Idrochinone

Idrochinone
Formula semi-sviluppata di idrochinone
Identificazione
Nome IUPAC benzene-1,4-diolo
Sinonimi

1,4-diidrossibenzene, 1,4-diidrossibenzolo, eldoquin, chinolo

N o CAS 123-31-9
N o ECHA 100.004.199
N o CE 204-617-8
PubChem 785
SORRISI C1 = CC (= CC = C1O) O
PubChem , vista 3D
InChI InChI: vista 3D
InChI = InChI = 1 / C6H6O2 / c7-5-1-2-6 (8) 4-3-5 / h1-4.7-8H
Aspetto cristalli incolori
Proprietà chimiche
Formula bruta C 6 H 6 O 2   [Isomeri]
Massa molare 110,1106 ± 0,0058  g / mol
C 65,45%, H 5,49%, O 29,06%,
Proprietà fisiche
T ° fusione 172  ° C
T ° bollitura 286,5  ° C
Solubilità in acqua a 15  ° C  : 59  g · l -1
Massa volumica 1,358  g · cm -3
Temperatura di autoaccensione 515  ° C
punto d'infiammabilità 165  ° C
Pressione del vapore saturo a 20  ° C  : 0,12  Pa
Termochimica
C p

equazione:
Capacità termica del gas in J · mol -1 · K -1 e temperatura in Kelvin, da 200 a 1.500 K.
Valori calcolati:
124,711 J · mol -1 · K -1 a 25 ° C.

T
(K)
T
(° C)
C p
C p
200 −73.15 85 755 779
286 12.85 120.323 1.093
330 56.85 135.677 1 232
373 99.85 149 317 1.356
416 142.85 161.720 1469
460 186.85 173.241 1.573
503 229.85 183.458 1.666
546 272.85 192 741 1.750
590 316.85 201.366 1.829
633 359.85 209.024 1.898
676 402.85 215.999 1 962
720 446.85 222.505 2.021
763 489.85 228.314 2.073
806 532.85 233 641 2 122
850 576.85 238 651 2 167
T
(K)
T
(° C)
C p
C p
893 619.85 243.166 2 208
936 662.85 247.351 2 246
980 706.85 251.330 2 283
1.023 749.85 254 956 2.315
1.066 792.85 258 351 2 346
1 110 836.85 261.607 2.376
1.153 879.85 264.594 2 403
1.196 922.85 267.398 2 428
1.240 966.85 270.084 2 453
1.283 1.009.85 272.528 2.475
1.326 1.052,85 274 787 2.496
1370 1096.85 276.896 2.515
1.413 1.139.85 278.741 2.531
1.456 1.182.85 280 349 2.546
1.500 1 226.85 281.720 2.559
Precauzioni
SGH
SGH05: CorrosivoSGH07: Tossico, irritante, sensibilizzante, narcoticoSGH08: sensibilizzante, mutageno, cancerogeno, tossico per la riproduzioneSGH09: Pericoloso per l'ambiente acquatico
Pericolo H302, H317, H318, H341, H351, H400, H302  : Nocivo se ingerito
H317  : Può provocare una
reazione allergica cutanea H318  : Provoca gravi lesioni oculari
H341  : Sospettato di provocare alterazioni genetiche (indicare la via di esposizione se è definitivamente provato che nessun'altra via di esposizione (l'esposizione non porta alla stessa pericolo)
H351  : Sospettato di provocare il cancro (indicare la via di esposizione se è stato definitivamente dimostrato che nessun'altra via di esposizione causa lo stesso pericolo)
H400  : Molto tossico per gli organismi acquatici
WHMIS
D1B: Materiale tossico con gravi effetti immediati
D1B, D2B, D1B  : Materiale tossico con gravi effetti immediati
Trasporto di merci pericolose: classe 6.1 gruppo III
D2B  : Materiale tossico che causa altri effetti tossici
Sensibilizzazione cutanea negli animali

Divulgazione a 1.0% secondo l'elenco di divulgazione degli ingredienti
NFPA 704

Simbolo NFPA 704

1 2 0
Trasporto
-
   2662   
Numero ONU  :
2662  : IDROQUINONE
Classificazione IARC
Gruppo 3: non classificabile quanto alla sua cancerogenicità per l'uomo
Ecotossicologia
LogP 0,59
Unità di SI e STP se non diversamente specificato.

L' idrochinone , noto anche come benzene-1,4-diolo , è un composto organico della famiglia aromatica di polifenoli e fenoli diidrici della seguente formula C 6 H 4 (OH) 2 e che si trova in una polvere solida come in termini di temperatura e pressione normali .

La sua struttura ha due gruppi idrossilici legati ad un anello benzenico in posizione para .

Proprietà

L'idrochinone è un agente riducente . Questo derivato carboidrato rallenta anche la sintesi della melanina inibendo la formazione dell'enzima tirosinasi .

Utilizza

L'idrochinone in soluzione acquosa ha molti usi principalmente grazie alla sua azione come agente riducente. È uno dei componenti principali nello sviluppo fotografico dove, in presenza di metolo (o 4- (metilammino) fenolo ), riduce i sali d'argento esposti e invisibili ad argento metallico.

Nella medicina umana, l'idrochinone è stato utilizzato come applicazione sulla pelle per ridurre il carico di pigmento marrone, quindi schiarire la pelle. A causa di un uso improprio, l'idrochinone è ora disponibile solo sotto forma di una preparazione magistrale prescritta dal dermatologo. Non ce n'è più in Europa (tranne la Svizzera) da alloraFebbraio 2001, specialità cosmetiche contenenti idrochinone.

Associato al perossido di idrogeno , l'idrochinone viene utilizzato dal cosiddetto coleottero “  bombardiere  ” per creare una soluzione esplosiva ad alta temperatura ( 100  ° C ). La soluzione viene quindi proiettata sui suoi predatori come sistema difensivo.

Nella sintesi del polimero , funge da inibitore per prevenire la polimerizzazione prematura del monomero, dovuta ad esempio all'ossigeno nell'aria (è un biradicale che può avviare la polimerizzazione.

Tossicità

Dal punto di vista ecologico, come tutti i prodotti di sviluppo, l'idrochinone è pericoloso per gli ecosistemi e soprattutto per l'acqua perché poco biodegradabile e in parte tossico per i pesci. Una volta utilizzato, come oli esausti o batterie, questo prodotto deve essere smaltito in una discarica specializzata in modo da non inquinare l'ambiente. Lo sviluppatore può essere trattato termicamente in un idoneo impianto chimico.

Note e riferimenti

  1. IDROCHINONE , scheda / e di sicurezza del Programma internazionale sulla sicurezza chimica , consultato il 9 maggio 2009
  2. massa molecolare calcolata dal peso atomico degli elementi 2007  " su www.chem.qmul.ac.uk .
  3. (in) JG Speight, Norbert Adolph Lange, Manuale di chimica di Lange , McGraw-Hill,2005, 16 °  ed. , 1623  p. ( ISBN  0-07-143220-5 ) , p.  2.289
  4. (in) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams: Inorganic Compounds and Elements , Vol.  2, Huston, Texas, Gulf Pub. Co.,1996, 384  p. ( ISBN  0-88415-858-6 )
  5. Gruppo di lavoro IARC sulla valutazione dei rischi cancerogeni per l'uomo, "  Evaluations Globales de la Carcinogenicité pour l'Homme, Groupe 3: Unclassables as to their cancerogenicity to Humans  " , su http://monographs.iarc.fr , IARC,16 gennaio 2009(visitato il 22 agosto 2009 )
  6. Numero indice 604-005-00-4 nella tabella 3.1 dell'appendice VI del regolamento CE n. 1272/2008 (16 dicembre 2008)
  7. Idrochinone  " nel database dei prodotti chimici Reptox del CSST (organizzazione del Quebec responsabile per la sicurezza e la salute sul lavoro), accesso 25 aprile 2009
  8. "Prodotti schiarenti: conseguenze e alternative" , su In'oya Laboratory
  9. Chimica in casa , Capitolo 23.

Vedi anche

Articoli Correlati

link esterno