Acido fusidico

Acido fusidico
Struttura dell'acido fusidico
Identificazione
N o CAS 6990-06-3
N o ECHA 100.027.506
N o CE 230-256-0
Codice ATC D06 AX01 D09 AA02 S01 AA13
DrugBank DB02703
PubChem 3000226
SORRISI CC1C2CCC3 (C (C2 (CCC1O) C) C (CC4C3 (CC (C4 = C (CCC = C (C) C) C (= O) O) OC (= O) C) C) O) C
PubChem , vista 3d
InChI InChI: vista 3D
InChI = / C31H48O6 / c1-17 (2) 9-8-10-20 (28 (35) 36) 26-22-15-24 (34) 27-29 (5) 13-12-23 (33) 18 (3) 21 (29) 11-14-30 (27,6) 31 (22,7) 16-25 (26) 37-19 (4) 32 / h9.18.21-25.27, 33-34H, 8.10-16H2 .1-7H3, (H, 35.36) / b26-20- / t18-, 21-, 22-, 23 +, 24 +, 25-, 27-, 29 -, 30-, 31- / m0 / s1 / f / h35H
Aspetto solido
Proprietà chimiche
Formula bruta C 31 H 48 O 6   [Isomeri]
Massa molare 516.7092 ± 0,03  g / mol
C 72,06%, H 9,36%, O 18,58%,
pKa 5.35
Proprietà fisiche
T ° fusione 192,5  ° C
Solubilità terra. in alcoli , acetone , cloroformio .
Poco terreno. in acqua
Precauzioni
Direttiva 67/548 / CEE
Dannoso
Xn Simboli  :
Xn  : Nocivo

Frasi R  :
R22  : Nocivo per ingestione.

Frasi S  :
S36  : Usare indumenti protettivi adatti.

Frasi R  :  22,
Frasi S  :  36,
Ecotossicologia
DL 50 1500  mg · kg -1 topo orale
180  mg · kg -1 topo iv
1200  mg · kg -1 topo sc
165  mg · kg -1 topo ip
Unità di SI e STP se non diversamente specificato.

L' acido fusidico è un acido organico che ha proprietà antibiotiche batteriostatiche . È usato in creme e colliri , ma anche nella somministrazione sistemica sotto forma di compresse o iniezioni.

Fusidin viene utilizzato per il trattamento di impetigine e si presenta come una crema per l'applicazione la pelle.

Modo di agire

L'acido fusidico è un inibitore della biosintesi delle proteine nei batteri . Blocca la traslazione legandosi al fattore di allungamento EF-G . Ciò blocca la traslocazione degli RNA di trasferimento sul ribosoma e la progressione del ribosoma sull'RNA messaggero .

Storico

La molecola è stata isolata all'inizio degli anni '60.

Note e riferimenti

  1. massa molecolare calcolata dal peso atomico degli elementi 2007  " su www.chem.qmul.ac.uk .
  2. Philippe Silar e Fabienne Malagnac , I funghi ritrovati , Belin ,2013, 232  p. ( ISBN  978-2-7011-5902-7 ) , cap.  10 ("Chimici virtuosi"), p.  160