Capecitabina

Capecitabina
Identificazione
N o CAS 154361-50-9
N o ECHA 100,112,980
Codice ATC L01 BC06
SORRISI n1 ([C @ H] 2 ​​​​[C @ @ H] ([C @ H] (O) [C @ H] (O2) C) O) c (nc (NC (OCCCCC) = O) c ( c1) F) = O
PubChem , vista 3D
InChi InChI: vista 3D
InChI = 1 / C15H22FN3O6 / c1-3-4-5-6-24-15 (23) 18-12-9 (16) 7-19 (14 (22) 17-12) 13-11 ( 21) 10 (20) 8 (2) 25-13 / h7-8,10-11,13,20-21H, 3-6H2,1-2H3, (H, 17,18,22,23) / t8- , 10-, 11-, 13- / m1 / s1
Proprietà chimiche
Formula C 15 H 22 F N 3 O 6   [Isomeri]
Massa molare 359.3501 ± 0,0159  g / mol
C 50,14%, H 6,17%, F 5,29%, N 11,69%, O 26,71%,
Unità di SI e STP se non diversamente indicato.

La capecitabina è un farmaco antitumorale che appartiene alla famiglia delle fluoropirimidine . Interferisce con la crescita delle cellule in rapida moltiplicazione. La sua originalità risiede nel fatto che si tratta di un farmaco che può essere assunto per via orale per diversi giorni ininterrottamente, a differenza delle forme endovenose che vengono somministrate a intermittenza.

La capecitabina è inattiva, tuttavia una volta assorbita viene trasformata nel tumore in una forma attiva.

Efficienza

Nel cancro del colon è efficace quanto la combinazione fluorouracil - leucovorin .

Nel cancro allo stomaco , può essere associato a oxaliplatino dopo gastrectomia.

La capecitabina è particolarmente indicata nei tumori al seno che non hanno risposto ai trattamenti convenzionali.

Nei tumori nasofaringei, somministrato in piccole dosi su base giornaliera, consente il prolungamento della remissione.



Effetti collaterali

Gli effetti avversi sono diarrea, nausea, vomito, ulcerazioni delle gengive e del rivestimento della bocca. Più raramente si osservano cadute di piastrine , globuli bianchi e globuli rossi . Un particolare inconveniente, che richiede una riduzione della dose, è costituito dalla comparsa sui palmi delle mani e sulla pianta dei piedi di ulcere , vesciche, dolore e arrossamento. Presa per lunghi periodi di tempo, la capecitabina può cancellare le impronte digitali .

Specialità a base di capecitabina

Belgio, Francia, Svizzera: Xeloda

Note e riferimenti

  1. massa molecolare calcolata da Pesi atomici degli elementi 2007  " su www.chem.qmul.ac.uk .
  2. Dodici C, Wong A, Nowacki MP et al. Capecitabina come trattamento adiuvante per il cancro del colon in stadio III , N Engl J Med, 2005; 352: 2696-2704
  3. Bang YJ, Kim YW, Yang HK et al. Capecitabina adiuvante e oxaliplatino per il cancro gastrico dopo gastrectomia D2 (CLASSIC): uno studio di fase 3 in aperto, randomizzato e controllato , Lancet, 2012; 379: 315-321
  4. Pallis AG, Boukovinas I, Ardavanis A et al. Uno studio multicentrico randomizzato di fase III sul doppietto vinorelbina/gemcitabina rispetto alla monoterapia con capecitabina in donne pretrattate con antracicline e taxani con carcinoma mammario metastatico , Ann Oncol, 2012; 23: 1164-1169
  5. Chen YP, Liu X, Zhou Q et al. La capecitabina metronomica come terapia adiuvante nel carcinoma nasofaringeo locoregionale avanzato: uno studio multicentrico, in aperto, a gruppi paralleli, randomizzato, controllato, di fase 3 , Lancet, 2021; 398: 303-313
  6. M. Wong, S.-P. Choo * e E.-H. Abbronzatura, Avviso di viaggio con capecitabina , Annals of Oncology Advance Access pubblicato online il 26 maggio 2009