Punicalagin

Punicalagin
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Struttura chimica della punicalagine
Identificazione
Sinonimi

2,3 ( S ) - Hexahydroxydiphenoyl -4,6- ( S , S ) - gallagyl -D-glucosio

N o CAS 65995-63-3
PubChem 16129869
SORRISI C1C2C (C3C (C (O2) O) OC (= O) C4 = CC (= C (C (= C4C5 = C (C (= C (C = C5C (= O) O3) O) O) O) O ) O) O) OC (= O) C6 = CC (= C (C (= C6C7 = C (C (= C8C9 = C7C (= O) OC2 = C (C (= C (C3 = C (C (= C (C = C3C (= O) O1) O) O) O) C (= C92) C (= O) O8) O) O) O) O) O) O) O
PubChem , vista 3D
InChI InChI: vista 3D
InChI = 1S / C48H28O30 / c49-10-1-6-17 (31 (59) 27 (10) 55) 19-23-21-22-24 (47 (70) 76-38 (21) 35 (63) 33 (19) 61) 20 (34 (62) 36 (64) 39 (22) 75-46 (23) 69) 18-9 (4-13 (52) 28 (56) 32 (18) 60) 43 (66) 74-37-14 (5-72-42 (6) 65) 73-48 (71) 41-40 (37) 77-44 (67) 7-2-11 (50) 25 ( 53) 29 (57) 15 (7) 16-8 (45 (68) 78-41) 3-12 (51) 26 (54) 30 (16) 58 / h1-4,14,37,40-41, 48-64,71H, 5H2
InChIKey:
ZJVUMAFASBFUBG-UHFFFAOYSA-N
Proprietà chimiche
Formula bruta C 48 H 28 O 30   [Isomeri]
Massa molare 1084,7179 ± 0,0494  g / mol
C 53,15%, H 2,6%, O 44,25%, 1084,71792
Ecotossicologia
DL 50 , ratto , orale
Unità di SI e STP se non diversamente specificato.

Le punicalagine sono tannini idrolizzabili di massa molare 1084  g · mol -1 formati dagli isomeri del 2,3- ( S ) -esaidrossidifenoil-4,6 ( S , S ) -gallagil-D- glucosio .
Sono ellagitannini complessi formati dal glucosio legato all'acido ellagico e all'acido gallagico.

Si trovano nella buccia del melograno e nei succhi di melograno commerciali, ottenuti dalla spremitura del frutto intero. Sono presenti anche nelle foglie di un albero tropicale, il badamier ( Terminalia catappa ), noto nelle Antille francesi come il paese dei mandorli. In molti paesi un decotto di foglie è consigliato per il trattamento dell'ipertensione. A Taiwan , la medicina popolare raccomanda il badamier nella prevenzione degli epatomi e nel trattamento dell'epatite .

Le punicalagine sono solubili in acqua e hanno una buona biodisponibilità. Solo il 3-6% delle punicaline ingerite dai ratti si trovano come metaboliti identificabili nelle feci e nelle urine . Si idrolizzano in acido ellagico in vivo . Non hanno mostrato tossicità nei ratti dopo somministrazione orale a dosi elevate per 37 giorni.

Le punicalagine hanno attività antiossidante e antigenotossica. Mostrano un effetto antiproliferativo su colture di cellule NIH3T3 trasformate con l' oncogene H- ras .

Note e riferimenti

  1. massa molecolare calcolata dal "  peso atomico degli elementi 2007  " su www.chem.qmul.ac.uk .
  2. Gil MI, Tomás-Barberán FA, Hess-Pierce B, Holcroft DM, Kader AA. , "Attività  antiossidante del succo di melograno e suo rapporto con la composizione e la lavorazione fenolica.  », J Agric Food Chem. , vol.  48, n o  10,2000, p.  4581-9
  3. Jean-Louis Longuefosse, 100 piante medicinali dei Caraibi , edizioni Gondwana,1995
  4. Pin-Shern Chen, Jih-Heng Li “  cellule NIH3T3 effetto chemiopreventivo di punicalagin, un componente di tannino romanzo isolata da Terminalia catappa, su H-ras-trasformati  ”, Toxicology Letters , vol.  163,2006, p.  44-53
  5. Cerdá B, Llorach R, Cerón JJ, Espín JC, Tomás-Barberán FA. , “  Valutazione della biodisponibilità e del metabolismo nel ratto della punicalagina, un polifenolo antiossidante del succo di melograno.  », Eur J Nutr. , vol.  42, n o  1,2003
  6. Seeram et al. Clin Chim Acta. 2004 ottobre; 348 (1-2), pagg. 63-68
  7. Larrosa et al. J Nutr Biochem. 2006 settembre; 17 (9), pagg. 611-625
  8. Cerdá B, Cerón JJ, Tomás-Barberán FA, Espín JC. , “La  somministrazione orale ripetuta di alte dosi di punicalagina ellagitannina melograno ai ratti per 37 giorni non è tossica.  », J Agric Food Chem. , vol.  51, n o  11,2003