In chimica organica , un atomo di carbonio asimmetrico (carbonio chirale ) o carbonio asimmetricamente sostituito è un carbonio tetraedrico (cioè legato a quattro atomi o gruppi di atomi così ibridati sp 3 ) avente quattro sostituenti di diversa natura.
In queste molecole , gli atomi di carbonio in viola sono asimmetrici:
D'altra parte, il carbonio verde del 2-bromo-2-metilbutano (CH 3 C Br (CH 3 ) -CH 2 -CH 3 ) non è asimmetrico: è legato a quattro sostituenti ma non sono tutti differenti. Allo stesso modo, il carbonio del bromoclorometano ( C H 2 BrCl) non è asimmetrico perché ha solo tre diversi sostituenti (due atomi di idrogeno sono legati al carbonio).
Un carbonio asimmetrico conferisce alla molecola importanti proprietà ottiche : un potere rotatorio . Si dice quindi che sia otticamente attivo: ruota il piano di polarizzazione di una luce polarizzata rettilinea.
Una struttura avente un unico carbonio asimmetrico è chirale , vale a dire che non può essere sovrapposta alla sua immagine in uno specchio piano. Due molecole che hanno una tale relazione sono chiamate enantiomeri . Una struttura avente più atomi asimmetrici può opzionalmente essere achirale (detta struttura ha quindi uno o più piani o centri di simmetria).
Le distanze interatomiche tra i diversi sostituenti essendo le stesse in entrambi i casi, le proprietà fisiche e chimiche dei due enantiomeri sono le stesse, ad eccezione delle proprietà dotate di carattere chirale, come il loro potere rotatorio, che sono di segno opposto .