| Tujone | |
| Struttura del tujone, un terpenoide . | |
| Identificazione | |
|---|---|
| Nome IUPAC | 1-isopropil-4-metilbiciclo [3.1.0] esan-3-one |
| Sinonimi |
salvione, tanacetone, assenzio |
| N o CAS | |
| N o ECHA | 100.013.096 |
| N o CE | 214-405-7 |
| PubChem | 11027 |
| ChEBI | 50040 |
| SORRISI |
CC1C2CC2 (CC1 = O) C (C) C , |
| InChI |
InChI: InChI = 1S / C10H16O / c1-6 (2) 10-4-8 (10) 7 (3) 9 (11) 5-10 / h6-8H, 4-5H2,1-3H3 |
| Proprietà chimiche | |
| Formula bruta |
C 10 H 16 O [Isomeri] |
| Massa molare | 152,2334 ± 0,0094 g / mol C 78,9%, H 10,59%, O 10,51%, |
| Proprietà fisiche | |
| T ° bollitura | 85,05 ° C |
| Termochimica | |
| PCI | -5 991,1 kJ · mol -1 |
| Composti correlati | |
| Isomero (i) | Sabinol |
| Altri composti |
Thujol |
| Unità di SI e STP se non diversamente specificato. | |
Il tujone è una molecola presente in assenzio . È molto convulso e provoca sentimenti di disinibizione e persino, a dosi elevate, allucinazioni.
La sua formula chimica è C 10 H 16 O, è un chetone monoterpene . Ha due forme stereoisomeriche naturali, α e β tujone. L' isomero α tujone è il più tossico.
Α e thujones beta sono entrambi presenti in artemisia, come pure in assenzio (una bevanda proibita tra il 1905 e il 2005 in Belgio e nel 1915 in Francia, poi di nuovo autorizzato nel 1988, e autorizzato in Svizzera a partire dal 2005). La loro concentrazione nell'assenzio venduto dal 2005 è limitata a 35 mg · L -1 , che è nettamente inferiore alla soglia oltre la quale compaiono gli effetti sopra citati. Il livello di tujone nell'olio essenziale di assenzio è di circa il 50%, ma la percentuale di olio essenziale nella pianta stessa è solo dello 0,6% circa. L'essenza di thuja contiene principalmente α-tujone mentre quella di tanaceto contiene solo β-tujone e quelle di assenzio e salvia contengono una miscela di questi due isomeri.
Tujone avente tre atomi di carbonio asimmetrici (che esclude che possiede anche piani di simmetria) può così essere spezzato entro 2 3 = 8 forme stereoisomeri , suddivise in quattro coppie di enantiomeri di cui solo due sono naturali:
α - (+) - tujone
α - (-) - tujone
β - (+) - tujone
β - (-) - tujone