Il termine acido carbossilico si riferisce a una molecola comprendente un gruppo carbossilico (-C (O) OH). Sono acidi e le loro basi coniugate sono chiamate ioni carbossilato .
In chimica organica , un gruppo carbossilico è un gruppo funzionale composto da un atomo di carbonio , legato da un doppio legame a un atomo di ossigeno e legato da un singolo legame a un gruppo idrossile -OH.
In chimica , gli acidi carbossilici R-COOH costituiscono con gli acidi solfonici R-SO 3 H i due tipi di acidi della chimica organica . Si trovano abbondantemente in natura come acidi grassi ( lipidi ) e sono molto importanti nella chimica industriale . Ad esempio, l'acido acetico non è solo un elemento fondamentale per le complesse molecole presenti in biologia , ma è anche una molecola prodotta industrialmente che si trova nell'aceto . Uno dei più noti è l'acido acetilsalicilico o l'aspirina. I mattoni delle proteine , gli amminoacidi sono gli acidi carbossilici.
Il gruppo funzionale caratteristico è il gruppo carbossilico, dove R è l'idrogeno o un gruppo organico:
Gli acidi carbossilici hanno la formula grezza C n H 2 n O 2 quando R è un gruppo alchilico . Il calcolo del numero di insaturazione dà: . Questa insaturazione riflette il doppio legame carbonio-ossigeno .
I gruppi carbossilici sono spesso scritti nella forma ridotta: -COOH (forma non ionizzata del gruppo). La forma ionizzata del gruppo è: -COO - .
Si trova sempre alla fine della catena del carbonio . L'aggiunta di un gruppo carbossilico a un composto organico è una carbossilazione , la rimozione di questo stesso gruppo è una decarbossilazione .
Queste sono le basi coniugate R-COO - acidi carbossilici. Queste basi sono generalmente piuttosto deboli . La carica negativa sulla molecola è delocalizzata sui due atomi di ossigeno del gruppo carbossilico dal mesomerismo, il che spiega la relativa stabilità di questo tipo di molecole.
Lo ione carbossilato è un tensioattivo anfifilico , è la specie detergente del sapone . Infatti, il gruppo _COO- carbossilato è idrofilo perché molto polare . D'altra parte, la catena di carbonio R è apolare e quindi idrofobica e lipofila .
Classe | Formula * del gruppo caratteristico |
Suffisso |
---|---|---|
Acidi carbossilici | - (C) OOH -COOH |
acido- ... acido oico ... -carbossilico |
genere | Struttura | Nome IUPAC | nome comune | fonte |
---|---|---|---|---|
Monoacidi alifatici | H-COOH | acido metanoico | acido formico | secreto da alcune formiche (latino: formica , formiche) |
CH 3 -COOH | acido etanoico | acido acetico | Latino: acetum , aceto | |
CH 3 CH 2 -COOH | acido propanoico | acido propionico | Greco: pedone , grasso | |
CH 3 (CH 2 ) 2 -COOH | acido butanoico | acido butirrico | Greco: bouturos , burro | |
CH 3 (CH 2 ) 3 -COOH | acido pentanoico | acido valerico | valeriana | |
CH 3 (CH 2 ) 4 -COOH | acido esanoico | acido caproico | ||
CH 3 (CH 2 ) 5 -COOH | acido eptanoico | acido enantico | ||
CH 3 (CH 2 ) 6 -COOH | acido ottanoico | acido caprilico | cocco , latte materno | |
CH 3 (CH 2 ) 7 -COOH | acido nonanoico | acido pelargonico | ||
CH 3 (CH 2 ) 8 -COOH | acido decanoico | acido caprico | ||
CH 3 (CH 2 ) 9 -COOH | acido undecanoico | acido undecilico | ||
CH 3 (CH 2 ) 10 -COOH | acido dodecanoico | acido laurico | olio di cocco | |
CH 3 (CH 2 ) 11 -COOH | acido tridecanoico | acido tridecilico | ||
CH 3 (CH 2 ) 12 -COOH | acido tetradecanoico | acido miristico | Noce moscata | |
CH 3 (CH 2 ) 13 -COOH | acido pentadecanoico | acido pentadecilico | ||
CH 3 (CH 2 ) 14 -COOH | acido esadecanoico | acido palmitico | olio di palma | |
CH 3 (CH 2 ) 15 -COOH | acido eptadecanoico | acido margarico | ||
CH 3 (CH 2 ) 16 -COOH | acido ottodecanoico | acido stearico | grassi animali | |
CH 3 (CH 2 ) 17 -COOH | acido nonadecanoico | acido non adecilico | ||
CH 3 (CH 2 ) 18 -COOH | acido eicosanoico | acido arachidico | olio di arachidi , oli di pesce e oli vegetali | |
CH 3 (CH 2 ) 20 -COOH | acido docosanoico | acido fenico | ||
Monoacidi aromatici | C 6 H 5 -COOH | acido benzoico | benzene | |
HO-C 6 H 4 -COOH | Acido 2-idrossibenzoico | acido salicilico | frutta (come salicilato di metile ) | |
Acidi tiolici | CH 3 CH (SH) -COOH | Acido 2-mercaptopropanoico | acido tiolattico |
NB: un espediente mnemonico per ricordare i nomi degli acidi lineari, in ordine crescente del numero di atomi di carbonio, è la seguente frase: " O n M angel S aucisse G rillée A P anointed " ( O xalique, M alonique, S uccinic , G lutarico, A dipico, P imelico). I diacidi sono utilizzati per la sintesi di poliammidi e poliesteri .
Si possono citare altri tipi di acidi carbossilici: gli acidi dicarbossilici , gli acidi tricarbossilici , gli acidi alfa- idrossilati , i chetoacidi , gli amminoacidi e gli acidi grassi .
Gli acidi carbossilici sono liquidi in condizioni normali fintanto che la loro catena di carbonio ha meno di otto atomi di carbonio. Sono solidi oltre a questo.
Gli acidi a basso peso molecolare hanno un forte odore; per esempio l'acido butanoico è responsabile dell'odore del burro rancido.
La funzione dell'acido carbossilico è fortemente polare ed è sia donatore che accettore di legami idrogeno . Ciò consente la creazione di legami idrogeno, ad esempio con un solvente polare come acqua, alcol e altri acidi carbossilici.
A causa di questa proprietà, i piccoli acidi carbossilici (fino all'acido butanoico) sono completamente solubili in acqua. Le molecole di acido sono anche in grado di formare dimeri stabili mediante legami idrogeno, il che spiega perché il loro punto di ebollizione è superiore a quello degli alcoli corrispondenti.
In soluzione in acqua, l'acido si dissocia parzialmente nello ione carbossilato, secondo l' equazione di equilibrio :
Questi sono acidi deboli in acqua ( p K A tra 4 e 5).
Come gli alcoli, gli acidi carbossilici mostrano un carattere acido e basico: la deprotonazione in ioni carbossilati è facile, ma la protonazione è più difficile. Hanno quindi un p K A inferiore a quello degli alcoli. Infatti l'acidità degli acidi carbossilici è spiegata dall'effetto induttivo nel gruppo carbossilico: il legame C = O è molto polarizzato ( elettronegatività dell'ossigeno maggiore di quella del carbonio) che rende il carbonio elettrofilo. , E quindi attrae elettroni dal altro ossigeno. Ora quest'altro ossigeno è esso stesso legato a un idrogeno, e anche questo legame è polarizzato , quindi l'elettrone dell'idrogeno che si è avvicinato all'ossigeno è a sua volta attratto dal carbonio elettrofilo. Questo idrogeno diventa quindi molto facilmente mobile, da qui l'acidità del gruppo carbossilico.
La solubilità dell'acido carbossilico aumenta con il pH .
Nell'infrarosso (IR), l'acido carbossilico ha due bande di valenza:
Vibrazione | C = O | OH |
---|---|---|
Numero d'onda (cm −1 ) | 1.680-1.710 | 2.500-3.200 |
Intensità | (forte) | grande, da medio a forte |
Secondo la teoria VSEPR :
L'acido carbossilico ha diverse forme mesomeriche .
Come mostrato, tra le altre, le diverse formule mesomeriche dell'acido carbossilico:
Gli acidi carbossilici hanno molti derivati:
Anidride acida
In termini di gruppo uscente (nucleofuge), l'ordine di facilità è:
Cl - (cloruro acilico), RCOO - (anidride), RO - (estere), - NH 2 e - NR 1 R 2 (ammidi).
È semplicemente l'idrolisi dei vari derivati acidi.
estereLa sintesi avviene a bassa temperatura ( −40 ° C ). L'anidride carbonica è quindi in forma solida, chiamata ghiaccio secco . Viene messo in eccesso. Dopo la reazione, l'idrolisi viene eseguita in un mezzo acido per ottenere l'acido carbossilico.
MeccanismoPrimo passaggio : aggiunta del reagente di Grignard alla CO 2
Seconda fase : idrolisi in un mezzo acido
La sintesi malonica è un insieme di reazioni che consentono la sintesi di molti acidi carbossilici primari o secondari dal dietil malonato .
È composta:
Questa sintesi è tanto più interessante in quanto a priori , che permette di sintetizzare qualsiasi acido carbossilico, dal momento che, a parte un gruppo terziario, sembra che possiamo mettere quello che vogliamo al posto di R .