 745.85 223.737 2.629
1.059 785.85 226.783 2.665
1.099 825.85 229.637 2.698
1.139 865.85 232.313 2.730
1.179 905.85 234.822 2 759
1 219 945.85 237 172 2.787
1.259 985.85 239.372 2.813
1.299 1025.85 241.429 2 837
1339 1065.85 243.348 2 859
1.379 1 105.85 245.133 2.880
1.419 1 145.85 246.787 2.900
1.459 1.185.85 248 312 2 918
1.500 1 226.85 249.741 2 935
Precauzioni
SGH
SGH06: tossicoSGH09: Pericoloso per l'ambiente acquatico
Pericolo H300, H310, H330, H410, H300  : Letale se ingerito
H310  : Letale a contatto con la pelle
H330  : Letale se inalato
H410  : Molto tossico per gli organismi acquatici con effetti di lunga durata
WHMIS
B3: liquido combustibileD1A: Materiale molto tossico con gravi effetti immediati
B3, D1A, B3  :
punto di infiammabilità del liquido combustibile = 74  ° C vaso chiuso (metodo non riportato)
D1A  : materiale molto tossico che causa effetti gravi immediati
Trasporto di merci pericolose: classe 6.1 gruppo I

Divulgazione all'1,0% secondo l'elenco di divulgazione ingredienti
NFPA 704

Simbolo NFPA 704.

2 3 2  
Trasporto
669
   1541   
Codice Kemler:
669  : materiale molto tossico, che può produrre spontaneamente una reazione violenta
Numero ONU  :
1541  : ACETONE CYANHYDRIN, STABILIZED
Classe:
6.1
Etichetta: 6.1  : Sostanze tossiche
Pittogramma ADR 6.1

Ecotossicologia
DL 50 Ratto (orale): 16  mg · kg -1
coniglio (dermico): 16  mg · kg -1
coniglio (orale): 13,5  mg · kg -1
maiale (orale): 9  mg · kg -1
maiale (pelle): 150  mg · kg -1
topi (orale): 14  mg · kg -1
CL 50 Ratto:> 62,5  ppm per 4 ore
ratto: < 125  ppm per 4 ore
Soglia di odore basso: 3  ppm
Unità di SI e STP se non diversamente specificato.

L' acetone cianoidrina è un composto organico utilizzato nella produzione di metilmetacrilato , monomero di polimetilmetacrilato (PMMA, plexiglass, plastica trasparente detta anche acrilica).

L'acetone cianoidrina è classificata come sostanza estremamente pericolosa negli Stati Uniti dall'Emergency Planning and Community Right-to-Know Act . I principali pericoli dell'acetone cianoidrina sono dovuti alla sua facile decomposizione in acetone e acido cianidrico , un composto estremamente tossico che può causare problemi respiratori. L'acetone cianoidrina si decompone rapidamente a contatto con l'acqua.

Note e riferimenti

  1. ACETONE CYANHYDRIN (STABILIZED) , scheda di dati di sicurezza del Programma internazionale sulla sicurezza chimica , consultato il 9 maggio 2009
  2. massa molecolare calcolata dal peso atomico degli elementi 2007  " su www.chem.qmul.ac.uk .
  3. (in) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams: Organic Compounds C8 to C28 , vol.  1, Huston, Texas, Gulf Pub. Co.,1996, 396  p. ( ISBN  978-0-88415-857-8 , LCCN  96036328 )
  4. "2-idrossi-2-metilpropionitrile" , su ESIS , accesso 14 febbraio 2009
  5. Numero indice 608-004-00-X nella tabella 3.1 dell'allegato VI del regolamento CE n .  1272/2008 (16 dicembre 2008)
  6. Acetonecyanhydrin  " nella banca dati delle sostanze chimiche Reptox del CSST (organizzazione del Quebec responsabile per la sicurezza e la salute sul lavoro), accesso 25 aprile 2009
  7. "  Acetone cyanohydrin  " , su hazmap.nlm.nih.gov (visitato il 14 novembre 2009 )