In chimica organica , i prefissi cis e trans sono usati per specificare la configurazione geometrica di una molecola specificando se, rispetto alla catena principale della molecola descritta, i principali gruppi funzionali si trovano sullo stesso lato ( cis- , "insieme "in latino) o al contrario su entrambi i lati ( trans- ," attraverso "in latino). Le due configurazioni cis e trans sono quindi diastereoisomeri .
Per la determinazione cis / trans , la priorità dei sostituenti è definita in base al loro impedimento sterico e non in base alla nomenclatura di Cahn-Ingold-Prelog . Si dice che una molecola è " trans " se i gruppi prioritari si trovano su entrambi i lati del doppio legame carbonio-carbonio ; si dice che una molecola sia " cis " per la presenza di gruppi prioritari sullo stesso lato del doppio legame carbonio-carbonio; un esempio di un alchene C 4che mostra l' isomeria cis / trans è il β-butilene (chiamato anche but-2-ene).
( Z ) -butene o ( Z ) -but-2-ene o cis -but-2-ene.
( E ) -butene o ( E ) -but-2-ene o trans -but-2-ene.
I composti aliciclici possono anche presentare isomerismo cis / trans ; esempi: p -mentano , 1,2-diamminocicloesano .
L' isomeria Z / E si basa sulla nomenclatura di Cahn-Ingold-Prelog (che coinvolge il numero atomico Z). Quindi un composto cis non è sempre Z (anche se molto spesso è il caso) e viceversa; esempio: cis -2-clorobut-2-ene è anche ( E ) -2-clorobut-2-ene.