Acido trifluoroacetico

Acido trifluoroacetico
Identificazione
Nome IUPAC	Acido 2,2,2-trifluoroacetico
Sinonimi	acido perfluoroacetico acido trifluoroetanoico TFA
N o CAS	76-05-1
N o ECHA	100.000.846
N o CE	200-929-3
N o RTECS	AJ9625000
PubChem	6422
ChEBI	506259
SORRISI	C (= O) (C (F) (F) F) O PubChem , vista 3D
InChI	InChI: vista 3D InChI = 1S / C2HF3O2 / c3-2 (4,5) 1 (6) 7 / h (H, 6,7) InChIKey: DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N
Aspetto	liquido incolore
Proprietà chimiche
Formula bruta	C 2 H F 3 O 2   [Isomeri]
Massa molare	114,0233 ± 0,0023  g / mol C 21,07%, H 0,88%, F 49,99%, O 28,06%,
pKa	0.3
Momento dipolare	2,28  ± 0,25  D
Diametro molecolare	0,492  nm
Proprietà fisiche
T ° fusione	( −15,4  ° C ) ( −15,4  ° C ) inferiore a 1  bar
T ° bollitura	( 72,4  ° C ) ( 72,4  ° C ) a 1  bar
Solubilità	miscibile in acqua
Parametro di solubilità δ	20,9  J 1/2 · cm -3/2 ( 25  ° C )
Massa volumica	1,489  g · ml da -1 a 20  ° C 1,478  g · ml da -1 a 25  ° C
Pressione del vapore saturo	97,5  mmHg a 20  ° C
Punto critico	32,6  bar , 218,15  ° C
Termochimica
C p	equazione: VSP=(9.274)+(3.9410E-1)×T+(-4.3755E-4)×T2+(2.4769E-7)×T3+(-5.7309E-11)×T4{\ Displaystyle C_ {P} = (9.274) + (3.9410E-1) \ times T + (- 4.3755E-4) \ times T ^ {2} + (2.4769E-7) \ times T ^ {3} + (-5,7309E-11) \ times T ^ {4}} Capacità termica del gas in J · mol -1 · K -1 e temperatura in Kelvin, da 298 a 1200 K. Valori calcolati: 93,991 J · mol -1 · K -1 a 25 ° C. T (K) T (° C) C p (JKmol×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ times K}})} C p (JKg×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ times K}})} 298 24.85 93 962 824 358 84.85 104.707 918 388 114.85 109.483 960 418 144.85 113.898 999 448 174.85 117 975 1.035 478 204.85 121.740 1.068 508 234.85 125.216 1.098 538 264.85 128.423 1.126 568 294.85 131.383 1.152 598 324.85 134.115 1.176 628 354.85 136.638 1.198 658 384.85 138 970 1 219 688 414.85 141.126 1 238 718 444.85 143.121 1.255 749 475.85 145.029 1.272 T (K) T (° C) C p (JKmol×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ times K}})} C p (JKg×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ times K}})} 779 505.85 146.741 1.287 809 535.85 148.330 1.301 839 565.85 149 810 1314 869 595.85 151 188 1.326 899 625.85 152.473 1337 929 655.85 153.672 1.348 959 685.85 154.793 1.358 989 715.85 155.839 1.367 1.019 745.85 156 815 1375 1.049 775.85 157.724 1.383 1.079 805.85 158.567 1.391 1.109 835.85 159.344 1.397 1.139 865.85 160.056 1.404 1.169 895.85 160.701 1.409 1.200 926.85 161.294 1.415
Proprietà elettroniche
1 re energia di ionizzazione	11,46 eV (gas)
Proprietà ottiche
Indice di rifrazione	nonD25{\ displaystyle {\ textit {n}} _ {D} ^ {25}}1,2850 = 1,3 nonD20{\ displaystyle {\ textit {n}} _ {D} ^ {20}}
Precauzioni
SGH
Pericolo H314, H332, H412, P273, P280, P310, P305 + P351 + P338, H314  : Provoca gravi ustioni cutanee e gravi lesioni oculari H332  : Nocivo se inalato H412  : Nocivo per gli organismi acquatici con effetti di lunga durata P273  : Non disperdere nell'ambiente. P280  : Indossare guanti / indumenti protettivi / Proteggere gli occhi / il viso. P310  : contattare immediatamente un CENTRO ANTIVELENI o un medico. P305 + P351 + P338  : In caso di contatto con gli occhi: sciacquare accuratamente per parecchi minuti. Rimuovere le lenti a contatto se la vittima le indossa e possono essere rimosse facilmente. Continua a risciacquare.
WHMIS
Prodotto non classificatoLa classificazione di questo prodotto non è stata ancora convalidata dal Toxicological Directory Service Disclosure all'1,0% secondo l'elenco di divulgazione degli ingredienti
NFPA 704
0 3 0
Trasporto
-    2699    Numero ONU  : 2699  : ACIDO TRIFLUORACETICO Classe: 8 Etichetta: 8  : Materie corrosive
Composti correlati
Altri anioni	CH 3 COOH CCl 3 COOH
Unità di SI e STP se non diversamente specificato.

L' acido trifluoroacetico (TFA) è un composto chimico di formula CF 3 COOH. È un acido carbossilico forte per la presenza di tre atomi di fluoro , che sono fortemente elettronegativi . Rispetto all'acido acetico , l' acido trifluoroacetico è circa 100.000 volte più potente. Questo acido è ampiamente utilizzato in chimica organica .

uso

Il TFA è un reagente frequentemente utilizzato nella sintesi organica per la combinazione di proprietà interessanti: volatilità, solubilità in solventi organici e forza. È anche meno ossidante dell'acido solforico ma si ottiene più facilmente in forma anidra rispetto, ad esempio, all'acido cloridrico . Una delle complicazioni per il suo utilizzo è che il TFA forma un azeotropo con acqua con un punto di ebollizione di 105  ° C (o 378 K).

Il TFA è anche frequentemente utilizzato come agente di accoppiamento ionico nella cromatografia liquida per la separazione di composti organici, e in particolare peptidi e piccole proteine . È un solvente versatile per la spettroscopia NMR .
L'anidride derivata, [CF 3 C (O)] 2 O, è un reagente comune per l'introduzione del gruppo trifluoroacetile.

Il TFA è da tempo l'acido d'elezione per la depolimerizzazione dei polisaccaridi nella chimica dei carboidrati.

Sintesi

L'elettrofluorurazione dell'acido acetico utilizzando il metodo Simmons è il modo migliore per ottenere l'acido trifluoroacetico. La reazione all'anodo durante l' elettrolisi di una miscela di acido fluoridrico e acido acetico al di sotto della quale si crea il fluoro elementare (F 2 ) è una reazione lieve che lascia intatto il gruppo carbossilico .

Riferimenti

• (fr) Questo articolo è parzialmente o interamente tratto dall'articolo di Wikipedia in inglese intitolato "  Acido trifluoroacetico  " ( vedere l'elenco degli autori ) .

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link esterno

• Scheda di dati di sicurezza Fischer