Acetato di bornile
| Acetato di bornile | |
| Struttura dell'acetato di bornile | |
| Identificazione | |
|---|---|
| DCI | acetato di bornile |
| Nome IUPAC | 1,7,7-trimetil-6-biciclo [2.2.1] eptan-2-ile etanoato |
| Sinonimi |
borneolo acetato bornyl |
| N o CAS |
(1R, 2S, 4R) (1S, 2R, 4S) |
| N o ECHA | 100.000.878 |
| N o CE | 227-101-4 (L) |
| PubChem | 13513 |
| FEMA | 2159 (1 R , 2 S , 4 R ) |
| SORRISI |
CC (= O) OC1CC2CCC1 (C2 (C) C) C , |
| InChI |
InChI: InChI = 1 / C12H20O2 / c1-8 (13) 14-10-7-9-5-6-12 (10.4) 11 (9.2) 3 / h9-10H, 5-7H2, 1-4H3 |
| Aspetto | liquido traslucido |
| Proprietà chimiche | |
| Formula bruta |
C 12 H 20 O 2 [Isomeri] |
| Massa molare | 196,286 ± 0,0116 g / mol C 73,43%, H 10,27%, O 16,3%, |
| Proprietà fisiche | |
| T ° fusione | 29 ° C |
| T ° bollitura | 227,65 ° C |
| Solubilità | etanolo , glicole dipropilenico |
| Massa volumica | 1,0 g · cm -3 |
| punto d'infiammabilità | 88,89 ° C |
| Pressione del vapore saturo | 0,22800 mmHg |
| Precauzioni | |
| Direttiva 67/548 / CEE | |
 Xi Simboli : Xi : Irritante Frasi R : R36 : Irritante per gli occhi. R37 : Irritante per le vie respiratorie. R38 : Irritante per la pelle. Frasi S : S2 : Tenere fuori dalla portata dei bambini. S26 : In caso di contatto con gli occhi, sciacquare immediatamente con abbondante acqua e consultare uno specialista. S36 : Indossare indumenti protettivi adeguati. S37 : indossare guanti adatti. S39 : Indossare protezioni per occhi / viso. Frasi R : 36, 37, 38, Frasi S : 2, 26, 36, 37, 39, |
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| Composti correlati | |
| Altri composti | |
| Unità di SI e STP se non diversamente specificato. | |
L' acetato di bornile è un monoterpene , sintetizzato naturalmente da alcune conifere , come l' abete rosso il cui olio essenziale contenuto negli aghi contiene tra il 37 e il 45% di acetato di bornile .
L' acetato di bornile viene utilizzato principalmente in fitoterapia combinata per le sue virtù leggermente sedative .
Viene utilizzato anche come additivo alimentare , in profumeria e nell'industria del tabacco per il suo odore tipico e fresco di conifere .
Le soglie in profumeria sono una soluzione al 9% e 10 ppm come aroma .
Chimica
L'acetato di bornile ha tre atomi di atomi asimmetrici , i due di carbonio nella bicicletta a testa di ponte e quello con il gruppo acetato . È quindi chirale . I due atomi alla testa di ponte sono bloccati in una configurazione ( R , R ) o ( S , S ) a causa di vincoli geometrici, ci sono due forme enantiomeriche : (1 R , 4 R ) e (1 S , 4 S ). D'altra parte, il carbonio 2 che trasporta l'acetato può anche adottare due configurazioni, R ( endo ) o S ( exo ). L'acetato di bornile si presenta quindi sotto forma di due coppie di enantiomeri , diastereomeri :
- (1 R , 2 R , 4 R )
- ( 1S , 2S , 4S )
e
- ( 1S , 2R , 4S )
- (1 R , 2 S , 4 R )
L'acetato di bornile naturale è probabilmente costituito da un singolo stereoisomero, ma quale? forse il (1 R , 2 S , 4 R )?
Note e riferimenti
- massa molecolare calcolata dal " peso atomico degli elementi 2007 " su www.chem.qmul.ac.uk .
- (in) " bornyl acetate " su ChemIDplus Accesso 3 settembre 2009
- (in) "Bornyl acetate" su NIST / WebBook Accessed 3 settembre 2009